E - notação Z - E–Z notation
A configuração E - Z , ou a convenção E - Z , é o método preferido da IUPAC para descrever a estereoquímica absoluta de ligações duplas em química orgânica . É uma extensão da notação de isômero cis - trans (que descreve apenas a estereoquímica relativa ) que pode ser usada para descrever ligações duplas com dois, três ou quatro substituintes .
Seguindo as regras de prioridade Cahn-Ingold-Prelog ( regras CIP), cada substituinte em uma ligação dupla recebe uma prioridade, então as posições do mais alto dos dois substituintes em cada carbono são comparadas entre si. Se os dois grupos de maior prioridade estiverem em lados opostos da ligação dupla ( trans entre si), a ligação é atribuída à configuração E (de entgegen , alemão: [ɛntˈɡeːɡən] , a palavra alemã para "oposto"). Se os dois grupos de maior prioridade estiverem no mesmo lado da ligação dupla ( cis entre si), a ligação é atribuída à configuração Z (de zusammen , alemão: [tsuˈzamən] , a palavra alemã para "juntos").
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| ( E ) -But-2-eno | ( Z ) -But-2-eno |
As letras E e Z são convencionalmente impressas em itálico , entre parênteses e separadas do restante do nome por um hífen . Eles são sempre impressos como capitais completos (e não em letras minúsculas ou maiúsculas pequenas ), mas não constituem a primeira letra do nome para regras Inglês capitalização (como no exemplo acima).
Outro exemplo: as regras CIP atribuem uma prioridade mais alta ao bromo do que ao cloro, e uma prioridade mais alta ao cloro do que ao hidrogênio, daí a seguinte nomenclatura (possivelmente contra-intuitiva).
-1-Bromo-1,2-dichloroethene.svg)
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-1-Bromo-1,2-dichloroethene.svg)
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| ( E ) -1-Bromo-1,2-dicloroeteno | ( Z ) -1-Bromo-1,2-dicloroeteno |
Para moléculas orgânicas com múltiplas ligações duplas, às vezes é necessário indicar a localização do alceno para cada símbolo E ou Z. Por exemplo, o nome químico da alitretinoína é (2 E , 4 E , 6 Z , 8 E ) -3,7-dimetil-9- (2,6,6-trimetil-1-ciclohexenil) nona-2,4, ácido 6,8-tetraenóico, indicando que os alcenos começando nas posições 2, 4 e 8 são de e , enquanto a uma, começando na posição 6 é Z .
Veja também
Referências
- Panico R, Powell WH, Richer JC, eds. (1993). "Recomendação 7.1.2" . Um guia para a nomenclatura de compostos orgânicos da IUPAC . IUPAC / Blackwell Science . ISBN 0-632-03488-2 .