Clorofórmio deuterado - Deuterated chloroform
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC
tricloro (deutério) metano
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| Outros nomes
Clorofórmio - d
Deuteroclorofórmio |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 1697633 | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.011.585 
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| Número EC | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
| Número ONU | 1888 | ||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| CDCl 3 | |||
| Massa molar | 120,384 g mol −1 | ||
| Densidade | 1.500 g cm -3 | ||
| Ponto de fusão | −64 ° C (−83 ° F; 209 K) | ||
| Ponto de ebulição | 61 ° C (142 ° F; 334 K) | ||
| Perigos | |||
| Pictogramas GHS |
  
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| Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
| H302 , H315 , H319 , H331 , H336 , H351 , H361 , H372 , H373 | |||
| P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P311 , P312 , P314 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
| Compostos relacionados | |||
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Compostos relacionados
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Clorofórmio |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
O clorofórmio deuterado (CDCl 3 ), também conhecido como clorofórmio- d , é uma forma isotopicamente enriquecida de clorofórmio (CHCl 3 ) em que a maioria dos seus átomos de hidrogênio consiste no nuclídeo mais pesado deutério (hidrogênio pesado) (D = 2 H) em vez de mistura isotópica natural em que o protium ( 1 H) é predominante. O clorofórmio deuterado é de longe o solvente mais comum usado em espectroscopia de RMN . Enquanto o diclorometano e o clorofórmio (triclorometano) são ambos solventes comumente usados que dissolvem uma ampla gama de outros compostos orgânicos, o clorofórmio deuterado é produzido mais facilmente e muito menos caro do que o diclorometano deuterado . Além disso, é quimicamente não reativo e improvável de trocar seu deutério por seu soluto, e seu baixo ponto de ebulição permite a fácil recuperação da amostra.
As propriedades do CDCl 3 são virtualmente idênticas às do clorofórmio regular, embora biologicamente seja ligeiramente menos tóxico para o fígado do que o CHCl 3 , devido à sua ligação C – D, que é mais forte do que uma ligação C – H, tornando-o um tanto menos propenso a formar o radical triclorometil destrutivo (• CCl 3 ).
Solvente NMR
Na espectroscopia de RMN de prótons , o solvente deuterado (enriquecido com> 99% de deutério) deve ser usado para evitar o registro de um grande sinal de interferência ou sinais do (s) próton (s) (ou seja, hidrogênio-1) presente no próprio solvente. Se clorofórmio não deuterado (contendo um equivalente completo de prótio) fosse usado como solvente, o sinal do solvente quase certamente sobrecarregaria e obscureceria quaisquer sinais de analito próximos. Além disso, os instrumentos modernos geralmente requerem a presença de solvente deuterado, já que a frequência do campo é travada usando o sinal de deutério do solvente para evitar o desvio de frequência. Clorofórmio-Comercial d que, no entanto, ainda contém uma pequena quantidade (0,2% ou menos) de clorofórmio não deuterado; isso resulta em um pequeno singleto a 7,26 ppm, conhecido como pico de solvente residual, que é freqüentemente usado como uma referência de deslocamento químico interno.
Na espectroscopia de RMN de carbono 13 , o único carbono no clorofórmio deuterado mostra um tripleto em um deslocamento químico de 77,16 ppm com os três picos sendo de tamanho aproximadamente igual, resultante da divisão por acoplamento de spin ao átomo de deutério de spin 1 ligado (CHCl 3 tem um deslocamento químico de 77,36 ppm).
Ele reage fotoquimicamente com o oxigênio para formar fosgênio e cloreto de hidrogênio . Portanto, alternativas mais caras como diclorometano- d 2 ou benzeno- d 6 devem ser usadas se o analito for altamente sensível a ácidos. Para desacelerar esse processo e reduzir a acidez do solvente, o clorofórmio- d é armazenado em frascos de cor marrom, geralmente sobre lascas de cobre ou folha de prata como estabilizante. Em vez de metais, uma pequena quantidade de uma base neutralizante como carbonato de potássio pode ser adicionada.
Perigos
Como o clorofórmio não deuterado, o clorofórmio- d é hepatotóxico e provavelmente cancerígeno . Além disso, a exposição à luz e ao oxigênio resulta na formação de fosgênio altamente tóxico .