Pseudoácido - Pseudoacid
Um pseudoácido em química orgânica é um ácido oxocarboxílico cíclico . Mais comumente, estes se formam a partir de ácidos aldeído e ceto carboxílicos , e as formas cíclicas são furanoides (5 anéis com oxigênio) ou piranóides (6 anéis com oxigênio). O pseudoácido original a ser descrito como tal (usando o alemão Pseudosäuren ) foi o ácido levulínico ( ácido 4-oxopentanóico).
Ao contrário do ácido oxocarboxílico original (forma aberta), o pseudoácido tem um centro quiral .
A posição de equilíbrio nos ácidos oxocarboxílicos, em direção à forma aberta ou cíclica (pseuodácido), é influenciada por vários fatores. Nos ácidos alifáticos 4- e 5-oxocarboxílicos, os substituintes intervenientes auxiliam no fechamento do anel. Alcenos com os grupos de interação substituídos por cis entre si também auxiliam no fechamento do anel. Os sistemas de arila com os grupos interagentes substituídos orto entre si auxiliam no fechamento do anel. Outros fatores como o efeito gem-dialquil (efeito Thorpe-Ingold ), influências eletrônicas e compressão estérica também podem influenciar o equilíbrio cíclico aberto.
Como os ácidos carboxílicos, os pseudoácidos têm derivados "pseudoacil". Incluem halogenetos de pseudoacil , pseudoésteres, pseudoamidas N endocíclicas e exocíclicas e pseudoanidridos. Como os aldeídos e as cetonas , os pseudoácidos também possuem derivados "pseudocarbonil".