Glicerol 3-fosfato - Glycerol 3-phosphate
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
( 2R ) -2,3-Dihidroxipropil di-hidrogenofosfato |
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| Outros nomes
1,2,3-propanotriol, 1- (di-hidrogenofosfato), ( 2R ) -
D -glicerol 1-fosfato L -glicerol 3-fosfato L -α-glicerofosfato L -α-fosfoglicerol |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 3DMet | |
| 1723975 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.000.279 
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| Número EC | |
| KEGG | |
| Malha | Alfa-glicerofosfórico + ácido |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 3 H 9 O 6 P | |
| Massa molar | 172,073 g · mol −1 |
| Compostos relacionados | |
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Organofosforados relacionados
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Glicerol 1-fosfato Glicerol 2-fosfato |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
sn -Glicerol 3-fosfato é um éster fosfórico de glicerol , que é um componente dos glicerofosfolipídios . Nomes igualmente apropriados no contexto bioquímico incluem glicerol-3-fosfato , 3- O- fosfonoglicerol , 3-fosfoglicerol ; e Gro3P . Por um motivo histórico, é também conhecido como L- glicerol 3-fosfato , D -glicerol 1-fosfato , ácido L -α-glicerofosfórico . Não deve ser confundido com o glicerato 3-fosfato ou o gliceraldeído 3-fosfato com o mesmo nome.
Biossíntese e metabolismo
O glicerol 3-fosfato é sintetizado pela redução do fosfato de diidroxiacetona (DHAP), um intermediário da glicólise , com glicerol-3-fosfato desidrogenase . DHAP e, portanto, glicerol 3-fosfato também podem ser sintetizados a partir de aminoácidos e intermediários do ciclo do ácido cítrico pela via da gliceroneogênese .
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+ NAD (P) H + H + → 
+ NAD (P) +
Também é sintetizado pela fosforilação do glicerol gerado na hidrólise de gorduras com glicerol quinase e pode alimentar as vias de glicólise ou gliconeogênese.
O glicerol 3-fosfato é um material de partida para a síntese de novo de glicerolipídios . Em eucariotos , ele é primeiro acilado em sua posição sn- 1 por uma enzima ER- ou de membrana mitocondrial, glicerol-3-fosfato O-aciltransferase , e outro grupo acila é então adicionado na posição sn -2 produzindo ácidos fosfatídicos .
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+ Acil-CoA → Ácido lisofosfatídico + CoA
A glicerol-1-fosfatase remove o grupo fosfato do glicerol 3-fosfato para gerar glicerol , permitindo a fermentação do glicerol para produzir glicerol a partir da glicose através da via da glicólise. Foi demonstrado que vários micróbios, plantas e mamíferos expressam esta enzima.
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+ H 2 O →
+ Pi
Sistema de transporte
As glicerol-3-fosfato desidrogenases estão localizadas tanto no citosol quanto na face intermembrana da membrana mitocondrial interna . O glicerol 3-fosfato (G3P) e o fosfato de diidroxiacetona (DHAP) são moléculas tão pequenas que podem permear a membrana mitocondrial externa através das porinas e se deslocar entre duas desidrogenases. Usando este sistema de transporte, o NADH gerado por metabolismos citosólicos incluindo glicólise é reoxidado para NAD + reduzindo DHAP para G3P, e o equivalente redutor pode ser usado para gerar um gradiente de prótons através da membrana mitocondrial interna por acoplamento e oxidação de G3P e redução de quinona .
Enantiômero
O glicerol 1-fosfato , às vezes chamado de D- glicerol 3-fosfato, é um enantiômero do glicerol 3-fosfato. A maioria dos organismos usa 3-fosfato, ou configuração L , para a estrutura do glicerolipídeo; no entanto, o 1-fosfato é usado especificamente em lipídios de éter arqueado.