Anabasine - Anabasine
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| Dados clínicos | |
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| Código ATC | |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Painel CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100,007,084 100,150,777, 100,007,084 
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| Dados químicos e físicos | |
| Fórmula | C 10 H 14 N 2 |
| Massa molar | 162,236 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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| (verificar) | |
A anabasina é um alcalóide piridina e piperidínico encontrado na planta do Tabaco de árvore ( Nicotiana glauca ), um parente próximo da planta do tabaco comum ( Nicotiana tabacum ). É um isômero estrutural e quimicamente semelhante à nicotina . Seu uso industrial principal (histórico) é como inseticida .
A anabasina está presente em pequenas quantidades na fumaça do tabaco e pode ser usada como um indicador da exposição de uma pessoa à fumaça do tabaco.
Farmacologia
A anabasina é um agonista do receptor nicotínico da acetilcolina . Em altas doses, produz um bloqueio despolarizante da transmissão nervosa, que pode causar sintomas semelhantes aos do envenenamento por nicotina e, em última instância, morte por assistolia . Em grandes quantidades, acredita-se que seja teratogênico em suínos.
O LD 50 intravenoso da anabasina varia de 11 mg / kg a 16 mg / kg em camundongos , dependendo do enantiômero .
Análogos
B. Bhatti, et al. fez alguns análogos bicíclicos de anabasina esticados estericamente de maior potência :
- 2- (Piridin-3-il) -1-azabiciclo [3.2.2] nonano ( TC-1698 )
- 2- (Piridin-3-il) -1-azabiciclo [2.2.2] octano,
- e 2- (Piridin-3-il) -1-azabiciclo [3.2.1] octano.