Equol - Equol

Equol
Equol structure.png
Nomes
Nome IUPAC
( 3S ) -Isoflavan-4,7′-diol
Nome IUPAC preferido
( 3S ) -3- (4-hidroxifenil) -3,4-di-hidro- 2H -1-benzopiran-7-ol
Outros nomes
4 ', 7-isoflavandiol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,007,749 Edite isso no Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C15H14O3 / c16-13-4-1-10 (2-5-13) 12-7-11-3-6-14 (17) 8-15 (11) 18-9-12 / h1- 6,8,12,16-17H, 7,9H2 / t12- / m1 / s1 VerificaY
    Chave: ADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C15H14O3 / c16-13-4-1-10 (2-5-13) 12-7-11-3-6-14 (17) 8-15 (11) 18-9-12 / h1- 6,8,12,16-17H, 7,9H2 / t12- / m1 / s1
    Chave: ADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCBP
  • C1C (COC2 = C1C = CC (= C2) O) C3 = CC = C (C = C3) O
  • Oc1ccc (cc1) [C @@ H] 2Cc3c (OC2) cc (O) cc3
Propriedades
C 15 H 14 O 3
Massa molar 242,274  g · mol −1
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Equol (4 ', 7-isoflavandiol) é um estrogênio isoflavandiol metabolizado a partir da daidzeína , um tipo de isoflavona encontrada na soja e outras fontes vegetais, pela flora bacteriana nos intestinos . Enquanto os hormônios estrogênicos endógenos, como o estradiol, são esteróides , o equol é um estrogênio não esteróide . No entanto, apenas cerca de 30–50% das pessoas têm bactérias intestinais que produzem equol.

História

( S ) -Equol foi isolado pela primeira vez da urina de cavalo em 1932, e o nome foi sugerido por esta conexão equina. Desde então, o equol foi encontrado na urina ou plasma de muitas outras espécies animais, embora esses animais tenham diferenças significativas em sua eficácia em metabolizar a isoflavona de soja daidzeína em equol. Em 1980, os cientistas relataram a descoberta do equol em humanos. A capacidade do ( S ) -equol de desempenhar um papel no tratamento de doenças ou distúrbios mediados por estrogênio ou androgênio foi proposta pela primeira vez em 1984.

Estrutura química

Equol é um composto que pode existir em duas formas espelhadas conhecidas como enantiômeros , ( S ) -equol e ( R ) -equol. No entanto, apenas ( S ) -equol é produzido em humanos e animais com a capacidade de produzir equol após o consumo de isoflavona de soja. ( S ) -Equol não é de origem vegetal. É um metabólito da isoflavona de soja daidzeína. ( S ) -equol é, portanto, caracterizado como um isoflavano. Em contraste, o R- equol não é produzido em humanos, mas pode ser sintetizado quimicamente, como no laboratório. A estrutura molecular e física do ( S ) -equol é semelhante à do hormônio estradiol . ( S ) -Equol liga-se preferencialmente ao receptor beta de estrogênio .

Farmacologia

Ligação ao receptor de estrogênio

( S ) -equol é um agonista seletivo não esteróide de ERβ (K i = 16 nM), com seletividade de 13 vezes para ERβ sobre ERα . Em relação ao ( S ) -equol, ( R ) -equol é menos potente e, em contraste, liga-se a ERα (K i = 50 nM) com seletividade de 3,5 vezes sobre ERβ. ( S ) -Equol tem cerca de 2% da afinidade para o estrogênio receptor de estrogênio humano alfa (ERα) em comparação com o estradiol . ( S ) -Equol tem uma afinidade mais forte para o receptor beta de estrogênio humano (ERβ), mas essa afinidade ainda é apenas 20% do estradiol. A ligação preferencial do ( S ) -equol ao ERβ, em comparação com o ERα e ao do estradiol, indica que a molécula pode compartilhar algumas das características de um modulador seletivo do receptor de estrogênio (SERM). Equol foi encontrado para atuar como um agonista do GPER (GPR30).

Farmacocinética

( S ) -Equol é uma molécula muito estável que permanece essencialmente inalterada quando digerida, e essa falta de metabolismo posterior explica sua absorção muito rápida e alta biodisponibilidade. Quando o ( S ) -equol é consumido, é rapidamente absorvido e atinge um T máx (taxa de concentração plasmática máxima) em duas a três horas. Em comparação, o T max da daidzeína é de 4 a 10 horas porque ocorre na forma de glicosídeo (com uma cadeia lateral de glicose), e o corpo deve, para usar daidzeína, converter daidzeína em sua forma aglicona (sem a glicose cadeia lateral), obtida através da remoção do açúcar durante a digestão. Se consumida diretamente na forma de aglicona, a daidzeína tem um T máx de uma a três horas. Além disso, a porcentagem de eliminação fracionada de ( S ) -equol na urina após a administração oral é extremamente alta e, em alguns adultos, pode estar perto de 100 por cento, o que é muito maior do que a porcentagem de eliminações fracionárias de qualquer daidzeína (30 a 40 por cento ) ou genisteína (7 a 15 por cento).

Produção em humanos

Nem todos os humanos podem produzir ( S ) -equol após o consumo de soja. A capacidade de fazer isso depende de certas cepas de bactérias vivendo no intestino. Vinte e uma cepas diferentes de bactérias intestinais cultivadas em humanos têm a capacidade de transformar daidzeína em ( S ) -equol ou um composto intermediário relacionado. Vários estudos indicam que apenas 25 a 30 por cento da população adulta dos países ocidentais produz ( S ) -equol após comer alimentos de soja contendo isoflavonas, significativamente menor do que a frequência relatada de 50 a 60 por cento de produtores de equol em adultos do Japão, Coréia, ou China. Os vegetarianos também são mais capazes de transformar a daidzeína nessa substância. Em estudos de pesquisa, a capacidade de uma pessoa de produzir ( S ) -equol é determinada com um teste padronizado no qual a pessoa, que não tomou antibióticos por pelo menos um mês antes do teste, bebe dois copos de 240 mililitros de leite de soja ou come um alimento de soja equivalente por três dias, seguido pela medição das concentrações de ( S ) -equol em sua urina no quarto dia do teste. O consumo de algas marinhas e laticínios aumenta a produção de equol.

Bactérias produtoras de equol

Embora muitas outras bactérias estejam envolvidas no processo intermediário relacionado de produção de equol, como a conversão de daidzina em daidzeína ou genisteína em 5-hidroxi-equol, as bactérias que podem produzir uma conversão completa de daidzeína em (S) -equol são a seguir:

No entanto, a conversão de Bifidobacterium só foi reivindicada uma vez por Tsangalis et al. 2002, e não reproduzido desde então. Bifidobactérias: Genômica e Aspectos Moleculares Culturas mistas como Lactobacillus sp. Niu-O16 e Eggerthella sp. Julong 732 também pode produzir ( S ) -equol. Bifidobactérias: Genômica e Aspectos Moleculares Algumas bactérias produtoras de equóis, conforme implícito em sua nomenclatura, são Adlercreutzia equolifaciens, Slackia equolifaciens e Slackia isoflavoniconvertens .

Efeitos na saúde

Saúde da pele

O efeito tópico de Equol como substância anti-envelhecimento e que melhora a saúde da pele foi demonstrado em diferentes estudos. Equol pode ocorrer como diferentes isômeros: R-equol, S-equol e RS-equol. Cada uma dessas formas tem diferentes caracteres, biodisponibilidades e efeitos moleculares. Como uma substância operacional antioxidante, o equol pode diminuir o processo de envelhecimento, reduzindo os eventos de ROS. Além disso, as propriedades fitoestrogênicas influenciam positivamente a saúde da pele.

De acordo com um estudo, o isômero RS-equol, tem o melhor impacto positivo, principalmente quando aplicado topicamente.

Equol demonstrou ter efeitos benéficos em diferentes parâmetros da pele, como os moleculares e estruturais. Além disso, o tratamento tópico com equol pode levar ao aumento do comprimento dos telômeros . Também pode ter um impacto positivo na regulação epigenética, levando a um processo de envelhecimento reduzido da pele. Além disso, foi observada redução das olheiras e também das rugas oculares após o tratamento com Equol.

Além disso, há evidências para o papel potencial do equol como substância antifotoenvelhecimento protetora, por meio de sua ação antioxidante contra a peroxidação lipídica aguda induzida por UVA .

Outro benefício para a saúde do tratamento com Equol como substância antioxidante e antiinflamatória pode ser sua propriedade protetora contra a poluição.

Outros efeitos para a saúde

Além disso, equol também tem um efeito comprovado em outras condições diferentes, como por exemplo no tratamento dos sintomas da menopausa. O tratamento com equol pode aliviar ondas de calor e dores musculares e articulares. Outros estudos foram capazes de apontar o efeito positivo do RS-equol nos sintomas da atrofia vaginal da menopausa, como prurido vaginal, secura vaginal ou dor durante a relação sexual. Outra consequência foi uma mudança positiva das bactérias vaginais, composição das células vaginais e valor de ph.

Veja também

Referências