Ciclohepteno - Cycloheptene
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Ciclohepteno |
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| Outros nomes
cis- ciclohepteno
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.010.056 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 7 H 12 | |
| Massa molar | 96,17 g / mol |
| Densidade | 0,824 g / cm 3 |
| Ponto de ebulição | 112 a 114,7 ° C (233,6 a 238,5 ° F; 385,1 a 387,8 K) |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O ciclohepteno é um cicloalqueno de 7 membros com um ponto de inflamação de -6,7 ° C. É uma matéria-prima na química orgânica e um monômero na síntese de polímeros. O ciclohepteno pode existir como isômero cis ou trans .
cis- ciclohepteno trans- ciclohepteno
trans- ciclohepteno
Com o ciclohepteno, o isômero cis é sempre assumido, mas o isômero trans também existe. Um procedimento para a síntese orgânica de trans -ciclohepteno é por fotossensibilização singlete de cis-ciclohepteno com benzoato de metila e luz ultravioleta a -35 ° C. A ligação dupla no isômero trans é muito tensa . Os átomos diretamente ligados a um alceno simples são todos coplanares. Em trans -cycloheptene, no entanto, o tamanho do anel torna impossível para o alceno e seus dois carbonos ligados a ter esta geometria, porque os restantes três carbonos não poderia chegar longe o suficiente para fechar o anel (ver também a regra de Bredt ). Teria que haver ângulos incomumente grandes ( tensão angular ), comprimentos de ligação incomumente longos, ou os átomos do laço semelhante ao alcano colidiriam com a parte alceno ( tensão estérica ). Parte da tensão é aliviada pela piramidalização de cada carbono alceno e sua rotação em relação ao outro. O ângulo de piramidalização é estimado em 37 ° (em comparação com um ângulo de 0 ° para um átomo com geometria trigonal-planar normal) e o desalinhamento orbital p é 30,1 °. Porque a barreira para a rotação da ligação dupla no etileno é de aproximadamente 65 kcal / mol (270 kJ / mol) e só pode ser reduzida pela energia de deformação estimada de 30 kcal / mol (125 kJ / mol) presente no isômero trans , o trans- ciclohepteno deve ser uma molécula estável, assim como o seu trans- cicloocteno homólogo . Na verdade, não é: a menos que a temperatura seja mantida muito baixa, ocorre uma rápida isomerização para o isômero cis . O mecanismo de isomerização do trans- ciclohepteno não é uma simples rotação da ligação alceno, mas sim uma via alternativa de baixa energia. Com base na cinética de reação de segunda ordem observada experimentalmente para isomerização, duas moléculas de trans- ciclohepteno na via proposta formam primeiro um dímero diradical . Os dois anéis de radicais heptano então se destorcem para uma conformação não tensionada e, finalmente, o dímero se fragmenta de volta em duas moléculas cis- ciclohepteno. Note-se que o foto-isomerização de ácido maleico para ácido fumárico com bromo também é bimolecular.