Álcool de Pirkle - Pirkle's alcohol
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| Nomes | |
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Nome IUPAC
1-antracen-9-il-2,2,2-trifluoroetanol
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| Outros nomes
2,2,2-Trifluoro-1- (9-antril) etanol
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.059.793 
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PubChem CID
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| Propriedades | |
| C 16 H 11 F 3 O | |
| Massa molar | 276,258 g · mol −1 |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O álcool de Pirkle é um sólido cristalino esbranquiçado que é estável à temperatura ambiente quando protegido da luz e do oxigênio. Esta molécula quiral é normalmente usada, na forma não racêmica, como um reagente de deslocamento quiral em espectroscopia de ressonância magnética nuclear , a fim de determinar simultaneamente a configuração absoluta e a pureza enantiomérica de outras moléculas quirais. A molécula tem o nome de William H. Pirkle, professor de química da Universidade de Illinois, cujo grupo relatou sua síntese e sua aplicação como um reagente de deslocamento quiral.
Síntese
O álcool de Pirkle é sintetizado por trifluoroacetilação de antraceno , para produzir trifluorometil 9-antril cetona . A trifluorometil 9-antril cetona pode ser reduzida com um reagente hidreto quiral preparado a partir de hidreto de alumínio e lítio e (4S, 5S) - (-) - 2-etil-4-hidroximetil-5-fenil-2-oxazolina para gerar álcool de Pirkle com R configuração absoluta. Alternativamente, trifluorometil 9-antril cetona pode ser reduzida com boro-hidreto de sódio para gerar álcool de Pirkle racêmico. Os enantiômeros são então derivatizados em carbamatos diastereoméricos usando isocianato de 1- (1-naftil) etil enantioenriquecido (também desenvolvido por Pirkle). Estes diastereômeros podem ser separados por cromatografia em coluna e hidrolisados para se obter cada enantiômero do álcool de Pirkle na forma enantiopura.
Inscrição
A determinação da pureza enantiomérica e configuração absoluta é freqüentemente necessária em síntese orgânica . O álcool de Pirkle é aplicado para obter esta informação por espectroscopia de NMR . Quando o álcool de Pirkle está em solução com um conjunto de moléculas quirais, solvatos diastereoméricos de vida curta podem ser formados a partir do álcool de Pirkle e os enantiômeros do analito. Os prótons enantiomórficos dos enantiômeros do analito, que sem o álcool de Pirkle são indistinguíveis por NMR, tornam-se diastereomórficos quando o analito interage com o álcool de Pirkle e aparecem como sinais diferentes em um espectro de NMR. A magnitude relativa dos sinais revela quantitativamente a pureza enantiomérica do analito. Além disso, um modelo do complexo solvatado pode ser usado para deduzir a configuração absoluta de um analito enriquecido enantio.