Acetato de mercúrio (II) - Mercury(II) acetate

Acetato de mercúrio (II)
Mercúrio (II) -acetato-de-xtal-1973-2D.png
Mercúrio (II) -acetato-de-xtal-1973-3D-SF-A.png
Nomes
Outros nomes

mercuriacetato de acetato de mercúrio
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.014.993 Edite isso no Wikidata
Número EC
Número RTECS
UNII
Número ONU 1629
  • InChI = 1S / 2C2H4O2.Hg / c2 * 1-2 (3) 4; / h2 * 1H3, (H, 3,4); / q ;; + 2 / p-2 VerificaY
    Chave: BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L VerificaY
  • InChI = 1 / 2C2H4O2.Hg / c2 * 1-2 (3) 4; / h2 * 1H3, (H, 3,4); / q ;; + 2 / p-2
    Chave: BRMYZIKAHFEUFJ-NUQVWONBAS
  • forma iônica: [Hg + 2]. [O-] C (= O) C. [O-] C (= O) C
  • forma de coordenação: O = C (C) O [Hg] OC (C) = O
Propriedades
C 4 H 6 O 4 Hg
Massa molar 318,678 g / mol
Aparência sólido branco
Odor odor suave de vinagre
Densidade 3,28 g / cm 3 , sólido
Ponto de fusão 179 ° C (354 ° F; 452 K) (decompõe-se)
25 g / 100 mL (10 ° C)
100 g / 100 mL (100 ° C)
Solubilidade solúvel em álcool , éter dietílico
−100 · 10 −6 cm 3 / mol
Perigos
Pictogramas GHS GHS06: TóxicoGHS08: Risco para a saúdeGHS09: Risco ambiental
Palavra-sinal GHS Perigo
H300 , H310 , H330 , H373 , H400 , H410
P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301 + 310 , P302 + 350 , P304 + 340 , P310 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (diamante de fogo)
4
0
0
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
 40,9 mg / kg (rato, oral)
23,9 mg / kg (camundongo, oral)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O acetato de mercúrio (II) é o composto químico com a fórmula Hg ( O 2 C C H 3 ) 2 . Comumente abreviado Hg (OAc) 2 , este composto é empregado como um reagente para gerar compostos organomercúrio a partir de precursores orgânicos insaturados. É um sólido branco solúvel em água, mas as amostras aparecem amareladas com o tempo devido à decomposição.

Estrutura

O acetato de mercúrio (II) é um sólido cristalino que consiste em moléculas de Hg (OAc) 2 isoladas com distâncias de Hg-O de 2,07 Å. Três longas e fracas ligações intermoleculares de Hg ··· O de cerca de 2,75 Å também estão presentes, resultando em uma geometria de coordenação piramidal quadrada ligeiramente distorcida em Hg.

Síntese e reações

O acetato de mercúrio (II) pode ser produzido pela reação do óxido de mercúrio com o ácido acético.

Reações inorgânicas

O acetato de mercúrio (II) em solução de ácido acético reage com H 2 S para precipitar rapidamente o polimorfo preto (β) de HgS. Com o aquecimento suave da pasta, o sólido preto se converte na forma vermelha. O mineral cinábrio é HgS vermelho. A precipitação do HgS, bem como de alguns outros sulfetos, usando sulfeto de hidrogênio, é uma etapa da análise inorgânica qualitativa .

Química orgânica

Os arenos ricos em elétrons sofrem "mercuração" após o tratamento com Hg (OAc) 2 . Este comportamento é ilustrado com fenol :

C 6 H 5 OH + Hg (OAc) 2 → C 6 H 4 (OH) -2-HgOAc + HOAc

O grupo acetato (OAc) que permanece no mercúrio pode ser deslocado pelo cloreto:

C 6 H 4 (OH) -2-HgOAc + NaCl → C 6 H 4 (OH) -2-HgCl + NaOAc

O centro do Hg 2+ liga-se aos alcenos , induzindo a adição de hidróxido e alcóxido . Por exemplo, o tratamento de acrilato de metila com acetato de mercúrio em metanol dá um éster α-mercúrio:

Hg (OAc) 2 + CH 2 = CHCO 2 CH 3 + CH 3 OH → CH 3 OCH 2 CH (HgOAc) CO 2 CH 3 + HOAc

Explorando a alta afinidade do mercúrio (II) para ligantes de enxofre, Hg (OAc) 2 pode ser usado como um reagente para desproteger grupos tiol em síntese orgânica . Da mesma forma, o Hg (OAc) 2 tem sido usado para converter ésteres de tiocarbonato em ditiocarbonatos:

(RS) 2 C = S + H 2 O + Hg (OAc) 2 → (RS) 2 C = O + HgS + 2 HOAc

O acetato de mercúrio (II) é usado para reações de oximercuração .

Um famoso uso de Hg (OAc) 2 foi na síntese de Idoxuridina .

Referências