Estragole - Estragole

Estragole
Fórmula esquelética de estragol
Modelo ball-and-stick da molécula de estragol
Nomes
Nome IUPAC preferido
1-metoxi-4- (prop-2-en-1-il) benzeno
Outros nomes
1-Methoxy-4- (2-propenyl) -benzene
1-Allyl-4-methoxybenzene
Estragol
Estragon
p- Allylanisole
Chavicyl
methylether
Metilchavicol Chavicol methylether
Isoanethole
4-Allylanisole
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,004,935 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
UNII
Propriedades
C 10 H 12 O
Massa molar 148,20 g / mol
Densidade 0,946 g / cm 3
Ponto de ebulição 216 ° C (421 ° F; 489 K) (95-96 ° C a 12 mmHg)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Estragol ( p- allanisol , metil chavicol ) é um fenilpropeno , um composto orgânico natural. Sua estrutura química consiste em um anel benzênico substituído por um grupo metoxi e um grupo alil . É um isômero do anetol , diferindo quanto à localização da dupla ligação . É um líquido incolor, embora as amostras impuras possam parecer amarelas. É um componente de várias árvores e plantas, incluindo terebintina (óleo de pinho), anis , erva-doce , louro , estragão e manjericão . É utilizado na preparação de fragrâncias.

O composto é nomeado para Estragon , a versão francesa de estragão.

Produção

Centenas de toneladas de óleo de manjericão são produzidas anualmente por destilação a vapor de Ocimum basilicum (manjericão comum). Este óleo é principalmente estragol, mas também contém quantidades substanciais de linalol . O estragol é o principal constituinte do óleo essencial de estragão (compreendendo 60–75%). Também está presente no óleo de pinho , terebintina , erva-doce , anis (2%), Clausena anisata e Syzygium anisatum .

Estragol é usado em perfumes e é restrito em sabores como um princípio biologicamente ativo: ele só pode estar presente em um sabor usando um óleo essencial. Após o tratamento com hidróxido de potássio , o estragol se converte em anetol . Um uso conhecido do estragol é na síntese de magnolol .

Segurança

O estragol é suspeito de ser carcinogênico e genotóxico , conforme indicado por um relatório do Comitê da União Européia de Medicamentos à Base de Plantas . Vários estudos estabeleceram claramente que os perfis de metabolismo, ativação metabólica e ligação covalente são dependentes da dose e que a importância relativa diminui acentuadamente em níveis baixos de exposição (ou seja, esses eventos não são lineares em relação à dose). Em particular, estudos com roedores mostram que esses eventos são mínimos provavelmente na faixa de dosagem de 1–10 mg / kg de peso corporal, o que é aproximadamente 100 a 1.000 vezes a exposição humana prevista a esta substância. Por estas razões, conclui-se que a presente exposição ao estragol resultante do consumo de medicamentos à base de plantas (utilização de curta duração em adultos na posologia recomendada) não representa um risco significativo de cancro. Entretanto, a exposição do estragol a grupos sensíveis, como crianças pequenas, grávidas e mulheres a amamentar, deve ser minimizada.

O Comité Científico da Alimentação da Direcção de Defesa do Consumidor Saúde e tomou uma posição mais preocupados e concluiu que "estragol demonstrou ser genotóxico e carcinogênico. Por isso, a existência de um limiar não pode ser assumida e da Comissão não conseguiu estabelecer um limite de exposição segura . Consequentemente, são indicadas reduções na exposição e restrições nos níveis de uso. "

Veja também

Referências

  1. ^ a b Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst. "Sabores e fragrâncias". Enciclopédia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a11_141 . .
  2. ^ Ashurst, Philip R. (1999). chavicol & pg = PA18 Aromas alimentares Verifique o |url= valor ( ajuda ) . Springer. p. 11. ISBN   9780834216211 .
  3. ^ "Regulamento CE 1334/2008" .
  4. ^ EMEA / HMPC / 137212/2005, Comitê de Produtos Medicinais Herbal. Declaração Pública Final sobre o Uso de Medicamentos à Base de Plantas Contendo Estragole http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Scientific_guideline/2010/04/WC500089960.pdf
  5. ^ SCF / CS / FLAV / FLAVOR / 6, 26 de setembro de 2001, Parecer do Comitê Científico da Alimentação Humana sobre Estragol (1-Alil-4-metoxibenzeno) "Cópia arquivada" (PDF) . Arquivado do original (PDF) em 2007-03-02 . Página visitada em 2007-02-16 . CS1 maint: cópia arquivada como título ( link )

links externos