Fentolamina - Phentolamine
Dados clínicos | |
---|---|
Nomes comerciais | Regitine, Oraverse |
AHFS / Drugs.com | Monografia |
Vias de administração |
intravenosa (IV) ou intramuscular (IM) |
Código ATC | |
Status legal | |
Status legal | |
Dados farmacocinéticos | |
Metabolismo | Fígado |
Meia-vida de eliminação | 19 minutos |
Identificadores | |
| |
Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
Painel CompTox ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.000.049 |
Dados químicos e físicos | |
Fórmula | C 17 H 19 N 3 O |
Massa molar | 281,359 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
(o que é isso?) (verificar) |
A fentolamina , vendida sob a marca Regitine, entre outros, é um antagonista α- adrenérgico reversível e não seletivo .
Mecanismo
Sua ação primária é a vasodilatação devido ao bloqueio α 1 .
Os bloqueadores α não seletivos podem causar taquicardia reflexa muito mais pronunciada do que os bloqueadores α 1 seletivos . Como os bloqueadores α 1 seletivos, a fentolamina causa um relaxamento da vasculatura sistêmica, levando à hipotensão . Essa hipotensão é detectada pelo reflexo barorreceptor , que resulta em aumento do disparo do nervo simpático no coração, liberando norepinefrina . Em resposta, os receptores β 1 adrenérgicos no coração aumentam sua frequência , contratilidade e dromotropia , o que ajuda a compensar a diminuição da pressão arterial sistêmica. Ao contrário dos bloqueadores seletivos α 1 , a fentolamina também inibe os receptores α 2 , que funcionam predominantemente como feedback negativo pré-sináptico para a liberação de norepinefrina. Ao abolir esse feedback negativo, a fentolamina leva a uma liberação de norepinefrina ainda menos regulada, o que resulta em um aumento mais drástico da frequência cardíaca.
Usos
A principal aplicação da fentolamina é no controle de emergências hipertensivas , principalmente devido ao feocromocitoma .
Também tem utilidade no tratamento de complicações cardiovasculares induzidas por cocaína , onde geralmente se evitaria β-bloqueadores (por exemplo, metoprolol ), pois eles podem causar vasoconstrição coronária mediada por α-adrenérgica sem oposição , piorando a isquemia miocárdica e hipertensão. É importante observar que a fentolamina não é um agente de primeira linha para essa indicação. A fentolamina só deve ser administrada a pacientes que não respondem totalmente aos benzodiazepínicos , nitroglicerina e bloqueadores dos canais de cálcio .
Quando administrado por injeção, provoca a dilatação dos vasos sanguíneos , aumentando assim o fluxo sanguíneo. Quando injetado no pênis (intracavernoso), aumenta o fluxo sanguíneo para o pênis, o que resulta em uma ereção.
Pode ser armazenado em carrinhos de colisão para neutralizar vasoconstrição periférica grave secundária ao extravasamento de infusões vasopressoras colocadas perifericamente , tipicamente de norepinefrina . As infusões de adrenalina são menos vasoconstritoras do que a norepinefrina, pois estimulam principalmente o receptor β mais do que os receptores α, mas o efeito permanece dependente da dose.
A fentolamina também tem papéis diagnósticos e terapêuticos na síndrome dolorosa regional complexa (distrofia simpática reflexa).
A fentolamina é comercializada na área odontológica como agente de reversão de anestésico local. Com a marca OraVerse, é uma injeção de mesilato de fentolamina projetada para reverter as propriedades vasoconstritoras locais usadas em muitos anestésicos locais para prolongar a anestesia.
Química
A fentolamina pode ser sintetizada por alquilação de 3- (4-metilanilino) fenol usando 2-clorometilimidazolina:
Efeitos adversos
Referências
links externos
- "Phentolamine" . Portal de informações sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA.