Carbo-mer - Carbo-mer
Em química orgânica , um carbo- mero (geralmente carbo-mero ou carbômero ) é uma molécula expandida obtida pela inserção de unidades C 2 em uma determinada molécula. Carbo -mer diferem de seus modelos em tamanho, mas não em simetria quando cada ligação simples C – C é substituída por uma ligação alcino CC≡CC, cada ligação dupla C = C é substituída por uma ligação aleno C = C = C = C, e cada ligação tripla C≡C é substituída por C≡CC≡C. O tamanho do carbo- mero continua a aumentar quando mais unidades C 2 são inseridas, então carbo -mer também são chamados de carbo n- moléculas , onde "n" é o número de grupos acetileno ou aleno em uma unidade de n-expansão. Este conceito, desenvolvido por Rémi Chauvin em 1995, visa introduzir novas propriedades químicas para motivos químicos existentes.
Duas expansões distintas de benzeno podem ser chamadas de carbo -benzeno (C 18 H 6 ):
Um (acima à direita) expande cada ligação CH para CC≡CH, produzindo hexaetinilbenzeno, um derivado de benzeno substituído.
Um (acima à esquerda) expande cada ligação C = C e C≡C do núcleo de benzeno, formando 1,2,4,5,7,8,10,11,13,14,16,17-dodecadeidro [18] anuleno . Um análogo desta molécula, com os átomos de hidrogênio substituídos por grupos fenil , 3,6,9,12,15,18-hexafenil-1,2,4,5,7,8,10,11,13,14,16 , 17-dodecadehidro [18] anuleno, é estável. Seu espectro de RMN de prótons mostra que os prótons do fenil são deslocados para baixo em comparação com a posição do próton no próprio benzeno ( a posição do deslocamento químico para o próton orto é 9,49 ppm), sugerindo a presença de uma corrente de anel diamagnética e, portanto, aromaticidade . A etapa final em sua síntese orgânica é a reação do triol com cloreto estanoso e ácido clorídrico em éter dietílico :
Com o núcleo e a periferia expandidos, o carbo- polímero total de benzeno (C 30 H 6 ) só existe in silico (simulação de computador).
Os cálculos prevêem uma estrutura D 6h plana com comprimentos de ligação semelhantes aos outros dois carbobenzenos. Seu isômero não-planar é chamado de "hexaethynyl-carbo- [6] trannulene" - um trocadilho com os anulenos all- cis - e se assemelha a um anel de ciclohexano . Prevê-se que esta molécula hipotética seja mais energética em 65 kcal / mol .