difeniletilenodiamina - Diphenylethylenediamine
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| nomes | |
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nome IUPAC preferido
1,2-difeniletano-1,2-diamina | |
| Outros nomes
1,2-difenil-1,2-diaminoetano
DPEN | |
| identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.127.996 |
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PubChem CID
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| propriedades | |
| C 14 H 16 N 2 | |
| Massa molar | 212,29 g / mol |
| Aparência | brancos cristais |
| Ponto de fusão | 79 a 83 ° C (174-181 ° F; 352-356 K) |
| Levemente | |
| Os compostos relacionados | |
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Excepto quando indicado de outra maneira, os dados são dados para materiais no seu estado normal (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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| referências de Infobox | |
1,2-difenil-1,2-etilenodiamina é um composto orgânico com a fórmula H 2 NCHPhCHPhNH 2 , onde Ph é C 6 H 5 , fenilo. Esta diamina é um precursor para um ligando para determinados catalisadores de hidrogenação homogéneos. Ele pode ser preparado a partir de benzil por aminação redutora .
A resolução óptica
DPEN pode ser obtido na forma de ambos os diastereómeros quirais e meso, dependendo da estereoquímica relativa dos dois CHPhNH 2 subunidades. O diastereómero quiral, o qual é de maior valor, pode ser resolvido para o R, R- e S, S- enantiómeros usando ácido tartárico como agente de resolução . Em metanol, o R, enantiómero R tem uma rotação específica de [α] 23 + 106 ± 1 °.
TsDPEN
N- tosilado derivado, TsDPEN, é um precursor de ligando para catalisadores para assimétrico de hidrogenação de transferência . Por exemplo, (cimeno) Ru ( S , S -TsDPEN) catalisa a hidrogenação de benzilo em ( R , R ) -hydro benzoína . Nesta reacção, formiato serve como a fonte de H 2 :
- PhC (O) C (O) Ph + 2 H 2 → PhCH Ph (OH) CH (OH) ( R , R isómero)
Esta transformação é um exemplo da dessimetrização , a molécula simétrica benzilo é convertido no produto dissimétrico.
aplicações
DPEN e BINAP são os principais ingredientes de de Noyori 2ª Geração Rutênio catalisador hidratação quiral base, Ryoji Noyori ganhou o Prêmio Nobel em 2001.