Triazabiciclodeceno - Triazabicyclodecene

Triazabiciclodeceno

Nomes
Nome IUPAC preferido 1,3,4,6,7,8-Hexahidro- 2H- pirimido [1,2- a ] pirimidina
Outros nomes 1,5,7-Triazabiciclo [4.4.0] dec-5-eno TBD Hexa - hidropirimidopirimidina hpp
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.024.880
Número EC
PubChem CID
Painel CompTox ( EPA )
InChI InChI = 1S / C7H13N3 / c1-3-8-7-9-4-2-6-10 (7) 5-1 / h1-6H2, (H, 8,9) Y Chave: FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C7H13N3 / c1-3-8-7-9-4-2-6-10 (7) 5-1 / h1-6H2, (H, 8,9) Chave: FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYAP
SORRISOS N \ 2 = C1 / NCCCN1CCC / 2
Propriedades
Fórmula química	C 7 H 13 N 3
Massa molar	139,20 g / mol
Ponto de fusão	125 a 130 ° C (257 a 266 ° F; 398 a 403 K)
Acidez (p K a )	15,2 ± 1,0 (p K a do ácido conjugado em água); 26,03 (p K a de ácido conjugado em acetonitrila)
Perigos
Pictogramas GHS
Palavra-sinal GHS	Perigo
Declarações de perigo GHS	H314 , H318
Declarações de precaução GHS	P260 , P264 , P280 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P363 , P405 , P501
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N verificar  (o que é   ?) YN
Referências da Infobox

O triazabiciclodeceno ( 1,5,7-triazabiciclo [4.4.0] dec-5-eno ou TBD ) é uma base guanidina forte bicíclica disponível comercialmente (p K _a  = 25,98 em CH ₃ CN e p K _a  = 21,00 em THF ). TBD é uma base orgânica solúvel que tem sido usada efetivamente para uma variedade de transformações orgânicas mediadas por base, como:

• Reações de Michael ,
• Henry ( reações de nitroaldol ),
• Reações de Wittig ,
• Reações de Horner-Wadsworth-Emmons ,
• reações de transesterificação ,
• eterificações ,
• polimerizações de abertura de anel ( Esquema 1 ),
• tautomerizações e epimerizações
• Formações de ligação P – C e P – N,
• Condensações Knoevenagel ,
• reações de desprotonação de fenóis , ácidos carboxílicos e ácidos C ( Esquema 2 ),
• aminólise de ésteres .

Esquema 1. Polimerização de caprolactona . O TBD é usado como um catalisador na polimerização de abertura do anel de caprolactona em policaprolactona . TBD atua como um catalisador bifuncional com transferência de acila e ligação de hidrogênio simultâneas .

Esquema 2 . A desprotonação do ácido C-H . O TBD pode ser considerado um agente muito interessante para estudos das reações de transferência de prótons e formação das cadeias de ligações de hidrogênio com fenóis e ácidos C – H.

Também é conhecido na forma desprotonada (na posição 7), muitas vezes como um ligante , por exemplo em Ditungstênio tetra (hpp)

Veja também

• 7-Metil-TBD , um derivado metil de TBD

Referências