Dissulfeto de dimetil - Dimethyl disulfide
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
(Metildissulfanil) metano |
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| Outros nomes
Dissulfureto de dimetilo
Metil dissulfureto Methyldisulfide dimetildisulfeto Methyldithiomethane 2,3-Dithiabutane |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| Abreviações | DMDS | ||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100,009,883 
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 2 H 6 S 2 | |||
| Massa molar | 94,19 g · mol −1 | ||
| Aparência | Líquido incolor a amarelado | ||
| Densidade | 1,06 g / cm 3 | ||
| Ponto de fusão | −85 ° C (−121 ° F; 188 K) | ||
| Ponto de ebulição | 110 ° C (230 ° F; 383 K) | ||
| 2,5 g / L (20 ° C) | |||
| Pressão de vapor | 3,8 kPa (a 25 ° C) folha de dados da Arkema | ||
| Perigos | |||
| Ponto de inflamação | 15 ° C (59 ° F; 288 K) | ||
| 370 ° C (698 ° F; 643 K) | |||
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |||
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LD 50 ( dose mediana )
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190 mg / kg (oral, rato) | ||
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
Dissulfeto de dimetila ( DMDS ) é um composto químico orgânico com a fórmula molecular CH 3 SSCH 3, que é o dissulfeto mais simples . É um líquido inflamável com um odor desagradável de alho .
Ocorrência
O dissulfeto de dimetila é um composto odorífero natural amplamente difundido, emitido por muitas fontes, como bactérias, fungos, plantas e animais. É um produto da oxidação do metantiol no ar. Junto com dimetilsulfeto e dimetil trissulfeto , foi confirmado como compostos voláteis liberados pela planta que atrai moscas, conhecida como arum de cavalo morto ( Helicodiceros muscivorus ). Essas moscas são atraídas pelo odor de carne fétida e, assim, ajudam a polinizar essa planta.
O DMDS pode ser produzido pela oxidação do metanotiol , por exemplo, com iodo :
- 2 CH 3 SH + I 2 → CH 3 SSCH 3 + 2 HI
Reações químicas
Reacções importantes incluem a cloração dando cloreto de metanossulfenilo (CH 3 SCl), cloreto de metanossulf (CH 3 S (O) Cl), e cloreto de metanossulfonilo (CH 3 SO 2 Cl), bem como a oxidação com peróxido de hidrogénio ou ácido peracético dá o thiosulfinate methanethiosulfinate metil (CH 3 S (O) SCH 3 ).
Usos
O DMDS é usado como aditivo alimentar em cebola, alho, queijo, carnes, sopas, sabores salgados e sabores de frutas. Industrialmente, o DMDS é usado em refinarias de petróleo como agente sulfetante. O DMDS também é um fumigante de solo eficaz na agricultura, registrado em muitos estados dos Estados Unidos e também em todo o mundo. Nessa função, o DMDS é uma alternativa importante na substituição do brometo de metila , que está sendo descontinuado, porém menos eficaz que o anterior. Este pesticida é comercializado como "Paladin" pela Arkema .
Uso alimentar
O DMDS é usado para substituir o alfa 2-metilfurano-acroleína para produzir um alimento usado em concentrações de 0,02 ppm a 50 ppm.
Uso industrial
O DMDS é um líquido amarelo claro estável que funciona como um produto eficaz para catalisadores de hidroprocessamento de sulfuração devido ao seu alto teor de enxofre e baixa temperatura de decomposição. A maioria das refinarias utiliza DMDS em vez de outros agentes de aumento de enxofre para sulfuração de catalisador porque tem mais enxofre por libra do que o sulfeto de dimetila (DMS) ou polissulfeto de di-terciário-butila (TBPS). Uma vez injetado em um hidrotratador ou hidrocraqueador, o DMDS se decompõe para formar H2S. O H2S reage com os óxidos de metal no catalisador, convertendo-os na forma de sulfeto de metal ativo.
O DMDS também funciona como um produto eficaz para os operadores da indústria petroquímica, que devem proteger suas bobinas de steam cracking contra a formação de coque e monóxido de carbono.
O DMDS é utilizado na preparação de 4- (metiltio) fenol, que é utilizado na produção de vários pesticidas. DMDS e cloro são feitos reagir com fenóxido de trifluoreto de boro para produzir 4- (metiltio) fenol. O tiofeno e o DMDS são misturados ao gás combustível de hidrocarboneto combustível para transmitir um odor gasoso ao gás combustível.
Referências
Reactor Resources LLC