quinuclidina - Quinuclidine

quinuclidina
fórmula esquelético de quinuclidina
modelo de bolas e varetas de quinuclidina
nomes
nome IUPAC preferido
1-azabiciclo [2.2.2] octano
Outros nomes
quinuclidina
identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Chebi
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.625
UNII
propriedades
C 7 H 13 N
Massa molar 111,19 g · mol -1
Densidade 0,97 g / cm 3
Ponto de fusão 157 a 160 ° C (315 a 320 ° F; 430-433 K)
Ponto de ebulição 149,5 ° C (301,1 ° F; 422,6 K) a 760 mmHg
Acidez (p K um ) 11,0 (ácido conjugado)
Riscos
Ponto de inflamação 36,5 ° C (97,7 ° F; 309,6 K)
Excepto quando indicado de outra maneira, os dados são dados para materiais no seu estado normal (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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referências de Infobox

Quinuclidina é um composto orgânico e um bicíclico de amina e utilizado como um catalisador e um bloco de construção químicos. É um forte de base com p K um do ácido conjugado de 11,0. Isto é devido a uma maior disponibilidade do azoto par solitário . Ele pode ser preparado por redução de quinuclidona .

O composto é estruturalmente relacionada com DABCO , em que a outra cabeça de ponte é também azoto, e a tropano , que tem um quadro de carbono ligeiramente diferente.

Quinuclidina é encontrado como um componente estrutural de algumas biomoléculas incluindo quinino .

Referências

  1. ^ Quinuclidina arquivados 15 de outubro de 2007, no Wayback Machine . na Sigma-Aldrich
  2. ^ Um b Nomenclatura de Química Orgânica: Recomendações da IUPAC e nomes preferidos 2013 (Livro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p. 169. doi : 10,1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN  978-0-85404-182-4 . O nome de quinuclidina é mantida por apenas nomenclatura geral (ver Tabela 2.6).
  3. ^ Hext, NM; Hansen, J .; Blake, AJ; Hibbs, DE; Hursthouse, MB; Shishkin, OV; Mascal, M. (1998). "Azatriquinanes: Synthesis, Structure, e reactividade". J. Org. Chem . 63 (17): 6016-6020. doi : 10.1021 / jo980788s . PMID  11672206 .