Ciclohexa-1,3-dieno - Cyclohexa-1,3-diene
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Ciclohexa-1,3-dieno |
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| Outros nomes
1,3-ciclohexadieno, 1,2-di-hidrobenzeno, 1,3-CHD
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 506024 | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100,008,878 
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| Número EC | |||
| 1657 | |||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
| Número ONU | 1993 | ||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 6 H 8 | |||
| Massa molar | 80,13 g / mol | ||
| Aparência | Líquido incolor | ||
| Densidade | 0,841 g / cm 3 | ||
| Ponto de fusão | −98 ° C (−144 ° F; 175 K) | ||
| Ponto de ebulição | 80 ° C (176 ° F; 353 K) | ||
| -48,6 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
| Perigos | |||
| Pictogramas GHS |
 
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| Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
| H225 , H335 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P271 , P280 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P312 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 , P501 | |||
| Ponto de inflamação | 26 ° C (79 ° F; 299 K) cc | ||
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
Ciclohexa-1,3-dieno é um composto orgânico com a fórmula (C 2 H 4 ) (CH) 4 . É um líquido incolor e inflamável. Seu índice de refração é 1,475 (20 ° C, D). Um derivado natural do 1,3-ciclohexadieno é o terpineno , um componente do óleo de pinho .
Síntese
O ciclohexadieno é preparado pela desidrobrominação de 1,2-dibromociclohexano:
- (CH 2 ) 4 (CHBr) 2 + 2 NaH → (CH 2 ) 2 (CH) 4 + 2 NaBr + 2 H 2
Reações
Reações úteis desse dieno são cicloadições , como a reação de Diels-Alder .
A conversão de ciclohexa-1,3-dieno em benzeno + hidrogênio é exotérmica em cerca de 25 kJ / mol na fase gasosa.
- ciclohexano → ciclohexa-1,3-dieno + 2 H 2 (Δ H = +231,5 kJ / mol; endotérmico)
- ciclohexano → benzeno + 3 H 2 (Δ H = +205 kJ / mol; endotérmico)
- ciclohexa-1,3-dieno → benzeno + H 2 (Δ H = -26,5 kJ / mol; exotérmico)
Comparado com seu isômero ciclohexa-1,4-dieno , o ciclohexa-1,3-dieno é cerca de 1,6 kJ / mol mais estável.
O ciclohexadieno e seus derivados formam complexos metal-alceno . Ilustrativo é [C 6 H 8 ) Fe (CO) 3 ], um líquido laranja. Este complexo reage com reagentes de abstração de hidreto para dar o derivado de ciclohexadienil [C 6 H 7 ) Fe (CO) 3 ] + . Ciclohexadienos reagem com tricloreto de rutênio para dar (benzeno) dímero de dicloreto de rutênio .