Prenol - Prenol
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
3-Metilbut-2-en-1-ol |
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| Outros nomes
Álcool 3,3-dimetilalílico
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,008,312 
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| Número EC | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 5 H 10 O | |
| Massa molar | 86,132 g / mol |
| Densidade | 0,848 g / cm 3 |
| Ponto de fusão | −59 ° C (−74 ° F; 214 K) (calculado) |
| Ponto de ebulição | 142 ° C (288 ° F; 415 K) (aproximação) |
| 17 g / 100 ml (20 ° C) | |
| log P | 0,91 |
| Pressão de vapor | 3,17 hPa (25 ° C, extrapolado) |
| Perigos | |
| Pictogramas GHS |
 
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| Palavra-sinal GHS | Aviso |
| H226 , H302 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P270 , P301 + 312 , P303 + 361 + 353 , P330 , P370 + 378 , P403 + 235 , P501 | |
| Ponto de inflamação | 43,3 ° C (109,9 ° F; 316,4 K) |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
Prenol , ou 3-metil-2-buten-1-ol , é um álcool natural . É um dos terpenóides mais simples . É um óleo límpido e incolor, razoavelmente solúvel em água e miscível com a maioria dos solventes orgânicos comuns. Tem um odor frutado e é ocasionalmente usado em perfumaria.
O prenol ocorre naturalmente em frutas cítricas, oxicoco, mirtilo, groselha, uva, framboesa, amora-preta, tomate, pão branco, óleo de lúpulo, café, amora ártica, amora silvestre e maracujá. Também é fabricado industrialmente pela BASF (em Ludwigshafen , Alemanha ) e pela Kuraray (na Ásia) como intermediário para produtos farmacêuticos e compostos aromáticos. A produção global em 2001 foi entre 6.000 e 13.000 toneladas.
Produção industrial
O prenol é produzido industrialmente pela reação do formaldeído com o isobuteno , seguida pela isomerização do isoprenol resultante (3-metil-3-buten-1-ol).
Poliprenóis
Prenol é um bloco de construção de álcoois isoprenóides, que têm a fórmula geral:
- H– [CH 2 CCH 3 = CHCH 2 ] n –OH
A porção C 5 H 8 que se repete nos colchetes é chamada de isopreno , e esses compostos às vezes são chamados de 'isoprenóis'. Eles não devem ser confundidos com isoprenol , que é um isômero do prenol com uma ligação dupla terminal. O álcool isoprenóide mais simples é o geraniol ( n = 2): os oligômeros superiores incluem farnesol ( n = 3) e geranilgeraniol ( n = 4).
Quando a unidade de isopreno ligada ao álcool está saturada , o composto é denominado dolicol . Os dolicóis são importantes como carreadores de glicosila na síntese de polissacarídeos . Eles também desempenham um papel importante na proteção das membranas celulares, estabilizando as proteínas celulares e apoiando o sistema imunológico do corpo.
O prenol é polimerizado por reações de desidratação ; quando há pelo menos cinco unidades de isopreno ( n na fórmula acima é maior ou igual a cinco), o polímero é chamado de poliprenol . Os poliprenóis podem conter até 100 unidades de isopreno ( n = 100) ligadas de ponta a ponta com o grupo hidroxila (-OH) remanescente no final. Esses álcoois isoprenóides de cadeia longa também são chamados de 'terpenóis'. Eles são importantes para a acilação de proteínas , carotenóides , e lipossolúveis vitaminas A , E e K .
Os poliprenóis também desempenham um papel vital no metabolismo celular . Pesquisas indicam que os poliprenóis ingeridos são metabolizados pelo fígado humano e animal em dolicóis, que participam do ciclo do dolicol fosfato e, portanto, são facilmente assimilados por humanos e animais. A atividade farmacológica dos poliprenóis é baseada no seu efeito substitutivo no caso dos déficits de dolicol que são observados nas doenças inflamatórias crônicas, degenerativas e oncológicas.
Agulhas de coníferas vivas são uma das fontes mais ricas e amplamente disponíveis para extração de poliprenol no mundo. A extração comercial de poliprenóis envolve um procedimento de extração suave que permite que sejam extraídos sem destruir sua atividade biológica.