Cloreto de bis (trifenilfosfina) paládio - Bis(triphenylphosphine)palladium chloride

Cloreto de bis (trifenilfosfina) paládio
Trans-diclorobis (trifenilfosfina) paládio (II) -2D.png
Trans-diclorobis (trifenilfosfina) paládio (II) -from-xtal-3D-balls.png
Diclorobis (trifenilfosfina) paládio (II) .jpg
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.034.299 Edite isso no Wikidata
  • InChI = 1S / 2C18H15P.2ClH.Pd / c2 * 1-4-10-16 (11-5-1) 19 (17-12-6-2-7-13-17) 18-14-8-3- 9-15-18 ;;; / h2 * 1-15H; 2 * 1H; / q ;;;; + 2 / p-2  Verifica Y
    Chave: YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L  Verifica Y
  • InChI = 1 / 2C18H15P.2ClH.Pd / c2 * 1-4-10-16 (11-5-1) 19 (17-12-6-2-7-13-17) 18-14-8-3- 9-15-18 ;;; / h2 * 1-15H; 2 * 1H; / q ;;;; + 2 / p-2
    Chave: YNHIGQDRGKUECZ-NUQVWONBAO
  • forma iônica: [Pd + 2]. [Cl -]. [Cl -]. c3c (P (c1ccccc1) c2ccccc2) cccc3.c1ccccc1P (c2ccccc2) c3ccccc3
  • forma de coordenação: Cl [Pd-2] (Cl) ([P +] (c0ccccc0) (c0ccccc0) (c0ccccc0)) [P +] (c0ccccc0) (c0ccccc0) (c0ccccc0)
Propriedades
C 36 H 30 Cl 2 P 2 Pd
Massa molar 701,90  g · mol −1
Aparência pó amarelo
Ponto de fusão 260 ° C (decomposto em torno de 300 ° C)
Insolúvel em água, acetona, éter, tetracloreto de carbono e n-heptano // Solúvel em CHCl 3 e CH 2 Cl 2 , clorofórmio (ligeiramente), metanol (ligeiramente, aquecido)
Perigos
NFPA 704 (diamante de fogo)
Ponto de inflamação 181,7 ° C
Compostos relacionados
Compostos relacionados
Cloreto de bis (trifenilfosfina) platina
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Cloreto de bis (trifenilfosfina) paládio é um composto de coordenação de paládio contendo duas trifenilfosfinas e dois ligantes de cloreto . É um sólido amarelo solúvel em alguns solventes orgânicos. É usado para reações de acoplamento catalisadas por paládio , por exemplo, a reação Sonogashira – Hagihara . O complexo é quadrado plano . Muitos complexos análogos são conhecidos com diferentes ligantes de fosfina.

Preparação e reações

Este composto pode ser preparado tratando cloreto de paládio (II) com trifenilfosfina :

PdCl 2 + 2 PPh 3 → PdCl 2 (PPh 3 ) 2

Após a redução com hidrazina na presença de excesso de trifenilfosfina, o complexo é um precursor de tetraquis (trifenilfosfina) paládio , Pd (PPh 3 ) 4 :

2 PdCl 2 (PPh 3 ) 2 + 4 PPh 3 + 5 N 2 H 4 → 2 Pd (PPh 3 ) 4 + N 2 + 4 N 2 H 5 + Cl -

Estrutura

Várias estruturas cristalinas contendo PdCl 2 (PPh 3 ) 2 foram relatadas. Em todas as estruturas, o PdCl 2 (PPh 3 ) 2 adota uma geometria de coordenação plana quadrada e a forma isomérica trans .

Formulários

O complexo é usado como um pré-catalisador para uma variedade de reações de acoplamento.

Procedimento de um único recipiente para a síntese de Diarilalquinos assimétricos.

A reação de Suzuki já foi limitada por altos níveis de catalisador e pela disponibilidade limitada de ácidos borônicos. Substituições para haletos também foram encontradas, aumentando o número de parceiros de acoplamento para haletos ou pseudo-haletos. Usando cloreto de bis (trifenilfosfina) paládio como catalisador, triflatos e ácidos borônicos foram acoplados em uma escala de 80 quilogramas com bom rendimento. O mesmo catalisador é eficaz para o acoplamento Sonogashira .

Veja também

Referências

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