1,2-Dibromoetano - 1,2-Dibromoethane
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
1,2-dibromoetano |
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| Outros nomes | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| Abreviações | EDB | ||
| 605266 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100,003,132 
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| Número EC | |||
| KEGG | |||
| Malha | Etileno + Dibrometo | ||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
| Número ONU | 1605 | ||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 2 H 4 Br 2 | |||
| Massa molar | 187,862 g · mol −1 | ||
| Aparência | Líquido incolor | ||
| Odor | ligeiramente doce | ||
| Densidade | 2,18 g mL −1 | ||
| Ponto de fusão | 9,4 a 10,2 ° C; 48,8 a 50,3 ° F; 282,5 a 283,3 K | ||
| Ponto de ebulição | 129 a 133 ° C; 264 a 271 ° F; 402 a 406 K | ||
| 0,4% (20 ° C) | |||
| log P | 2.024 | ||
| Pressão de vapor | 1,56 kPa | ||
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Constante da lei de Henry ( k H ) |
14 μmol Pa kg −1 | ||
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Índice de refração ( n D )
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1.539 | ||
| Termoquímica | |||
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Capacidade de calor ( C )
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134,7 JK −1 mol −1 | ||
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Entropia molar padrão ( S |
223,30 JK −1 mol −1 | ||
| −1,2419–−1,2387 MJ mol −1 | |||
| Perigos | |||
| Riscos principais | cancerígeno | ||
| Pictogramas GHS |
  
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| Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
| H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 , H350 , H411 | |||
| P261 , P273 , P280 , P301 + 310 , P305 + 351 + 338 | |||
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
| Ponto de inflamação | 104 ° C (219 ° F; 377 K) | ||
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |||
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LD 50 ( dose mediana )
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LC 50 ( concentração média )
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1831 ppm (rato, 30 min) 691 ppm (rato, 1 hora) |
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LC Lo (o mais baixo publicado )
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200 ppm (rato, 8 h) 400 ppm (cobaia, 3 h) |
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| NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |||
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PEL (permitido)
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TWA 20 ppm C 30 ppm 50 ppm [pico máximo de 5 minutos] | ||
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REL (recomendado)
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Ca TWA 0,045 ppm C 0,13 ppm [15 minutos] | ||
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IDLH (perigo imediato)
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Ca [100 ppm] | ||
| Compostos relacionados | |||
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Alcanos relacionados
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
1,2-Dibromoetano , também conhecido como dibrometo de etileno ( EDB ), é um composto organobrominado com a fórmula química C
2H
4Br
2. Embora vestígios ocorram naturalmente no oceano , onde é formado provavelmente por algas e algas , é principalmente sintético. É um líquido denso e incolor com um leve odor adocicado, detectável a 10 ppm, é um fumigante amplamente utilizado e às vezes controverso. A combustão do 1,2-dibromoetano produz gás brometo de hidrogênio que é significativamente corrosivo.
Preparação e uso
É produzido pela reação de gás etileno com bromo , em uma reação clássica de adição de halogênio :
- CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 - CH 2 Br
Historicamente, 1,2-dibromoetano foi usado como um componente em aditivos anti-detonação em combustíveis com chumbo. Ele reage com resíduos de chumbo para gerar brometos de chumbo voláteis, evitando assim o entupimento do motor com depósitos de chumbo.
Pesticida
Tem sido usado como pesticida no solo e em várias culturas. As aplicações foram iniciadas após a retirada forçada do 1,2-dibromo-3-cloropropano (DBCP). A maioria desses usos foi interrompida nos Estados Unidos. Continua a ser usado como fumigante para o tratamento de toras de cupins e besouros , para o controle de traças em colmeias .
Reagente
O 1,2-dibromoetano tem aplicações mais amplas na preparação de outros compostos orgânicos, incluindo aqueles portadores de anéis diazocina modificados e brometo de vinila, que é um precursor de alguns retardantes de fogo .
Na síntese orgânica , 1,2-dibromoetano é usado como uma fonte de bromo para bromar carbânions e para ativar o magnésio para certos reagentes de Grignard . No último processo, 1,2-dibromoetano reage com magnésio, produzindo eteno e brometo de magnésio , e expõe uma porção recém-gravada de magnésio ao substrato.
Efeitos na saúde
O 1,2-dibromoetano causa alterações no metabolismo e destruição severa dos tecidos vivos. Os valores empíricos de LD50 conhecidos para 1,2-dibromoetano são 140 mg kg −1 (oral, rato) e 300,0 mg kg −1 (dérmico, coelho). O 1,2-dibromoetano é um carcinógeno conhecido , com níveis de exposição pré-1977 classificando-o como a substância mais carcinogênica no Índice HERP.
Os efeitos da respiração em níveis elevados nas pessoas não são conhecidos, mas estudos em animais com exposições de curto prazo a níveis elevados causaram depressão e colapso, indicando efeitos no cérebro. Mudanças no cérebro e no comportamento também foram observadas em ratos jovens cujos pais machos respiraram 1,2-dibromoetano, e defeitos congênitos foram observados em animais jovens que foram expostos durante a gravidez. O 1,2-dibromoetano não é conhecido por causar defeitos congênitos em humanos. A ingestão causou a morte em doses de 40ml.