reacção DeMayo - DeMayo reaction
A reacção DeMayo é uma reacção fotoquímica na qual o enol de uma 1,3- dicetona reage com um alceno (ou mais espécies com uma ligação C = C) e o resultante ciclobutano anel sofre uma retro- reaco de aldol para se obter um 1,5 dicetona:
O efeito líquido consiste em adicionar os dois átomos de carbono na ligação dupla C = C entre os dois grupos carbonilo da dicetona. É, portanto, útil na síntese tanto como uma forma relativamente selectiva para juntar duas partes de uma molécula e como uma forma de aplicar a química mais desenvolvido da síntese de 1,3-dicetona de 1,5-dicetonas. A primeira parte é uma [2 + 2] cicloadição . A clivagem retro-aldol que se seguiu é favorecida pela relativa instabilidade do anel ciclobutano.
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| Uma animação do mecanismo de reacção |