Butiraldeído - Butyraldehyde
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| Nomes | |
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Nome IUPAC
Butiraldeído
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Nome IUPAC preferido
Butanal |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 3DMet | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,004,225 
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| Número EC | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
| Número ONU | 1129 |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 4 H 8 O | |
| Massa molar | 72,11 g / mol |
| Aparência | líquido incolor |
| Odor | odor pungente de aldeído |
| Densidade | 0,8016 g / mL |
| Ponto de fusão | −96,86 ° C (−142,35 ° F; 176,29 K) |
| Ponto de ebulição | 74,8 ° C (166,6 ° F; 347,9 K) |
| 7,6 g / 100 mL (20 ° C) | |
| Solubilidade | miscível com solventes orgânicos |
| log P | 0,88 |
| −46,08 · 10 −6 cm 3 / mol | |
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Índice de refração ( n D )
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1,3766 |
| Viscosidade | 0,45 cP (20 ° C) |
| 2,72 D | |
| Termoquímica | |
| 2470,34 kJ / mol | |
| Perigos | |
| Ficha de dados de segurança | Sigma-Aldrich |
| Pictogramas GHS |
 
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| Palavra-sinal GHS | Perigo |
| H225 , H319 | |
| P280 , P304 + 340 , P302 + 352 , P210 , P305 + 351 + 338 | |
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
| Ponto de inflamação | -7 ° C (19 ° F; 266 K) |
| 230 ° C (446 ° F; 503 K) | |
| Limites explosivos | 1,9–12,5% |
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dose mediana )
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2.490 mg / kg (rato, oral) |
| Compostos relacionados | |
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Aldeído relacionado
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Propionaldeído Pentanal |
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Compostos relacionados
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Butan-1-ol ácido butírico , isobutiraldeído |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O butiraldeído , também conhecido como butanal , é um composto orgânico com a fórmula CH 3 (CH 2 ) 2 CHO. Este composto é o derivado aldeído do butano . É incolor, inflamável um líquido com um cheiro desagradável. É miscível com a maioria dos solventes orgânicos.
Produção
O butiraldeído é produzido quase exclusivamente pela hidroformilação de propileno :
- CH 3 CH = CH 2 + H 2 + CO → CH 3 CH 2 CH 2 CHO
Tradicionalmente, a hidroformilação foi catalisada por carbonil de cobalto e, posteriormente, complexos de ródio de trifenilfosfina . A tecnologia dominante envolve o uso de catalisadores de ródio derivados dos ligantes solúveis em água tppts . Uma solução aquosa do catalisador de ródio converte o propileno em aldeído, que forma uma fase mais leve imiscível. Cerca de 6 bilhões de quilos são produzidos anualmente por hidroformilação. Uma aplicação significativa é sua conversão em 2-etilhexanol para a produção de plastificantes .
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O butiraldeído pode ser produzido pela desidrogenação catalítica do n- butanol . Ao mesmo tempo, era produzido industrialmente pela hidrogenação catalítica do crotonaldeído , que é derivado do acetaldeído .
Após exposição prolongada ao ar , o butiraldeído se oxida para formar ácido butírico .