Pterin - Pterin
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| Nomes | |
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Nomes IUPAC
2-aminopteridin-4 (3 H ) -ona
(um dos cinco tautômeros) |
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| Outros nomes
Pteridoxamina
Pterina 4-Oxopterina 2-Amino-4-pteridona 2-Amino-4-hidroxipteridina 2-Amino-4-oxopteridina 2-aminopteridin-4-ol 2-Amino-4-pteridinol |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.017.091 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 6 H 5 N 5 O | |
| Massa molar | 163,137 |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
A pterina é um composto heterocíclico composto por um sistema de anel de pteridina , com um " grupo ceto " (uma lactama) e um grupo amino nas posições 4 e 2, respectivamente. É estruturalmente relacionado ao heterociclo bicíclico original denominado pteridina . Pterinas , como um grupo, são compostos relacionados à pterina com substituintes adicionais. Pterin em si não tem significado biológico.
Os pterinos foram descobertos pela primeira vez nos pigmentos das asas das borboletas (daí a origem de seu nome, do grego pteron (πτερόν) , asa) e desempenham muitos papéis na coloração no mundo biológico.
Cofatores de pterina
Uma família importante de derivados de pterina são os folatos . Os folatos são pterinas que contêm ácido p- aminobenzóico conectado ao grupo metil na posição 6 do sistema de anel da pteridina (conhecido como ácido pteroico) conjugado com um ou mais L - glutamatos . Eles participam de inúmeras reações de transferência de grupo biológico. As reações biossintéticas dependentes de folato incluem a transferência de grupos metil de 5-metiltetra-hidrofolato para homocisteína para formar L- metionina , e a transferência de grupos formil de 10-formiltetra-hidrofolato para L- metionina para formar N- formilmetionina em tRNAs iniciadores . Os folatos também são essenciais para a biossíntese de purinas e uma pirimidina .
Precursor biossintético
As pteridinas substituídas são intermediários na biossíntese do ácido diidrofólico em muitos microrganismos. A enzima dihidropteroato sintetase converte a pteridina e o ácido 4-aminobenzóico em ácido dihidrofólico na presença de glutamato . A enzima dihidropteroato sintetase é inibida por antibióticos sulfonamidas .
A molibdopterina é um cofator encontrado em virtualmente todas as proteínas contendo molibdênio e tungstênio.
Tetraidrobiopterina
A tetraidrobiopterina , a principal pterina não conjugada em vertebrados, está envolvida em três famílias de enzimas que efetuam a hidroxilação. As hidroxilases de aminoácidos aromáticos incluem fenilalanina hidroxilase, tirosina hidroxilase e triptofano hidroxilases. Eles estão envolvidos na síntese dos neurotransmissores catecolamina e serotonina. A tetrahidrobiopterina também é necessária para o funcionamento da alquilglicerol monooxigenase, em que os monoalquilgliceróis são decompostos em glicerol e um aldeído. Na síntese de óxido nítrico, a óxido nítrico sintase dependente de pterina converte a arginina em um derivado N-hidroxi, que por sua vez libera NO.
Biossíntese
A biossíntese de pterinas começa com o trifosfato de guanosina (GTP), que é o substrato para a GTP ciclohidrolase eu . A enzima é encontrada em procariotos e eucariotos .
A biossíntese da molibdopterina ocorre em quatro etapas: (i) a ciclização mediada por radical do nucleotídeo, guanosina 5'-trifosfato (GTP), para (8S) ‑3 ́, 8 ‐ ciclo ‑ 7,8 ‑ dihidroguanosina 5 ́ ‑ trifosfato (3 ́, 8-cH2GTP), (ii) a formação de monofosfato de piranopterina cíclica (cPMP) a partir de 3 ́, 8-cH2GTP, (iii) a conversão de cPMP em molibdopterina (MPT), (iv) a inserção de molibdato em MPT para formar Moco (cofator de molibdênio). As enzimas humanas são indicadas entre parênteses.
Outros pterins
A pterina pode existir em muitas formas diferentes na natureza, dependendo de sua função. A tetraidrobiopterina (BH4), a principal pteridina não conjugada em vertebrados, é um cofator na hidroxilação de compostos aromáticos e na síntese de óxido nítrico. Molibdopterina é uma pteridina substituída que se liga ao molibdênio para produzir cofatores redox envolvidos em hidroxilações biológicas, redução de nitrato e oxidação respiratória. A tetrahidrometanopterina é usada em organismos metanogênicos. A cianopterina é uma versão glicosilada da pteridina de função desconhecida nas cianobactérias .
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Tautômeros
2-aminopteridin-4 (1 H ) -ona
2-aminopteridin-4 (3 H ) -ona
2-aminopteridin-4 (8 H ) -ona
2-imino-2,3-dihidropteridin-4 (1 H ) -ona
2-aminopteridin-4-ol
