Reação de carbilamina - Carbylamine reaction
A reação da carbilamina (também conhecida como síntese de isocianeto de Hoffmann ) é a síntese de um isocianeto pela reação de uma amina primária , clorofórmio e base. A conversão envolve a intermediação do diclorocarbeno .
Ilustrativo é a síntese de terc- butil isocianeto a partir de terc- butilamina na presença de quantidade catalítica do catalisador de transferência de fase cloreto de benziltrietilamônio .
- Me 3 CNH 2 + CHCl 3 + 3 NaOH → Me 3 CNC + 3 NaCl + 3 H 2 O
Reações semelhantes foram relatadas para a anilina. É usado para preparar aminas secundárias.
Teste para aminas primárias
Como só é eficaz para aminas primárias, a reação da carbilamina pode ser usada como um teste químico para verificar sua presença. Nesse contexto, a reação também é conhecida como teste de isocianeto de Saytzeff . Nesta reação, o analito é aquecido com hidróxido de potássio alcoólico e clorofórmio. Se uma amina primária estiver presente, o isocianeto (carbilamina) é formado, conforme indicado por um odor fétido. O teste de carbilamina não dá uma reação positiva com aminas secundárias e terciárias.
Mecanismo
O mecanismo envolve a adição de amina ao diclorocarbeno, um intermediário reativo gerado pela desidrohalogenação do clorofórmio. Dois passos sucessivos de desidrocloração mediada por base resultam na formação do isocianeto.
