Nucleosídeo - Nucleoside

desoxiadenosina
desoxiadenosina
adenosina
adenosina
Dois nucleosídeos correspondentes, o desoxirribonucleosídeo , desoxiadenosina, e o ribonucleosídeo , adenosina. Ambos estão na representação ângulo-linha, onde a presença de átomos de carbono é inferida em cada ângulo, assim como os átomos de hidrogênio ligados ao carbono, para preencher sua valência (por ter quatro ligações).

Os nucleosídeos são glicosilaminas que podem ser considerados como nucleotídeos sem um grupo fosfato . Um nucleosídeo consiste simplesmente em uma nucleobase (também chamada de base nitrogenada) e um açúcar de cinco carbonos ( ribose ou 2'-desoxirribose), enquanto um nucleotídeo é composto por uma nucleobase, um açúcar de cinco carbonos e um ou mais grupos fosfato. Em um nucleosídeo, o carbono anomérico está ligado por meio de uma ligação glicosídica ao N9 de uma purina ou ao N1 de uma pirimidina . Os nucleotídeos são os blocos de construção moleculares do DNA e do RNA .

Lista de nucleosídeos e nucleobases correspondentes

A razão para 2 símbolos, mais curtos e mais longos, é que os mais curtos são melhores para contextos onde a desambiguação explícita é supérflua (porque o contexto elimina a ambigüidade) e os mais longos são para contextos onde a desambiguação explícita é julgada necessária ou sábia. Por exemplo, ao discutir longas sequências de nucleobases em genomas, o sistema de símbolos CATG é muito preferível ao sistema de símbolos Cyt-Ade-Thy-Gua (consulte Sequência de ácido nucléico § Notação para exemplos), mas em discussões onde a confusão é mais provável, o inequívoco símbolos podem ser usados.

Base nitrogenada Ribonucleosídeo Desoxirribonucleosídeo
Estrutura química da adenina

símbolo de adenina A ou Ade
Estrutura química da adenosina

símbolo de adenosina A ou Ado
Estrutura química da desoxiadenosina

símbolo de desoxiadenosina dA ou dAdo
Estrutura química da guanina

símbolo de guanina G ou Gua
Estrutura química da guanosina

símbolo de guanosina G ou Guo
Estrutura química da desoxiguanosina

símbolo de desoxiguanosina dG ou dGuo
Estrutura química da timina
timina
(5-metiluracil)
símbolo T ou Thy
Estrutura química de 5-metiluridina
5-
metiluridina (ribotimidina)
símbolo m⁵U
Estrutura química da timidina
timidina
(desoxitimidina)
símbolo dT ou dThd
(datado: T ou Thd )
Estrutura química do uracil

símbolo de uracila U ou Ura
Estrutura química da uridina

símbolo de uridina U ou Urd
Estrutura química da desoxiuridina

símbolo de desoxiuridina dU ou dUrd
Estrutura química da citosina

símbolo de citosina C ou Cyt
Estrutura química da citidina

símbolo de citidina C ou Cyd
Estrutura química da desoxicitidina

símbolo de desoxicitidina dC ou dCyd

Fontes

Os nucleosídeos podem ser produzidos a partir de nucleotídeos de novo , particularmente no fígado, mas eles são fornecidos mais abundantemente por meio da ingestão e digestão de ácidos nucleicos na dieta, por meio do qual as nucleotidases quebram os nucleotídeos (como o monofosfato de timidina ) em nucleosídeos (como a timidina ) e fosfato. Os nucleosídeos, por sua vez, são subsequentemente decompostos no lúmen do sistema digestivo por nucleosidases em nucleobases e ribose ou desoxirribose. Além disso, os nucleotídeos podem ser quebrados dentro da célula em bases nitrogenadas e ribose-1-fosfato ou desoxirribose-1-fosfato .

Uso em medicina e tecnologia

Na medicina, vários análogos de nucleosídeos são usados ​​como agentes antivirais ou anticâncer. A polimerase viral incorpora esses compostos com bases não canônicas. Esses compostos são ativados nas células ao serem convertidos em nucleotídeos. Eles são administrados como nucleosídeos, uma vez que os nucleotídeos carregados não podem atravessar facilmente as membranas celulares.

Na biologia molecular, existem vários análogos da estrutura do açúcar. Devido à baixa estabilidade do RNA, que é propenso a hidrólise, vários análogos alternativos de nucleosídeo / nucleotídeo mais estáveis ​​que se ligam corretamente ao RNA são usados. Isso é conseguido usando um açúcar de base diferente. Estes análogos incluem ácidos nucleicos bloqueados (LNA), morfolinos e ácidos nucleicos peptídicos (PNA).

No sequenciamento, são usados didesoxinucleotídeos . Esses nucleotídeos possuem o açúcar não canônico didesoxirribose, que não possui o grupo hidroxila 3 '(que aceita o fosfato). Portanto, ele não pode se ligar à próxima base e termina a cadeia, pois as DNA polimerases não podem distingui-lo de um desoxirribonucleotídeo regular.

Síntese prebiótica de ribonucleosídeos

Para entender como a vida surgiu, é necessário conhecer as vias químicas que permitem a formação dos principais blocos de construção da vida em condições prebióticas plausíveis . De acordo com a hipótese do mundo do RNA, ribonucleosídeos e ribonucleotídeos flutuantes estavam presentes na sopa primitiva. Moléculas tão complexas como o RNA devem ter surgido de pequenas moléculas cuja reatividade era governada por processos físico-químicos. O RNA é composto de nucleotídeos de purina e pirimidina , ambos necessários para a transferência confiável de informações e, portanto, para a seleção e evolução natural darwiniana . Nam et al. demonstraram a condensação direta de nucleobases com ribose para dar ribonucleosídeos em microgotículas aquosas, uma etapa fundamental que leva à formação de RNA. Além disso, um processo prebiótico plausível para a síntese de ribonucleosídeos e ribonucleotídeos de pirimidina e purina usando ciclos úmido-seco foi apresentado por Becker et al.

Veja também

Referências

links externos