Disulfoton - Disulfoton
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
O , O ′ -Dietil S - [2- (etilsulfanil) etil] fosforoditioato |
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| Outros nomes
O , O- dietil S -2- (etiltio) etil fosforoditioato, Di-Syston, Thiodemeton
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,005,505 
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 8 H 19 O 2 PS 3 | |
| Massa molar | 274,404 |
| Aparência | Líquido oleoso, incolor a amarelo |
| Odor | Característico, sulfuroso |
| Densidade | 1,14 g / mL |
| 0,03% (22,7 ° C) | |
| Pressão de vapor | 0,0002 mmHg (20 ° C) |
| Perigos | |
| Riscos principais | Tóxico |
| Ponto de inflamação | > 82 ° C; 180 ° F; 355 K |
| NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |
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PEL (permitido)
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Nenhum |
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REL (recomendado)
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TWA 0,1 mg / m 3 [pele] |
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IDLH (perigo imediato)
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WL |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O disulfoton é um inibidor organofosforado da acetilcolinesterase usado como inseticida . É fabricado sob o nome de Di-Syston pela Bayer CropScience . O dissulfotão em sua forma pura é um óleo incolor, mas o produto técnico utilizado nas lavouras é escuro e amarelado com odor de enxofre . O disulfoton é processado como um líquido em grânulos de transporte, esses grânulos são misturados com fertilizante e argila para serem transformados em um espigão, projetado para ser cravado no solo. O pesticida é absorvido com o tempo pelas raízes e translocado para todas as partes da planta. O pesticida atua como um inibidor da colinesterase e dá um controle duradouro.
O uso da substância foi restrito pelo governo dos EUA . A Bayer, a fabricante, saiu do mercado dos Estados Unidos em 31 de dezembro de 2009.
Síntese
Disulfoton sintetizado por meio de formação de sulfureto de 2-ethylthioethanol + O, O-dietil fosforoditioato de hidrogénio com beta-cloroetil tioetilo éter .
Metabolitos
A oxidação do disulfoton ocorre rapidamente e metaboliza o disulfoton em sulfonas e sulfóxidos , oxidação em análogos de oxigênio e / ou hidrólise para produzir um fosforotionato ou fosfato correspondente. As enzimas microssomais estão sendo inibidas durante o metabolismo.
Mecanismo de ação
Os pesticidas organofosforados, como o Disulfoton, inibem a atividade da enzima esterase, como a colina esterase. Esses tipos de pesticidas também podem interagir diretamente com os receptores bioquímicos da acetilcolina .
Os organofosforados em geral envenenam mamíferos e insetos ao fosforilar a enzima acetilcolinesterase nas terminações nervosas, resultando na perda da função da enzima. Isso permite o acúmulo do neurotransmissor acetilcolina nas junções neuroefetoras colinérgicas, nas junções mioneurais esqueléticas e nos gânglios autonômicos . Isso se refere ao tipo de receptores da acetilcolina, os efeitos muscarínico e nicotínico respectivamente. Assim, os organofosforados também prejudicam a transmissão dos impulsos nervosos.
O dissulfoton pode ser absorvido por ingestão, inalação ou penetração na pele, pois pode ser rapidamente absorvido pelas membranas mucosas . Quando o dissulfoton é absorvido, ele se distribui pela circulação sanguínea e sofre degradação hidrolítica. Isso acontece principalmente no fígado ou rins, mas também em outros tecidos. O dissulfoton é excretado em diferentes metabólitos pela urina.
Toxicidade
O dissulfoton é classificado como uma substância supertóxica. A dose letal oral estimada em humanos é inferior a 5 mg / kg, que é análogo a sete gotas para uma pessoa de 70 kg.
Não apenas a ingestão oral, mas também o contato com a pele e a inalação são fatais devido à toxicidade aguda. O dissulfoton também é muito tóxico para a vida aquática e constitui um perigo agudo com efeitos duradouros.
Sintomas
Os sinais de toxicidade por dissulfotão incluem dores de cabeça, cianose , fraqueza, fadiga, náuseas, vômitos, cólicas abdominais, diarreia, visão turva, confusão mental, perda de coordenação muscular e sialorreia . A morte pode ocorrer quando a parada respiratória resulta de falha dos músculos respiratórios. Outros sintomas encontrados em um paciente com uma quantidade desconhecida de dissulfoton foram sangramento intra-alveolar, sangue nos brônquios, edema dos pulmões e inchaço do glomérulo.
Tratamento
O tratamento da forma granular de envenenamento por dissulfoton deve ser com lavagem gástrica e intestinal repetitiva ou prolongada (lavagem da cavidade corporal). Também carvão e uma infusão intravenosa contínua de iodeto de pralidoxima além de sulfato de atropina .
Veja também
- Demeton , seu equivalente fosforotioato