Halogeneto de vinil - Vinyl halide

Estrutura geral de um halogeneto de vinila, onde X é um halogênio e R é um grupo variável.

Em química orgânica , um haleto de vinila é um composto com a fórmula CH ₂ = CHX (X = haleto ). O termo vinil é freqüentemente usado para descrever qualquer grupo alquenil. Por esse motivo, os haletos de alquenila com a fórmula RCH = CHX são às vezes chamados de haletos de vinila. Do ponto de vista das aplicações, o membro dominante dessa classe de compostos é o cloreto de vinila , produzido na escala de milhões de toneladas por ano como precursor do policloreto de vinila . O fluoreto de polivinila é outro produto comercial. Os compostos relacionados incluem cloreto de vinilideno e fluoreto de vinilideno .

Síntese

O cloreto de vinila é produzido por desidrocloração de 1,2-dicloroetano.

Devido à sua grande utilidade, muitas abordagens para haletos de vinil foram desenvolvidas, tais como:

• reações de espécies organometálicas de vinil com halogênios

• Olefinação Takai

• Olefinação Stork-Zhao - uma modificação da reação de Wittig

• Metátese de olefina

Reações

Brometo de vinil e halogenetos de alquenil relacionados formam o reagente de Grignard e reagentes de organolítio relacionados . Os halogenetos de alquenila sofrem eliminação de base para dar o alquino correspondente . O mais importante é seu uso em reações de acoplamento cruzado (por exemplo , acoplamento Suzuki-Miyaura , acoplamento Stille , acoplamento Heck , etc.).

Veja também

• Grupo funcional de iodeto de vinil

Referências

Este artigo sobre um haleto orgânico é um esboço . Você pode ajudar a Wikipedia expandindo-a .

• v
• t
• e