Crisene - Chrysene

Crisene
Estrutura esquelética
Modelo bola-e-stick da molécula de criseno
Nomes
Nome IUPAC preferido
Crisene
Outros nomes
1,2-benzofenantreno; 1,2-benzfenantreno; Benzo [a] fenantreno; NSC 6175; [4] Fenaceno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
1909297
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,005,386 Edite isso no Wikidata
Número EC
262600
KEGG
Número RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C18H12 / c1-3-7-15-13 (5-1) 9-11-18-16-8-4-2-6-14 (16) 10-12-17 (15) 18 / h1-12H VerificaY
    Chave: WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C18H12 / c1-3-7-15-13 (5-1) 9-11-18-16-8-4-2-6-14 (16) 10-12-17 (15) 18 / h1-12H
    Chave: WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYAK
  • c1ccc2c (c1) ccc3c2ccc4c3cccc4
Propriedades
C 18 H 12
Massa molar 228,294  g · mol −1
Aparência sólido branco
Densidade 1,274 g / cm 3
Ponto de fusão 254 ° C (489 ° F; 527 K)
Ponto de ebulição 448 ° C (838 ° F; 721 K)
Insolúvel
Solubilidade em etanol 1 g / 1300 mL
-166,67 · 10 −6 cm 3 / mol
Compostos relacionados
PAHs relacionados
 Pireno , Tetraceno , Trifenileno
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O criseno é um hidrocarboneto aromático policíclico (PAH) com a fórmula molecular C
18H
12que consiste em quatro anéis de benzeno fundidos . É um constituinte natural do alcatrão de hulha , do qual foi inicialmente isolado e caracterizado. Também é encontrado no creosoto em níveis de 0,5-6 mg / kg.

O nome "criseno" tem origem no grego Χρύσoς ( chrysos ), que significa "ouro", e é devido à cor amarelo-ouro dos cristais do hidrocarboneto, considerada a cor própria do composto no momento de seu isolamento e caracterização. No entanto, o criseno de alta pureza é incolor, sendo a tonalidade amarela devida aos traços de seu isômero amarelo-laranja tetraceno , que não pode ser separado facilmente.

Ocorrência

Crisene é um constituinte da fumaça do tabaco .

Segurança

Tal como acontece com outros PAHs, suspeita-se que o criseno seja um carcinógeno humano . Algumas evidências sugerem que causa câncer em animais de laboratório, mas o criseno costuma estar contaminado com compostos mais fortemente cancerígenos. Estima-se que o criseno tenha cerca de 1% da toxicidade do benzo (a) pireno.

Derivados

Os derivados do criseno incluem o tetra- hidrocriseno e o 2,8-di- hidroxihexahidrocriseno , que são compostos estrogênicos . O medicamento experimental contra o câncer crisnatol é um derivado do criseno.

Veja também

Referências

  1. ^ Merck Index , 11th Edition, 2259 .
  2. ^ União internacional da química pura e aplicada (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 . The Royal Society of Chemistry . p. 206. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Índice Merck , 14ª edição
  4. ^ Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Crisene"  . Encyclopædia Britannica . 6 (11ª ed.). Cambridge University Press. p. 319.
  5. ^ Anja Sörensen e Bodo Wichert "Asphalt and Bitumen" na Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2009. doi : 10.1002 / 14356007.a03_169.pub2 http://www.qrpoil.com/site/?bitumen Archived 2016 -03-04 na Máquina Wayback
  6. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Compostos perigosos na fumaça do tabaco" . Jornal Internacional de Pesquisa Ambiental e Saúde Pública . 8 (12): 613–628. doi : 10.3390 / ijerph8020613 . ISSN  1660-4601 . PMC  3084482 . PMID  21556207 .
  7. ^ PERFIL TOXICOLÓGICO PARA HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS
  8. ^ Ian CT Nisbet, Peter K. LaGoy "Fatores de equivalência tóxica (TEFs) para hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (PAHs)", Regulatory Toxicology and Pharmacology 1992, Volume 16, Pages 290-300. doi : 10.1016 / 0273-2300 (92) 90009-X