Woodward cis-hidroxilação - Woodward cis-hydroxylation
| Woodward cis-hidroxilação | |
|---|---|
| nomeado após | Robert Burns Woodward |
| tipo de reacção | reacção de adição |
| identificadores | |
| Portal Organic Chemistry | Woodward-reação |
O cis-hidroxilação de Woodward (também conhecido como a reacção de Woodward ), é a reacção química de alcenos com iodo e acetato de prata em molhado ácido acético para formar cis-diois. (Conversão de olefina em cis-diol)
A reação é nomeado após seu descobridor, Robert Burns Woodward .
Esta reacção tem encontrado aplicação em esteróide síntese .
mecanismo de reacção
A reacção de iodo com o alceno é promovido pelo acetato de prata, formando, assim, um ião iodinium ( 3 ). O ião é aberto através iodinium S N 2 de reacção por ácido acético (ou acetato de prata) para dar o primeiro intermediário, o iodo-acetato de etilo ( 4 ). Através de assistência anchimeric , o iodo é deslocado através de uma outra S N 2 de reacção para dar um ião oxónio ( 5 ), o qual é subsequentemente hidrolisado a dar o mono-éster de ( 6 ).
