Crocin - Crocin

Este artigo é sobre um composto que ocorre naturalmente. Para a marca indiana de analgésico de mesmo nome, consulte paracetamol .
Crocin
Crocin.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
Bis [(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6 - ({[(2 R , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3 , 4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxi} metil) oxan-2-il] (2 E , 4 E , 6 E , 8 E , 10 E , 12 E , 14 E ) -2,6,11,15-tetrametilhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenodioato
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.050.783 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C44H64O24 / c1-19 (11-7-13-21 (3) 39 (59) 67-43-37 (57) 33 (53) 29 (49) 25 (65-43) 17-61- 41-35 (55) 31 (51) 27 (47) 23 (15-45) 63-41) 9-5-6-10-20 (2) 12-8-14-22 (4) 40 (60) 68-44-38 (58) 34 (54) 30 (50) 26 (66-44) 18-62-42-36 (56) 32 (52) 28 (48) 24 (16-46) 64-42 / h5-14,23-38,41-58H, 15-18H2,1-4H3 / b6-5 +, 11-7 +, 12-8 +, 19-9 +, 20-10 +, 21-13 +, 22-14 + / t23-, 24-, 25-, 26-, 27-, 28-, 29-, 30-, 31 +, 32 +, 33 +, 34 +, 35-, 36-, 37-, 38-, 41-, 42-, 43 +, 44 + / m1 / s1
    Chave: SEBIKDIMAPSUBY-RTJKDTQDSA-N
  • InChI = 1 / C44H64O24 / c1-19 (11-7-13-21 (3) 39 (59) 67-43-37 (57) 33 (53) 29 (49) 25 (65-43) 17-61- 41-35 (55) 31 (51) 27 (47) 23 (15-45) 63-41) 9-5-6-10-20 (2) 12-8-14-22 (4) 40 (60) 68-44-38 (58) 34 (54) 30 (50) 26 (66-44) 18-62-42-36 (56) 32 (52) 28 (48) 24 (16-46) 64-42 / h5-14,23-38,41-58H, 15-18H2,1-4H3 / b6-5 +, 11-7 +, 12-8 +, 19-9 +, 20-10 +, 21-13 +, 22-14 + / t23-, 24-, 25-, 26-, 27-, 28-, 29-, 30-, 31 +, 32 +, 33 +, 34 +, 35-, 36-, 37-, 38-, 41-, 42-, 43 +, 44 + / m1 / s1
    Chave: SEBIKDIMAPSUBY-RTJKDTQDBE
  • O = C (O [C @@ H] 1O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 1O) CO [C @@ H] 2O [C @ H] (CO) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 2O) \ C (= C \ C = C \ C (= C \ C = C \ C = C (\ C = C \ C = C (\ C (= O) O [C @@ H] 4O [C @ H] (CO [C @@ H] 3O [C @ H] (CO ) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 3O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 4O) C ) C) C) C
Propriedades
C 44 H 64 O 24
Massa molar 976,972  g · mol −1
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referências da Infobox

A crocina é um composto químico carotenóide encontrado nas flores de açafrão e gardênia . O crocin é o principal responsável pela cor do açafrão .

Quimicamente, a crocina é o diéster formado a partir do dissacarídeo gentiobiose e do ácido dicarboxílico crocetina . Quando isolado como um composto químico puro, apresenta uma cor vermelha profunda e forma cristais com ponto de fusão de 186 ° C. Quando dissolvido em água, forma uma solução laranja.

O termo crocinas também pode referir-se a membros de uma série de carotenóides hidrofílicos relacionados que são monoglicosil ou diglicosil polieno ésteres de crocetina. O aroma de açafrão subjacente crocina é α-crocina (um pigmento carotenoide que podem compor mais do que 10% de massa de açafrão seco): trans crocetina di- (β-D- gentiobiosilo ) éster ; possui o nome sistemático (IUPAC) de ácido 8,8-diapo-8,8-carotenóico.

O principal componente ativo do açafrão é o pigmento amarelo crocina 2 (três outros derivados com glicosilações diferentes são conhecidos) contendo um grupo gentiobiose (dissacarídeo) em cada extremidade da molécula. Os cinco principais componentes biologicamente ativos do açafrão, a saber, os quatro crocinas e a crocetina, podem ser medidos com HPLC-UV.

Efeitos fisiológicos em tecidos e organismos de mamíferos

Foi demonstrado que o crocin é um antioxidante e um agente protetor neural. O comportamento antioxidante da crocina está relacionado à molécula de açúcar na molécula de crocina, que tem um papel vital em sua reatividade química. Também demonstrou ter uma ação antiproliferativa contra células cancerosas in vitro . Evidências limitadas sugerem possíveis propriedades antidepressivas da crocina em camundongos e humanos. Um estudo relata propriedades afrodisíacas em ratos machos em doses muito altas.

Referências

links externos

  • Mídia relacionada ao Crocin no Wikimedia Commons