Tetralin - Tetralin
Nomes | |
---|---|
Nome IUPAC preferido
1,2,3,4-Tetrahidronaftaleno |
|
Outros nomes
1,2,3,4-Tetrahidronaftaleno, Benzociclohexano, NSC 77451, Tetrahidronaftaleno, Tetranap
|
|
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
|
|
ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,003,946 |
KEGG | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Propriedades | |
C 10 H 12 | |
Massa molar | 132,206 g · mol −1 |
Aparência | líquido incolor com um odor semelhante ao naftaleno |
Densidade | 0,970 g / cm 3 |
Ponto de fusão | −35,8 ° C (−32,4 ° F; 237,3 K) |
Ponto de ebulição | 206 a 208 ° C (403 a 406 ° F; 479 a 481 K) |
Insolúvel | |
Viscosidade | 2,02 cP a 25 ° C |
Perigos | |
Ficha de dados de segurança | JT Baker MSDS |
Ponto de inflamação | 77 ° C (171 ° F; 350 K) |
385 ° C (725 ° F; 658 K) | |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
A tetralina ( 1,2,3,4-tetra-hidronaftaleno ) é um hidrocarboneto com a fórmula química C 10 H 12 . É um derivado parcialmente hidrogenado do naftaleno . É um líquido incolor usado como solvente doador de hidrogênio .
Produção
A tetralina é produzida pela hidrogenação catalítica do naftaleno.
Embora os catalisadores de níquel sejam tradicionalmente empregados, muitas variações foram avaliadas. A sobre-hidrogenação converte a tetralina em octahidronaftaleno ( decalina ). Raramente encontrado é o dihidronaftaleno ( dialina ).
Métodos de laboratório
Em uma reação denominada clássica chamada síntese de tetralina de Darzens , em homenagem a Auguste Georges Darzens (1926), os derivados podem ser preparados por reação de substituição eletrofílica aromática intramolecular de um 1-aril-4-penteno usando ácido sulfúrico concentrado ,
Usos
A tetralina é usada como solvente doador de hidrogênio , por exemplo, na liquefação de carvão . Funciona como fonte de H 2 , que é transferido para o carvão. O carvão parcialmente hidrogenado é mais solúvel.
Ele tem sido usado em reatores rápidos resfriados com sódio como um refrigerante secundário para manter os selos de sódio em torno dos impulsores da bomba solidificados; no entanto, seu uso foi substituído pelo NaK .
Também é usado para a síntese laboratorial de HBr :
- C 10 H 12 + 4 Br 2 → C 10 H 8 Br 4 + 4 HBr
A facilidade dessa reação é em parte uma consequência da força moderada das ligações CH benzílicas .
Segurança
LD 50 (ratos, oral) é 2,68 g / kg. A tetralina induz metemoglobinemia .