Cloreto de bis (trifenilfosfina) paládio - Bis(triphenylphosphine)palladium chloride
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.034.299 |
PubChem CID
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Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 36 H 30 Cl 2 P 2 Pd | |
Massa molar | 701,90 g · mol −1 |
Aparência | pó amarelo |
Ponto de fusão | 260 ° C (decomposto em torno de 300 ° C) |
Insolúvel em água, acetona, éter, tetracloreto de carbono e n-heptano // Solúvel em CHCl 3 e CH 2 Cl 2 , clorofórmio (ligeiramente), metanol (ligeiramente, aquecido) | |
Perigos | |
NFPA 704 (diamante de fogo) | |
Ponto de inflamação | 181,7 ° C |
Compostos relacionados | |
Compostos relacionados
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Cloreto de bis (trifenilfosfina) platina |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
Cloreto de bis (trifenilfosfina) paládio é um composto de coordenação de paládio contendo duas trifenilfosfinas e dois ligantes de cloreto . É um sólido amarelo solúvel em alguns solventes orgânicos. É usado para reações de acoplamento catalisadas por paládio , por exemplo, a reação Sonogashira – Hagihara . O complexo é quadrado plano . Muitos complexos análogos são conhecidos com diferentes ligantes de fosfina.
Preparação e reações
Este composto pode ser preparado tratando cloreto de paládio (II) com trifenilfosfina :
- PdCl 2 + 2 PPh 3 → PdCl 2 (PPh 3 ) 2
Após a redução com hidrazina na presença de excesso de trifenilfosfina, o complexo é um precursor de tetraquis (trifenilfosfina) paládio , Pd (PPh 3 ) 4 :
- 2 PdCl 2 (PPh 3 ) 2 + 4 PPh 3 + 5 N 2 H 4 → 2 Pd (PPh 3 ) 4 + N 2 + 4 N 2 H 5 + Cl -
Estrutura
Várias estruturas cristalinas contendo PdCl 2 (PPh 3 ) 2 foram relatadas. Em todas as estruturas, o PdCl 2 (PPh 3 ) 2 adota uma geometria de coordenação plana quadrada e a forma isomérica trans .
Formulários
O complexo é usado como um pré-catalisador para uma variedade de reações de acoplamento.
A reação de Suzuki já foi limitada por altos níveis de catalisador e pela disponibilidade limitada de ácidos borônicos. Substituições para haletos também foram encontradas, aumentando o número de parceiros de acoplamento para haletos ou pseudo-haletos. Usando cloreto de bis (trifenilfosfina) paládio como catalisador, triflatos e ácidos borônicos foram acoplados em uma escala de 80 quilogramas com bom rendimento. O mesmo catalisador é eficaz para o acoplamento Sonogashira .
Veja também
Referências
- ^ Norio Miyaura e Akira Suzuki (1990). "Palladium-Catalyzed Reaction of 1-Alkenylboronates with Vinylic Halides: (1Z, 3E) -1-Phenyl-1,3-octadiene". Sínteses orgânicas . 68 : 130. doi : 10.15227 / orgsyn.068.0130 . CS1 maint: usa o parâmetro de autores ( link )
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