eliminação Grieco - Grieco elimination

A eliminação Grieco é uma reacção orgânica descrever a reacção de eliminação de um grupo alifático álcool primário através de um seleneto de um terminal de alceno . É nomeado para Paul Grieco .

O álcool reage primeiro com o -nitrophenylselenocyanate e tributilfosfina para formar um seleneto através de uma substituição nucleofílica na deficientes em electrões selénio . No segundo passo, o seleneto é oxidado com peróxido de hidrogénio para dar um selenóxido . Esta estrutura decompõe-se para formar um alceno por um E _i mecanismo de eliminação com expulsão de um selenol de uma forma semelhante à da eliminação Cope . Esta reacção participa na síntese de anel C da síntese Danishefsky Taxol .

Referências

• ^ Organo química. A síntese de um só passo fácil de alquilo selenetos de arilo a partir de álcooisPaul A. Grieco, Sydney Gilman, Mugio Nishizawa; J. Org. Chem. ; 1976; 41 (8); 1485-1486. doi:10.1021 / jo00870a052
• ^ Síntese de olefinas. Melhoramento taxa de eliminação de selenoxides arilo alquilo-substituídos por substituintes de remoção de electrõesK. Barry Sharpless e Michael W. YoungJ. Org. Chem. ; 1975; ; 947 - 949.doi:10.1021 / jo00895a030