Feniltiocarbamida - Phenylthiocarbamide

Feniltiocarbamida
Estrutura da feniltiocarbamida.svg
Phenylthiourea-from-xtal-3D-balls.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
Feniltioureia
Outros nomes
N- feniltioureia
1-feniltioureia
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,002,865 Edite isso no Wikidata
Malha Feniltioureia
UNII
  • InChI = 1S / C7H8N2S / c8-7 (10) 9-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, (H3,8,9,10) ☒N
    Chave: FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C7H8N2S / c8-7 (10) 9-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, (H3,8,9,10)
    Chave: FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYAW
  • C1 = CC = C (C = C1) NC (= S) N
Propriedades
C 7 H 8 N 2 S
Massa molar 152,22  g · mol −1
Aparência Pó branco a ligeiramente amarelo
Densidade 1,294 g / cm 3
Ponto de fusão 145 a 150 ° C (293 a 302 ° F; 418 a 423 K)
Solúvel em água fervente
Perigos
Muito tóxico T +
NFPA 704 (diamante de fogo)
4
1
0
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
 3 mg / kg (oral, rato)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

A feniltiocarbamida ( PTC ), também conhecida como feniltioureia ( PTU ), é uma tioureia organossulfurada contendo um anel fenil .

Tem a propriedade incomum de ter um sabor muito amargo ou praticamente sem sabor, dependendo da composição genética do provador . A capacidade de saborear PTC é frequentemente tratada como um traço genético dominante , embora a herança e a expressão desse traço sejam um pouco mais complexas.

O PTC também inibe a melanogênese e é usado para o cultivo de peixes transparentes.

Cerca de 70% das pessoas podem provar o PTC , variando de um mínimo de 58% para os indígenas australianos e povos indígenas da Nova Guiné a 98% para os povos indígenas das Américas . Um estudo descobriu que não fumantes e aqueles não habituados a café ou chá têm uma porcentagem estatisticamente maior de degustação de PTC do que a população em geral. O PTC não ocorre nos alimentos, mas os produtos químicos relacionados sim, e a escolha dos alimentos está relacionada à capacidade de uma pessoa de saborear o PTC.

História

O fenômeno gosto genética testada do PTC foi descoberto em 1931, quando DuPont químico Arthur Fox divulgou acidentalmente uma nuvem de multa cristalina PTC. Um colega próximo reclamou do gosto amargo, enquanto Fox, que estava mais perto e deveria ter recebido uma dose forte, não provou nada. Fox então continuou a testar as papilas gustativas de vários familiares e amigos, estabelecendo as bases para futuros estudos genéticos. A penetrância genética era tão forte que foi usada em testes de paternidade antes do advento da correspondência de DNA .

O teste de sabor PTC tem sido amplamente utilizado no ensino prático de escolas e faculdades como um exemplo de polimorfismo Mendeliano em populações humanas. Com base em um teste de sabor, geralmente de um pedaço de papel embebido em PTC (ou o propiltiouracil menos tóxico (PROP)), os alunos são divididos em grupos de provadores e não provadores. Ao assumir que a degustação PTC é determinada por um alelo dominante em um único gene autossômico , e que a classe é uma amostra imparcial de uma população em equilíbrio de Hardy-Weinberg , os alunos então estimam as frequências de alelos e genótipos dentro da população maior. Embora essa interpretação seja amplamente consistente com vários estudos dessa característica, é importante notar que outros genes, sexo, idade e fatores ambientais influenciam a sensibilidade ao PTC. Além disso, existem vários alelos segregando no gene principal que determina o sabor do PTC, particularmente em populações africanas, e o alelo "degustador" comum é incompletamente dominante (os homozigotos para este alelo são mais sensíveis ao PTC do que os heterozigotos ). Além disso, o PTC é tóxico e a sensibilidade ao substituto, PROP, não mostra uma forte associação com a capacidade de controle do gene para saborear o PTC.

Papel no gosto

Há uma grande quantidade de evidências ligando a capacidade de saborear compostos de tiouréia e hábitos alimentares. Grande parte deste trabalho se concentrou no 6-propil-2-tiouracil (PROP), um composto relacionado ao PTC que apresenta menor toxicidade. Um superdegustador tem mais capacidade de saborear PTC. Por outro lado, os fumantes inveterados são mais propensos a ter altos limiares de PTC e PROP (ou seja, são relativamente insensíveis).

Em 1976, uma relação inversa entre o estado provador para PTC e para um componente amargo do fruto da árvore Antidesma bunius foi descoberto. A pesquisa sobre as implicações ainda continua.

A capacidade de saborear PTC pode estar correlacionada com a antipatia por plantas do gênero Brassica , provavelmente devido a semelhanças químicas. No entanto, estudos na África mostram uma correlação fraca entre a degustação de PTC e as diferenças dietéticas.

Genética

Artigo principal: degustação PTC

Grande parte da variação na degustação de PTC está associada ao polimorfismo no gene do receptor de sabor TAS2R38 . Em humanos, existem três SNPs ( polimorfismos de nucleotídeo único ) ao longo do gene que podem tornar suas proteínas não responsivas. Há evidências conflitantes sobre se a herança desse traço é dominante ou incompletamente dominante . Qualquer pessoa com uma única cópia funcional desse gene pode produzir a proteína e é sensível ao PTC. Alguns estudos mostraram que provadores homozigotos experimentam um amargor mais intenso do que pessoas heterozigotas ; outros estudos indicaram que outro gene pode determinar a sensibilidade ao paladar.

A frequência dos alelos PTC provador e não provador variam nas diferentes populações humanas. A ocorrência generalizada de alelos não provadores em frequências intermediárias, muito mais comuns do que alelos recessivos que conferem doença genética, em muitas populações isoladas, sugere que esse polimorfismo pode ter sido mantido por meio de seleção balanceadora.

Chimpanzés e orangotangos também variam em sua capacidade de saborear PTC, com proporções de provadores e não provadores semelhantes às dos humanos. A capacidade de saborear PTC é uma característica ancestral dos hominídeos que foi perdida de forma independente em humanos e chimpanzés, por meio de mutações distintas em TAS2R38 .

Distribuição do fenótipo não provador (%) em populações selecionadas

Resultados de múltiplos testes de sabor PTC em diferentes regiões feitos com o método de discriminação desenvolvido por Harris e Kalmus em 1949, publicado em Annals of Eugenics .
Localização nº de participantes % Não provador Referências
Bósnia e Herzegovina 7.362 32,02 Hadžiselimović et al. (1982)
Croácia 200 27,5 Grünwald, Pfeifer (1962)
República Checa 785 32,7 Kubičkova, Dvořaková (1968)
Dinamarca 251 32,7 Harrison et al. (1977)
Inglaterra 441 31,5 Harrison et al. (1977)
Hungria 436 32,2 Forai, Bankovi (1967)
Itália 1.031 29,19 Floris et al. (1976)
Montenegro 256 28,20 Hadžiselimović et al. (1982)
Užice , Sérvia 1.129 16,65 Hadžiselimović et al. (1982)
Voivodina , Sérvia 600 26,3 Božić, Gavrilović (1973)
Rússia 486 36,6 Boyd (1950)
Eslovênia 126 37,3 Brodar (1970)
Espanha 204 25,6 Harrison et al. (1977)

Veja também

Referências

links externos