Ácido gentísico - Gentisic acid
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Ácido 2,5-dihidroxibenzoico |
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| Outros nomes
DHB
5-Hydroxysalicylic ácido Gentianic ácido Carboxyhydroquinone 2,5-Dioxybenzoic Ácido ácido Hydroquinonecarboxylic |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,007,017 
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 7 H 6 O 4 | |
| Massa molar | 154,12 g / mol |
| Aparência | pó branco a amarelo |
| Ponto de fusão | 200 a 205 ° C (392 a 401 ° F; 473 a 478 K) (Sublimes) |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O ácido gentísico é um ácido dihidroxibenzóico . É um derivado do ácido benzóico e um produto menor (1%) da degradação metabólica da aspirina , excretado pelos rins.
Também é encontrada na árvore africana Alchornea cordifolia e no vinho .
Produção
O ácido gentísico é produzido pela carboxilação da hidroquinona .
- C 6 H 4 (OH) 2 + CO 2 → C 6 H 3 (CO 2 H) (OH) 2
Esta conversão é um exemplo de reação de Kolbe-Schmitt .
Alternativamente, o composto pode ser sintetizado a partir do ácido salicílico por meio da oxidação do persulfato de Elbs .
Reações
Na presença da enzima gentisato 1,2-dioxigenase , o ácido gentísico reage com o oxigênio para dar maleilpiruvato :
- 2,5-dihidroxibenzoato + O 2 maleilpiruvato
Formulários
Como uma hidroquinona , o ácido gentísico é facilmente oxidado e é usado como um excipiente antioxidante em algumas preparações farmacêuticas .
No laboratório, é usado como uma matriz de amostra em espectrometria de massa de dessorção / ionização a laser assistida por matriz (MALDI) e demonstrou detectar de forma conveniente peptídeos que incorporam a porção de ácido borônico por MALDI.