isocianeto de terc- butila - tert-Butyl isocyanide
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
2-isociano-2-metilpropano |
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| Outros nomes
t-BuNC
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.027.776 
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PubChem CID
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 5 H 9 N | |||
| Massa molar | 83,13 g / mol | ||
| Aparência | Líquido incolor | ||
| Densidade | 0,735 g / cm 3 , líquido | ||
| Ponto de ebulição | 91 ° C (196 ° F; 364 K) | ||
| N / D | |||
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
Isocianeto de terc- butila é um composto orgânico com a fórmula Me 3 CNC (Me = metil, CH 3 ). É um isocianeto , comumente chamado de isonitrila ou carbilamina, conforme definido pelo grupo funcional C≡NR. O isocianeto de terc- butila, como a maioria dos isocianetos de alquila, é um líquido reativo incolor com um odor extremamente desagradável. Ele forma complexos estáveiscom metais de transição e pode se inserir em ligações metal-carbono.
Isocianeto de terc- butila é preparado por uma reação de carbilamina de Hofmann . Nesta conversão, uma solução de diclorometano de terc- butilamina é tratada com clorofórmio e hidróxido de sódio aquoso na presença de quantidade catalítica do catalisador de transferência de fase cloreto de benziltrietilamônio .
- Me 3 CNH 2 + CHCl 3 + 3 NaOH → Me 3 CNC + 3 NaCl + 3 H 2 O
isocianeto de terc- butila é isomérico com pivalonitrila , também conhecido como cianeto de terc- butila . A diferença, como acontece com todos os análogos de carbilamina de nitrilos, é que a ligação que une o grupo funcional CN à molécula-mãe é feita no nitrogênio, não no carbono.
Química de coordenação
Em virtude do par de elétrons solitários no carbono , os isocianetos servem como ligantes na química de coordenação , especialmente com metais nos estados de oxidação 0, +1 e +2 . Foi demonstrado que o terc- butil isocianeto estabiliza metais em estados de oxidação incomuns, como Pd (I).
- Pd (dba) 2 + PdCl 2 ( C 6 H 5 CN ) 2 + 4 t -BuNC → [( t -BuNC) 2 PdCl] 2 + 2 dba + 2 C 6 H 5 CN
O isocianeto de terc- butila pode formar complexos homolépticos hepta-coordenados , apesar de ter um grande grupo t-Bu, que é mantido longe do centro do metal por causa da linearidade das ligações MC≡NC.
Isocianeto de terc- butila forma complexos que são estequiometricamente análogos a certos complexos de carbonila de metal binários , como Fe 2 (CO) 9 e Fe 2 (tBuNC) 9 .
Segurança
Isocianeto de terc- butila é tóxico. Seu comportamento é semelhante ao de seu monóxido de carbono relativo eletrônico próximo .
Referências
- ^ Malatesta, L. Isocyanide Complexes of Metals Progress in Inorganic Chemistry, 1959, volume 1, 284-291.
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^ Gokel, GW; Widera, RP; Weber, WP (1988). "Reação de carbilamina de Hofmann de transferência de fase: isocianeto de terc-butila". 55 : 232. doi : 10.15227 / orgsyn.055.0096 . Citar diário requer
|journal=( ajuda )CS1 maint: vários nomes: lista de autores ( link ) - ^ Rettig, MF; Maitlis, PM ; Algodão, FA ; Webb, TR Tetrakis ( terc- butil isocianeto) Di-μ-cloro-dipaládio (I). Inorganic Syntheses , 1990, 28, 110-113. ISBN 0-470-13259-0 . doi : 10.1002 / 9780470132593.ch29
- ^ Carnahan, EM; Protasiewicz, JD; Lippard, SJ 15 anos de acoplamento redutor: o que aprendemos? Acc. Chem. Res. 1993, 26, 90-97
- ^ Bassett, JM; Barker, GK; Green, M .; Howard, JA; Stone, GA; Wolsey, WC "Chemistry of low-valent metal isocyanide complexes" JCS Dalton , 1981, 219-227.