glicose - Glucose


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D Glicose
Alfa-D-glucopiranose-2D-skeletal.png
α- D -glucopyranose ( forma cadeira )
Alfa-D-Glucopyranose.svg
Haworth projecção de α- D -glucopyranose
D-glucose de cadeia-2D-Fischer.png
Projecção de Fischer de D -glucose
nomes
Pronúncia / l u K z / , / ɡ l u K s /
nome IUPAC preferido
D Glicose
nome IUPAC sistemática
(2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal
Outros nomes
De açúcar no sangue
de Dextrose
de açúcar de milho
D Glicose
açúcar de uva
identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet B01203
abreviaturas Glc
1281604
Chebi
ChEMBL
ChemSpider
Número da CE 200-075-1
83.256
KEGG
Malha Glicose
número RTECS LZ6600000
UNII
propriedades
C 6 H 12 O 6
Massa molar 180,16 g · mol -1
Aparência pó branco
Densidade 1,54 g / cm 3
Ponto de fusão α- D -glucose: 146 ° C (295 ° F; 419 K)
β- D -glucose: 150 ° C (302 ° F; 423 K)
909 g / L (25 ° C (77 ° F))
-101,5 x 10 -6 cm 3 / mol
8,6827
Termoquímica
218,6 J K -1  mol -1
Std molar
entropia
( S Ó 298 )
209,2 J K -1  mol -1
-1271 kJ / mol
2805 kJ / mol (670 kcal / mol)
Farmacologia
B05CX01 ( OMS ) V04CA02 ( OMS ), V06DC01 ( OMS )
Riscos
Ficha de segurança ICSC 08655
NFPA 704
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oil Health code 0: Exposure under fire conditions would offer no hazard beyond that of ordinary combustible material. E.g., sodium chloride Reactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogen Special hazards (white): no codeNFPA 704 diamante de quatro cores
1
0
0
Excepto quando indicado de outra maneira, os dados são dados para materiais no seu estado normal (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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referências de Infobox

Glucose (também chamado de dextrose ) é um simples açúcar com a fórmula molecular C 6 H 12 O 6. A glicose é a mais abundante monossacárido , uma subcategoria de hidratos de carbono . A glicose é feito principalmente por plantas e a maioria das algas durante a fotossíntese de água e dióxido de carbono, usando energia da luz solar. Aí é usado para fazer de celulose em paredes celulares , o que é o hidrato de carbono mais abundante. No metabolismo energético , a glicose é a fonte mais importante de energia em todos os organismos . Glicose para o metabolismo é parcialmente armazenada como um polímero , em plantas principalmente como amido e de amilopectina e em animais como glicogénio . Glicose circula no sangue de animais como de açúcar no sangue . A forma de ocorrência natural da glucose é D-glucose, ao passo que a L-glicose é produzida sinteticamente em pequenas quantidades comparativamente e é de menor importância.

A glicose é a Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde , os medicamentos mais importantes necessários em uma básico do sistema de saúde . A glicose nome deriva através do francês do grego γλυκός, que significa "doce", em referência à obrigação , a primeira imprensa doce, de uvas na fabricação de vinho . O sufixo " ose " é um classificador química, denotando um açúcar.

História

A glicose foi isolado pela primeira vez a partir de uvas passas em 1747 pelo químico alemão Andreas Marggraf . A glucose foi descoberto em uvas por Johann Tobias Lowitz em 1792 e reconhecido como sendo diferente de cana-de-açúcar (sacarose). A glicose é o termo utilizado por Jean Batista Dumas em 1838, que tem prevalecido na literatura química. Friedrich August Kekulé proposto o termo dextrose (a partir de Dexter Latina = direito), porque em solução aquosa de glicose, o plano de luz polarizada linearmente é girado para a direita. Em contraste, D-frutose (um cetohexose) e L-glicose vire linearmente luz polarizada para a esquerda. A notação anterior de acordo com a rotação do plano de luz polarizada linearmente ( d e l -nomenclature) foi depois abandonada em favor da D- e L-notação, que se refere à configuração absoluta do centro assimétrico mais distante a partir do grupo carbonil , e em concordância com a configuração de D- ou L-gliceraldeído.

Desde glicose é uma necessidade básica de muitos organismos, a correta compreensão da sua composição química e estrutura muito contribuiu para um avanço geral em química orgânica . Este entendimento ocorreu em grande parte como resultado das investigações de Emil Fischer , um químico alemão que recebeu o 1902 Prêmio Nobel de Química por suas descobertas. A síntese de glicose estabelecida a estrutura de material orgânico e, consequentemente, formada a primeira validação definitiva de Jacobus Henricus van 't Hoff teorias s de cinética química e os arranjos de ligações químicas em moléculas portadoras de carbono'. Entre 1891 e 1894, Fischer estabelecida a configuração estereoquímica de todos os açúcares conhecidos e previu correctamente os possíveis isómeros , aplicando van 't teoria de átomos de carbono assimétricos do Hoff. Os nomes inicialmente se referiu às substâncias naturais. Os seus enantiómeros foram dadas o mesmo nome, com a introdução de nomenclaturas sistemáticas, tendo em conta a estereoquímica absoluta (por exemplo, Fischer nomenclatura, D / L nomenclatura).

Para a descoberta do metabolismo da glicose Otto Meyerhof recebeu o Prêmio Nobel de Fisiologia ou Medicina em 1922. Hans von Euler-Chelpin foi agraciado com o Prêmio Nobel de Química, juntamente com Arthur Harden em 1929 por sua "pesquisa sobre a fermentação do açúcar e sua participação de enzimas neste processo". Em 1947, Bernardo Houssay (por sua descoberta do papel da glândula pituitária no metabolismo da glicose e os hidratos de carbono derivados), bem como Carl e Gerty Cori (pela descoberta da conversão de glicogênio a partir da glicose) recebeu o Prêmio Nobel de fisiologia ou Medicina. Em 1970, Luis Leloir foi atribuído o Prémio Nobel de Química para a descoberta de nucleótidos de açúcar derivado de glucose na biossíntese de hidratos de carbono.

Propriedades quimicas

Com seis átomos de carbono, que é classificada como uma hexose , um subcategoria dos monossacarídeos. D Glicose é um dos dezasseis aldohexose estereoisómeros . O D - isómero , D -glucose, também conhecida como a dextrose, ocorre largamente na natureza, mas a L isómero, L -glucose , não o faz. A glicose pode ser obtido por hidrólise de hidratos de carbono, tais como açúcar do leite ( lactose ), cana-de-açúcar ( sacarose ), maltose , celulose , glicogénio , etc. É comumente comercialmente fabricados a partir de amido de milho por hidrólise por meio de vapor pressurizado na controlada pH num jacto seguido pela ainda mais despolimerização enzimática. Unbonded glicose é um dos principais ingredientes de mel . Todas as formas de glicose são incolores e facilmente solúvel em água, ácido acético , e vários outros solventes. Eles são apenas moderadamente solúvel em metanol e etanol .

Estrutura e nomenclatura

A glicose é um monos sacar ido com a fmula C 6 H 12 O 6 ou H- (C = O) - (CHOH) 5 -H, cujos cinco hidroxilo grupos (OH) estarem dispostos de um modo específico ao longo do seu seis de carbono de volta. A glicose é geralmente presente em forma sólida, como um mono-hidrato com um fechada piran anel (dextrose hidrato). Em solução aquosa, por outro lado, é tem um de cadeia aberta para uma pequena dimensão e está presente predominantemente como α- ou β- piranose , que parcialmente mutuamente fundir por mutarrotação . A partir de soluções aquosas, as três formas conhecidas podem ser cristalizado: a-glucopiranose, β-glucopiranose e hidrato β-glucopiranose. A glicose é um bloco de construção do dissacáridos lactose e sacarose (açúcar de cana ou de beterraba de açúcar), de oligossacáridos , tais como a rafinose e de polissacáridos, tais como amido e de amilopectina , glicogénio ou celulose . A temperatura de transição vítrea de glicose é de 31 ° C e a constante de Gordon-Taylor (uma constante determinada experimentalmente para a predição da temperatura de transição de vidro para as diferentes fracções de massa de uma mistura de duas substâncias) é de 4,5.

Diferentes formas e projecções de D Glicose em comparação
projecção Natta projecção Haworth
D-Glicose Keilstrich.svg Alfa-D-Glucofuranose.svg
α- D -glucofuranose
Beta-D-Glucofuranose.svg
β- D -glucofuranose
Alfa-D-Glucopyranose.svg
α- D -glucopyranose
Beta-D-Glucopyranose.svg
β- D -glucopyranose
α- D -Glucopyranose em (1) Tollens / Fischer (2) Haworth-projecção (3) Cadeira de conformação (4) vista estereoquímico
Alpha views.svg glicose

forma de cadeia aberta

A glicose pode existir tanto de cadeia linear e a forma de anel.

Na sua fugaz de cadeia aberta forma, a molécula de glicose tem um aberto (em oposição a cíclica ) e n ramificado esqueleto de seis átomos de carbono, C-1 a C-6; em que C-1 é parte de um grupo aldeído H (C = O) -, e cada um dos outros cinco carbonos carrega um grupo hidroxilo -OH. As restantes ligações dos carbonos do esqueleto são satisfeitas por hidrogénio átomos de -H. Portanto, a glucose é tanto uma hexose e uma aldose , ou de uma aldo-hexose . O grupo aldeído faz glicose um açúcar redutor que dá uma reacção positiva com o teste de Fehling .

Cada um dos quatro átomos de carbono C-2 a C-5 é um estereocentro , o que significa que as suas quatro ligaes ligar a quatro substituintes diferentes. (Carbono C-2, por exemplo, se conecta a - (C = O) H, -OH, -H, e - (CHOH) 4 H.) Em D -glucose, estas quatro partes devem estar numa específica tridimensional arranjo. Nomeadamente, quando a molécula é desenhada na projecção de Fischer , os hidroxilos em C-2, C-4 e C-5 deve estar no lado direito, enquanto que, em C-3 deve estar do lado esquerdo.

As posições destes quatro grupos hidroxilo são exactamente revertido no diagrama de Fischer L -glucose . D - e L -glucose são dois dos 16 aldohexoses possíveis; os outros 14 são alose , altrose , galactose , gulose , idose , manose , e talose , cada um com dois enantiómeros , “ D -” e “ L -”.

É importante notar que a forma linear de glicose torna-se menos do que 0,02% das molulas de glucose em uma solução de água. O resto é uma das duas formas cíclicas de glicose que são formadas quando o grupo hidroxilo no carbono 5 (C5) se liga ao carbono de aldeído 1 (C1).

formas cíclicas

Formas cíclicas de glicose
.

Da esquerda para a direita: projecções Haworth e bola-e-vara estruturas do α- e p- anómeros de D -glucopyranose (linha superior) e D -glucofuranose (linha inferior)

Em soluções, a forma de cadeia aberta de glicose (ou " D -" ou " L -") existe em equilíbrio com vários isómeros cíclicos , contendo cada um um anel de carbonos fechadas por um átomo de oxigénio. Em solução aquosa no entanto, mais do que 99% de moléculas de glicose, a qualquer momento dado, existir sob a forma de piranose formas. A forma de cadeia aberta é limitada a cerca de 0,25% e de furanose formas existe em quantidades insignificantes. Os termos "glicose" e " D -glucose" são geralmente usados para estas formas cíclicas bem. O anel surge a partir da forma de cadeia aberta por um intramolecular adição nucleofílica reacção entre o grupo aldeído (em C-1) e o grupo C-4 ou C-5 hidroxilo, a formação de um hemiacetal de ligação, -C (OH) HO- .

A reacção entre C-1 e C-5 produz uma de seis membros heteroclico sistema chamado de piranose, que é um açúcar monossacarídeo (daqui "ose") contendo um derivado de pirano esqueleto. A (muito mais raro) reacção entre C-1 e C-4 produz um anel de furanose de cinco membros, em homenagem ao éter cíclico furano . Em ambos os casos, cada um carbono no anel tem um átomo de hidrogénio e um grupo hidroxilo ligado, excepto para a última de carbono (C-4 ou C-5), onde o grupo hidroxilo é substituído pelo restante da molécula aberto (que é - (C ( CH 2 OH) HOH) -H ou - -H (CHOH), respectivamente).

A reacção de fecho do anel faz carbono C-1 quiral , também, uma vez que as suas quatro ligaes levar a -H, a-OH, de carbono C-2, e para o oxigénio do anel. Estas quatro partes da molécula podem ser dispostas em torno de C-1 (o carbono anomérico ) de duas maneiras distintas, designadas pelos prefixos "a-" e "p-". Quando uma molécula de glucopiranose está desenhado na projecção Haworth , a designação "α-" significa que o grupo hidroxilo ligado ao carbono C-1 e o grupo -CH 2 grupo OH em C-5 encontra-se em lados opostos do plano do anel (um trans arranjo ), enquanto que "β-" significa que eles estão no mesmo lado do plano (um cis arranjo). Por conseguinte, o de cadeia aberta isómero D -glucose dá origem a quatro isómeros cíclicos distintas: α- D -glucopyranose, β- D -glucopyranose, α- D -glucofuranose, e β- D -glucofuranose. Estes existem cinco estruturas em equilíbrio e interconverter-se, e a interconversão é muito mais rápida com ácido catálise .

Amplamente proposto mecanismo de empurrar seta para equilíbrio dinâmico catalisada por ácido entre os anómeros a- e p- de D-glucopiranose

Conformações cadeira de α- (esquerda) e β- (direita) D -glucopyranose

O outro isómero de cadeia aberta G -glucose semelhante dá origem a quatro formas distintas cíclicos de L -glucose, cada imagem do espelho da correspondente D -glucose.

Os anéis não são planas, mas são torcidos em três dimensões. O anel de glucopiranose (α ou β) pode assumir várias formas não planas, análogo ao "cadeira" e "barco" conformações de ciclo-hexano . Da mesma forma, o anel glucofuranose pode assumir diversos formatos, análogas às conformações "envelope" de ciclopentano .

No estado sólido, apenas as formas de glucopiranose são observados, formando sólidos cristalinos incolores que são altamente solúveis em água e ácido acético , mas fracamente solúvel em metanol e etanol . Elas fundem a 146 ° C (295 ° F) ( α ) e 150 ° C (302 ° F) ( β ), e decompor a temperaturas mais elevadas em carbono e água.

isómeros rotacionais

Cada glicose isómero é sujeito a isomerismo rotacional . Dentro da forma cíclica da glucose, a rotação pode ocorrer em torno de O6-C6-C5-O5 ângulo de torção , denominado o ω -angle, para formar três escalonados conformações rotameros chamados desajeitada - desajeitada (GG), desajeitada - trans (gt) e trans - gauche (TG). Há uma tendência para o ω -angle adotar uma gauche conformação, uma tendência que é atribuído ao efeito gauche .

mutarrotação

Mutarrotação: existem moléculas de D-glucose como hemiacetais cíclicos que são epimérica (= diastereomérica) uns com os outros. A proporção epimérica α: β é 36:64. No α-D-glucopiranose (à esquerda), o grupo hidroxi azul-marcado está na posição axial no centro anomérico, ao passo que no β-D-glucopiranose (direita) o grupo hidroxi azul-marcado está na posição equatorial na centro anomérico.

Mutarrotação consiste de uma inversão temporária da reacção de formação de anel, que resulta na forma de cadeia aberta, seguido por uma reformação do anel. O passo de fecho de anel pode utilizar um grupo -OH diferente do que a um recriado pela etapa de abertura (de comutação, assim, entre piranose e furanose formas), ou o novo grupo hemiacetal criado em C-1 podem ter a mesma ou oposta lateralidade como a original (assim, a comutação entre o α e formas p). Assim, embora a forma de cadeia aberta é apenas detectável em solução, que é um componente essencial do equilíbrio.

A forma de cadeia aberta é termodinamicamente instável , e espontaneamente isomeriza para as formas cíclicas. (Embora a reacção de fecho do anel pode, em teoria, criar quatro ou três anéis de átomos, estes seriam altamente tensa, e não são observadas na prática.) Em soluções a temperatura ambiente , os quatro isómeros cíclicos interconverter ao longo de um intervalo de tempo de horas, em um processo chamado mutarrotação . Começando a partir de quaisquer proporções, a mistura converge para uma relação estável de α: β 36:64. A proporção seria α: β 11:89, se não fosse para a influência do efeito anomérico . Mutarrotação é consideravelmente mais lenta a temperaturas próximas de 0 ° C (32 ° F).

atividade ótica

Se em água ou sob a forma sólida, D - (+) - glicose é dextro-rotatório , ou seja, ele vai rodar no sentido de luz polarizada no sentido horário como visto olhando para a fonte de luz. O efeito é devido à quiralidade das moléculas, e de facto o isómero espelho-imagem, L - (-) - glicose, é levógiro (roda a luz polarizada para a esquerda) pela mesma quantidade. A intensidade do efeito é diferente para cada um dos cinco tautómeros .

Note-se que o D - prefixo não se referem directamente para as propriedades ópticas do composto. Ela indica que o C-5 do centro quiral tem a mesma quiralidade que a do D -glyceraldehyde (que foi assim designada porque é dextrógiro). O facto de D -glucose é dextrógiro é um efeito combinado dos seus quatro centros quirais, não apenas em C-5; e, de facto alguns dos outros D -aldohexoses são levógiro.

A conversão entre os dois anómeros pode ser observada em um polarímetro , desde glicose pura D- α- tem um ângulo de rotação específica de 112,2 ° · · ml dm -1 · g -1 , glicose pura D- β- de 17,5 ° · · ml dm -1 · g -1 . Quando o equilíbrio foi atingido depois de um certo tempo, devido à mutarrotação, o ângulo de rotação é de 52,7 ° · · ml dm -1 · g -1 . Por adição de ácido ou de base, esta transformação é muito acelerado. O equilíbrio ocorre através da forma de aldeído de cadeia aberta.

isomerização

Em diluída de hidróxido de sódio ou outras bases diluídas, o monossacáridos manose , glicose e frutose interconverter-se (através de um Lobry de Bruyn-Alberda-van Ekenstein transformação ), de modo que é formado um equilíbrio entre estes isómeros. Esta reacção processa-se através de um enediol :

Glicose-frutose-manose-isomerização

Propriedades bioquímicas

A glicose é o monossacárido mais abundante. A glicose é também o mais amplamente utilizado aldohexose na maioria dos organismos vivos. Uma possível explicação para isso é que a glucose tem uma tendência mais baixa do que outros aldohexoses para reagir de forma não específica com as aminas grupos de proteínas . A reação- glicação -impairs ou destrói a função de muitas proteínas, por exemplo, em hemoglobina glicada . Baixa taxa de glicação da glicose pode ser atribuída à sua tendo um mais estável forma cíclico em comparação com outros aldohexoses, o que significa que gasta menos tempo do que na sua reactivo forma de cadeia aberta . A razão para a glucose tendo a forma cíclica mais estável de todas as aldohexoses é que os seus grupos hidroxilo (com a excepção do grupo hidroxi no átomo de carbono anomérico de D -glucose) está na posição equatorial . Presumivelmente, a glicose é o mais abundante monossacárido natural, porque é menos glicada com proteínas do que os outros monossacarídeos. Outra hipótese é que a glicose, sendo a única D-aldo-hexose que tem todas as cinco hidroxi substituintes no equatorial posição sob a forma de β-D-glucose, é mais facilmente acessível para reacções químicas, por exemplo, por esterificação ou acetal de formação. Por esta razão, a D-glicose é também um bloco de construção altamente preferido na naturais polissacáridos (glicanos). Polissacarídeos que são compostos unicamente de glicose são denominadas glucanas .

A glicose é produzida pelas plantas através da fotossíntese, usando a luz solar, água e dióxido de carbono e pode ser utilizada por todos os organismos vivos como uma fonte de energia e carbono. No entanto, a maior parte da glicose não ocorre na sua forma livre, mas sob a forma de seus polímeros, isto é, a lactose, sacarose, amido e outros que são substâncias de reserva de energia, e de celulose e quitina , que são componentes da parede celular de plantas ou fungos e artrópodes , respectivamente. Estes polímeros são degradados à glicose durante a ingestão de alimentos pelos animais, fungos e bactérias usando enzimas. Todos os animais também são capazes de produzir glicose se de certos precursores em caso de necessidade. As células nervosas , células da medula renal e eritrócitos dependem da glicose para a sua produção de energia. Em seres humanos adultos, há cerca de 18 g de glicose, dos quais cerca de 4 g estão presentes no sangue. Aproximadamente 180 a 220 g de glicose são produzidos no fígado de adulto em 24 horas.

Muitas das complicações a longo prazo de diabetes (por exemplo, cegueira , insuficiência renal , e neuropatia periférica ) são provavelmente devido à glicação de proteínas ou de lípidos . Em contraste, o enzima -regulated adição de açúcares a proteína é chamada de glicosilação e é essencial para a função de muitas proteínas.

captação

Ingerido glicose se liga inicialmente ao receptor para o gosto doce na língua em seres humanos. Este complexo de proteínas T1R2 e T1R3 faz com que seja possível identificar fontes alimentares contendo glucose. Glucose vem principalmente da comida - cerca de 300 g por dia são produzidas por conversão de alimentos, mas também é sintetizada a partir de outros metabolitos nas células do corpo. Nos seres humanos, a desagregação de polissacarídeos contendo glucose acontece, em parte, já durante a mastigação por meio de amilase , que está contida na saliva , bem como pela maltase , lactase e sacarase na borda em escova do intestino delgado. A glicose é um bloco de construção de muitos hidratos de carbono e pode ser separado a partir deles usando certas enzimas. Glucosidases , um subgrupo das glicosidases, primeiro catalisar a hidrólise de polissacarídeos contendo glucose de cadeia longa, remoção de glicose terminal. Por sua vez, dissacarídeos são na sua maioria degradada por glicosidases em glicose. Os nomes das enzimas degradantes são frequentemente derivados de poli- e dissacido particular; inter alia, para a degradação das cadeias de polissacáridos não são amilases (com o nome de amilose, um componente do amido), celulases (com o nome de celulose), quitinases (com o nome de quitina) e mais. Além disso, para a clivagem de dissacáridos, existem maltase, lactase, sacarase, trealase e outros. Em seres humanos, cerca de 70 genes conhecidos que são o código para glicosidases. Eles têm funções na digestão e degradação de glicogénio, esfingolípidos , mucopolissacarídeos e poli (ADP-ribose) . Os seres humanos não produzem celulases, quitinases e trealases, mas as bactérias nos flora intestinal fazer.

A fim de obter dentro ou para fora das membranas celulares de células e membranas de compartimentos celulares, glicose requer proteínas de transporte especiais a partir da grande superfamília facilitador . No intestino delgado (mais precisamente, no jejuno ), a glicose é levado aos intestinais células epiteliais com a ajuda de transportadores de glicose por meio de um transporte activo secundário mecanismo chamado de sódio ião-glicose simporte via o co-transportador de sio / glucose a 1 . A transferência adicional ocorre no basolateral lado das células epiteliais intestinais via o transportador da glucose de GLUT2 , bem como a sua absorção em células do fígado , células de rim , células dos ilhéus de Langerhans , culas nervosas, astrócitos e tanyocytes . Glucose entra no fígado através da veia porta e é aí armazenado como um glicogénio celular. Nas células do fígado, que é fosforilada pela glucocinase na posição 6 para a glucose-6-fosfato , que não podem deixar a célula. Com a ajuda de glicose-6-fosfatase , glicose-6-fosfato é convertido de volta em glicose exclusivamente no fígado, se necessário, de modo a que esteja disponível para a manutenção de uma concentração de glucose no sangue suficiente. Em outras células, a absorção ocorre por transporte passivo através de uma das proteínas de GLUT 14. Em outros tipos de células, a fosforilação ocorre através de uma hexocinase , após o que a glicose não pode difundir para fora da célula.

O transportador de glucose GLUT1 é produzido pela maioria dos tipos de células e é de particular importância para as células nervosas e pancreáticas células-p . GLUT3 é altamente expresso em células nervosas. Glicose da corrente sanguínea é ocupado por GLUT4 de células musculares (do músculo esquelético e músculo cardíaco ) e células de gordura . GLUT14 é formado exclusivamente em testículos . O excesso de glucose é dividido e convertidos em ácidos gordos, que são armazenados como triacilglicidos . Nos rins , a glucose na urina é absorvida através do SGLT1 e SGLT2 nas membranas das células apicais e transmitida através de GLUT2 nas membranas celulares basolaterais. Cerca de 90% da reabsorção de glicose nos rins é através de SGLT2 e cerca de 3% por meio de SGLT1.

biossíntese

Em plantas e alguns procariontes , a glicose é um produto da fotossíntese . A glicose é também formado pela quebra de formas poliméricas de glicose como de glicogénio (em animais e cogumelos ) ou amido (em plantas). A clivagem de glicogénio é denominado a glicogenólise , a clivagem de amido é chamada de degradação de amido.

A via metabólica que começa com moléculas que contêm de dois a quatro átomos de carbono (C) e termina na molécula de glicose contendo seis átomos de carbono é chamado gluconeogénese e ocorre em todos os organismos vivos. Os materiais de partida mais pequenos são o resultado de outras vias metabólicas. Em última análise, quase todas as biomoléculas vêm da assimilação de dióxido de carbono em plantas durante a fotossíntese. A energia livre de formação de α-D-glicose é 917.2 quilojoules por mole. Nos seres humanos, a gluconeogénese ocorre no fígado e no rim, mas também em outros tipos de células. No fígado cerca de 150 g de glicogênio são armazenados, no músculo esquelético cerca de 250 g. No entanto, a glicose libertada nas células musculares após clivagem do glicogénio não podem ser entregues para a circulação porque a glicose é fosforilada pela hexokinae, e uma glucose-6-fosfatase não é expresso para remover o grupo fosfato. Ao contrário da glucose, não há nenhuma proteína de transporte para a glucose-6-fosfato. Gluconeogénese permite ao organismo para construir-se glicose a partir de outros metabolitos, incluindo lactato ou certos aminoácidos, enquanto consome energia. Os renais células tubulares também podem produzir glicose.

Degradação de glicose

O metabolismo da glicose e diversas formas do mesmo no processo de
compostos contendo glucose e isoméricas formas são digeridas e absorvidas pelo corpo no intestino, incluindo amido , glicogénio , dissacáridos e monossacarídeos .
A glicose é armazenada em principalmente o fígado e os músculos como glicogênio. Ele é distribuído e utilizado em tecidos como a glucose livre.

Nos seres humanos, a glicose é metabolizada pela glicólise e a via da pentose fosfato. Glicólise é usado por todos os organismos vivos, com pequenas variações, e todos os organismos gerar energia a partir da quebra de monossacarídeos. No decurso do metabolismo, ele pode ser completamente degradada através de descarboxilação oxidativa , o ciclo de Krebs (sinónimo ciclo do ácido cítrico ) e da cadeia respiratória de água e dióxido de carbono. Se não existir oxigénio suficiente disponível para isso, a degradação da glicose em animais ocorre anaeróbio em lactato por meio de fermentação de ácido láctico e liberta menos energia. Lactato muscular entra no fígado através da corrente sanguínea em mamíferos, em que a gluconeogénese ocorre ( ciclo de Cori ). Com um elevado fornecimento de glucose, o metabolito de acetil-CoA a partir do ciclo de Krebs também pode ser utilizado para a síntese dos ácidos gordos . A glicose também é usado para repor os estoques de glicogênio do corpo, que são encontradas principalmente no fígado e no músculo esquelético. Estes processos são hormonalmente regulado.

Em outros organismos vivos, outras formas de fermentação pode ocorrer. A bactéria Escherichia coli podem crescer em meios nutrientes contendo glucose como única fonte de carbono. Em algumas bactérias e, na forma modificada, também em archaea, a glucose é degradada através da via Entner-Doudoroff .

Uso de glicose como fonte de energia em células é por qualquer respiração aeróbica, a respiração anaeróbica, ou fermentação. O primeiro passo da glicólise é a fosforilação de glicose por uma hexoquinase para formar glicose-6-fosfato . A principal razão para a fosforilação imediata de glicose é para evitar a sua difusão para fora da célula como o carregada fosfato grupo impede glicose-6-fosfato a partir de facilmente atravessar a membrana celular . Além disso, a adição do grupo de fosfato de alta energia activa glicose para desagregação subsequente em etapas posteriores da glicólise. Em condições fisiológicas , esta reacção inicial é irreversível.

Na respiração anaeróbia, uma molécula de glicose produz um ganho líquido de duas moléculas de ATP (quatro moléculas de ATP são produzidos durante a glicólise através da fosforilação de nível de substrato, mas duas são obrigados por enzimas utilizadas durante o processo). Em respiração aeróbica, uma molécula de glicose é muito mais rentável em que uma produção máxima de líquido 30 ou 32 moléculas de ATP (dependendo do organismo) por meio de fosforilação oxidativa é gerado.

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GlycolysisGluconeogenesis_WP534go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to WikiPathways go to article go to Entrez go to article
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Glicólise e Gliconeogênese edição

Tumorais células muitas vezes crescem de forma relativamente rápida e consumir uma quantidade acima da média de glicose pela glicólise, que leva à formação de lactato, o produto final da fermentação em mamíferos, mesmo em presença de oxigénio. Este efeito é chamado de efeito Warburg . Para o aumento da captação de glicose em tumores diferentes SGLT e GLUT são excessivamente produzido.

Na levedura , o etanol é fermentado em concentrações elevadas de glicose, mesmo na presença de oxigénio (o que normalmente conduz à respiração, mas não para a fermentação). Este efeito é chamado de efeito Crabtree .

Fonte de energia

Diagrama mostrando os possíveis intermediários na degradação da glucose; Vias Metabólicas laranja: glicólise, verde: Entner-Doudoroff via, fosforilar, amarelo: via Entner-Doudoroff, não-fosforilação

A glicose é um combustível onipresentes na biologia . Ele é utilizado como uma fonte de energia em organismos, desde bactérias a humanos, quer através de respiração aeróbica , a respiração anaeróbica (em bactérias), ou fermentação . A glicose é a fonte do corpo humano chave de energia, através da respiração aeróbica, fornecendo cerca de 3,75  quilocalorias (16  kilojoules ) de energia do alimento por grama. Composição dos hidratos de carbono (por exemplo, amido) produz mono e dissacáridos , a maioria dos quais é a glicose. Através da glicólise e mais tarde nas reacções do ciclo do ácido cítrico e fosforilação oxidativa , a glicose é oxidada para formar, eventualmente, dióxido de carbono e água , obtendo-se energia principalmente sob a forma de ATP . A reacção de insulina, e outros mecanismos, regular a concentração de glicose no sangue. O valor calórico fisiológica de glicose, dependendo da fonte, é 16,2 quilojoules por grama e de 15,7 kJ / g (3,74 kcal / g), respectivamente. A alta disponibilidade de hidratos de carbono a partir de biomassa vegetal levou a uma variedade de métodos durante a evolução, em especial em microrganismos, para utilizar a glicose e armazenamento de energia de carbono. Existem diferenças em que o produto final não pode mais ser usado para a produção de energia. A presença de genes individuais e os seus produtos de genes, enzimas, determinar quais as reacções são possíveis. A via metabólica da glicólise é usado por quase todos os seres vivos. Uma diferença essencial no uso da glicólise é a recuperação de NADPH como um redutor para o anabolismo , que de outra forma teriam de ser geradas indiretamente.

Suprimentos de glicose quase toda a energia para o cérebro , assim que suas influências disponibilidade psicológicos processos. Quando a glicose está baixa , os processos psicológicos que exigem esforço mental (por exemplo, auto-controle , effortful tomada de decisões) são prejudicados. No cérebro, a qual é dependente de glicose como a fonte principal de energia, a concentração de glucose é geralmente de 4 a 6 mM (5 mM é igual a 90 mg / dL), mas diminui para 2 a 3 mm quando o jejum. Confusão ocorre abaixo de 1 mM e coma em níveis mais baixos.

A glicose no sangue é chamado de açúcar no sangue . Os níveis de açúcar no sangue são regulamentados por células nervosas de ligação de glicose no hipotálamo . Além disso, a glucose no cérebro se liga à glicose receptores do sistema de recompensa no nucleus accumbens . A ligação da glicose com o receptor doce na língua induz a libertação de várias hormonas do metabolismo energético, quer através da glucose ou por meio de outros açúcares, que conduz a um aumento da absorção celular e os níveis de açúcar no sangue mais baixos. Os adoçantes artificiais não diminuir os níveis de açúcar no sangue.

O conteúdo de açúcar no sangue de uma pessoa saudável no curto tempo de jejum, por exemplo, após jejum durante a noite, é cerca de 70 a 100 mg / dl de sangue (4 a 5,5 mM). Em plasma sanguíneo , os valores medidos são cerca de 10-15% mais elevada. Além disso, os valores na arterial sanguínea são maiores do que as concentrações na venosa sangue uma vez que a glucose é absorvida para dentro do tecido durante a passagem do leito capilar . Também no sangue capilar, que é frequentemente usado para determinação de açúcar no sangue, os valores são por vezes mais elevado do que no sangue venoso. O teor de glicose do sangue é regulada pelos hormônios insulina , incretina e glucagon . A insulina diminui o nível de glicose, glucagon aumenta. Além disso, a hormonas adrenalina , tiroxina , glucocorticóides , somatotropina e adrenocorticotropina vantagem de um aumento do nível de glucose. Além disso, há também uma regulação independente de hormonas, o que é referido como a auto-regulação de glucose . Após a ingestão de alimentos de açúcar no sangue dos concentração aumenta. Os valores superiores a 180 mg / dL em sangue total venoso são patológico e são denominados hiperglicemia , os valores abaixo de 40 mg / dl, são designadas por hipoglicemia . Quando necessário, a glucose é libertado para a corrente sanguínea pela glucose-6-fosfatase de glicose-6-fosfato proveniente de fígado e de rim de glicogénio, regulando assim a homeostase da concentração de glicose no sangue. Em ruminantes , a concentração de glucose no sangue é menor (60 mg / dL em gado e de 40 mg / dL em ovelhas ), pois os hidratos de carbono são convertidas mais por sua flora intestinal em ácidos gordos de cadeia curta .

Alguns de glucose é convertido em ácido láctico por astrócitos , que é então utilizada como uma fonte de energia por células do cérebro ; alguma glucose é utilizado pelas células intestinais e as células vermelhas do sangue , enquanto que o resto atinge os de fígado , tecido adiposo e muscular células, onde é absorvida e armazenados como glicogénio (sob a influência de insulina ). Glicogénio células do fígado podem ser convertidos em glicose e devolvido para o sangue quando a insulina é baixa ou ausente; glicogénio de células do músculo não é retornado para o sangue por causa de uma falta de enzimas. Em células de gordura , a glicose é utilizada para alimentar reacções que sintetizam alguns gordura tipos e ter outros fins. O glicogênio é mecanismo de "armazenamento de energia de glicose" do corpo, porque é muito mais "eficiente do espaço" e menos reativa do que a glicose em si.

Como um resultado da sua importância na saúde humana, a glucose é um analito em testes de glicose que são médicas comuns os testes de sangue . Comendo ou jejum antes de tomar uma amostra de sangue tem um efeito sobre as análises para a glicose no sangue; um alto teor de glucose em jejum de açúcar no sangue de nível pode ser um sinal de pré-diabetes ou diabetes mellitus .

O índice glicémico é um indicador da velocidade de reabsorção e de conversão para níveis de glicose no sangue a partir de hidratos de carbono ingeridos, medido como a área sob a curva dos níveis de glicose no sangue após o consumo em comparação com glucose (glucose é definida como 100). A importância clínica do índice glicémico é controverso, como alimentos com elevados teores de gordura retardar a reabsorção de hidratos de carbono e reduzir o índice glicémico, por exemplo gelados. Um indicador alternativo é o índice de insulina , medida como o impacto do consumo de hidratos de carbono sobre os níveis de insulina no sangue. A carga da glicemia é um indicador para a quantidade de glicose adicionada para níveis de glicose no sangue após o consumo, com base no índice glicémico e a quantidade de alimentos consumidos.

Precursor

Organismos utilizar glucose como um precursor para a síntese de outras substâncias importantes. Amido , celulose , e glicogénio ( "amido animal") são comuns de glicose no poleros ( polissacidos ). Alguns destes polímeros (amido ou glicogénio) servem como reservas de energia, enquanto outros (celulose e quitina , que é feita a partir de um derivado de glucose) tem funções estruturais. Oligossacarídeos de glicose combinados com outros açúcares servir lojas de energia como importantes. Estes incluem a lactose , o açúcar predominante no leite, que é um dissacárido de glucose-galactose, e sacarose , outro dissacárido que é composto por glicose e frutose . A glucose também é adicionado para certas proteínas e lípidos em um processo chamado de glicosilação . Isso é muitas vezes essencial para o seu funcionamento. As enzimas que se juntam glicose a outras moléculas normalmente usar fosforilada glicose para alimentar a formação da nova ligação através do seu acoplamento com a quebra da ligação de glucose-fosfato.

Para além do seu uso directo como um monómero, a glicose pode ser dividido para sintetizar uma ampla variedade de outras biomoléculas. Isto é importante, como glicose serve tanto como uma loja de primário de energia e como uma fonte de carbono orgânico. A glicose pode ser dividido e convertido em lípidos . Também é um precursor para a síntese de outras moléculas importantes, tais como a vitamina C ( ácido ascórbico ). Em organismos vivos, a glicose é convertida em vários outros compostos químicos que são o material de partida para várias vias metabólicas . Entre eles, todos os outros monossacáridos, tais como frutose (através da via do poliol ), manose (o epímero da glucose na posição 2), galactose (o epímero na posição 4), fucose, vários ácidos urónicos e os amino açúcares são produzidos a partir da glucose. Além da fosforilação para a glucose-6-fosfato, o qual é parte da glicólise, a glicose pode ser oxidada durante a sua degradação a glucono-1,5-lactona . A glicose é usado em algumas bactérias como um bloco de construção na trealose ou o dextrano biossíntese e em animais como um bloco de construção de glicogênio. A glucose também pode ser convertido a partir bacteriana xilose isomerase de frutose. Além disso, glicose metabolitos produzir todos não essenciais aminoácidos , álcoois de açúcar tais como manitol e sorbitol , ácidos gordos , colesterol e ácidos nucleicos . Por fim, a glucose é utilizado como um bloco de construção na glicosilação de proteínas para glicoproteínas , glicolípidos , peptidoglicanos , glicosídeos e outras substâncias (catalisada por glicosiltransferases ) e pode ser clivada a partir deles por glicosidases .

Patologia

Diabetes

A diabetes é uma doença metabólica em que o corpo é incapaz de regular os níveis de glicose no sangue , quer por causa de uma falta de insulina no corpo ou a falha, por células do corpo, para responder adequadamente à insulina. Cada uma destas situações pode ser causada por persistentemente elevados elevações dos níveis de glucose no sangue, por meio da neutralização do pâncreas e resistência à insulina . O pâncreas é o órgão responsável pela secreção da insulina e do glucagon hormonas. A insulina é uma hormona que regula os níveis de glicose, permitindo que as células do próprio corpo para absorver e glicose utilização. Sem ele, a glicose não pode entrar na célula e, portanto, não pode ser usado como combustível para as funções do corpo. Se o pâncreas é exposto a persistentemente elevados elevações dos níveis de glicose no sangue, as células produtoras de insulina no pâncreas poderia ser danificado, fazendo com que uma falta de insulina no corpo. A resistência à insulina ocorre quando o pâncreas tenta produzir mais e mais insulina em resposta a níveis de glicose no sangue persistentemente elevados. Eventualmente, o resto do corpo torna-se resistente à insulina do pâncreas que está a produzir, exigindo, assim, mais insulina para conseguir o mesmo efeito na redução da glucose no sangue, e forçando o pâncreas para produzir insulina ainda mais para competir com a resistência. Esta espiral negativo contribui para a neutralização do pâncreas, e a progressão da doença da diabetes.

Para monitorizar a resposta do corpo a terapia de redução de glucose no sangue, níveis de glucose pode ser medida. A monitorização de glicose no sangue pode ser realizada por vários métodos, tais como o teste de glicose em jejum que mede o nível de glicose no sangue após 8 horas de jejum. Outro teste é o teste de tolerância à glucose a 2-horas (GTT) - para este teste, a pessoa tem um teste de glicose em jejum feito, então beber uma bebida de glucose de 75 gramas e é reanalisada. Este teste mede a capacidade do corpo da pessoa a glicose processo. Ao longo do tempo os níveis de glicose no sangue deve diminuir à medida que a insulina permite que ela seja absorvida pelas células e sair da corrente sanguínea.

hepática excesso de peso e gordurosos

Um aumento da ingestão de glicose conduz à obesidade e, em consequência, em parte, para a síndrome metabólica com doença de fígado gordo não-alcoólico , mas não o consumo de glicose, como parte de uma ingestão normal de calorias.

gestão de hipoglicemia

Glucose, 5% de solução para infusões

Os indivíduos com diabetes ou outras condições que resultam em níveis baixos de açúcar no sangue frequentemente transportar pequenas quantidades de açúcar em várias formas. Um açúcar utilizada é de glucose, muitas vezes sob a forma de comprimidos de glucose (glucose comprimidos numa forma de comprimido, por vezes, com um ou mais outros ingredientes, como um ligante), rebuçados , ou pacotes de açúcar .

Fontes

comprimidos de glicose

A maioria dos hidratos de carbono dietéticos contêm glicose, quer como o único elemento de base (como no amido e polissacidos de glicogénio ), ou em conjunto com um outro monossacárido (tal como nos hetero-polissacarideos de sacarose e lactose ). Unbounded glicose é um dos principais ingredientes de mel .

Tabela 1. conteúdo de açúcar de alimentos comuns de plantas seleccionadas (g / 100g)
Item alimentar Total de
Carboidratos
incluindo
" fibra dietética "
total de
açúcares
livre
Frutose
livre
Glucose
sacarose Frutose /
glicose
Rácio
Sacarose
como uma% dos
açúcares totais
frutas              
maçã 13.8 10.4 5,9 2.4 2.1 2,0 19.9
Damasco 11.1 9.2 0,9 2.4 5,9 0,7 63,5
Banana 22,8 12.2 4,9 5 2.4 1.0 20,0
Fig , secou 63,9 47,9 22.9 24.8 0,9 0,93 0,15
Uvas 18.1 15.5 8.1 7,2 0,2 1.1 1
Laranja de umbigo 12,5 8,5 2,25 2,0 4.3 1.1 50,4
pêssego 9,5 8.4 1.5 2,0 4.8 0,9 56,7
Pera 15.5 9,8 6.2 2,8 0,8 2.1 8
Abacaxi 13.1 9.9 2.1 1,7 6 1.1 60,8
ameixa 11.4 9.9 3.1 5.1 1,6 0,66 16.2
Legumes              
Beterraba , Vermelho 9.6 6.8 0,1 0,1 6,5 1.0 96,2
Cenoura 9.6 4.7 0,6 0,6 3,6 1.0 77
Red Pepper , doce 6 4,2 2,3 1.9 0.0 1,2 0.0
Cebola , doce 7,6 5 2,0 2,3 0,7 0,9 14,3
Batata doce 20.1 4,2 0,7 1.0 2,5 0,9 60,3
inhame 27,9 0,5 vestígios vestígios vestígios n / D vestígios
Cana de açúcar 13-18 0,2-1,0 0,2-1,0 11-16 1.0 Alto
beterraba Sacarina 17-18 0,1-0,5 0,1-0,5 16-17 1.0 Alto
grãos              
Milho , doce 19,0 6.2 1.9 3,4 0,9 0,61 15,0

^ A figura O hidrato de carbono é calculada na base de dados USDA e nem sempre corresponde à soma dos açúcares, o amido, e o "fibra dietética".

Todos os dados com uma unidade de g (grama) baseiam-se em 100 g de um produto alimentar.

A produção comercial

A glicose é produzido industrialmente a partir de amido por meio enzimático de hidrólise utilizando amilase glicose ou pelo uso de ácidos . A hidrólise enzimática tem em grande parte deslocadas a hidrólise catalisada por ácido. O resultado é xarope de glicose (enzimaticamente com mais do que 90% de glucose em relação à matéria seca) com um volume de produção anual mundial de 20 milhões de toneladas (a partir de 2011). Esta é a razão para o antigo nome comum "açúcar de amido". As amilases mais frequentemente provenientes de Bacillus licheniformis ou Bacillus subtilis (estirpe MN-385), que são mais do que as enzimas termoestáveis originalmente utilizados. A partir de 1982, pululanases de Aspergillus niger foram usadas na produção de xarope de glicose para converter amilopectina de amido (amilose), aumentando assim o rendimento em glucose. A reacção é levada a cabo a um pH de 4,6-5,2 e uma temperatura de 55-60 ° C. O xarope de milho tem entre 20% e 95% de glucose em relação à matéria seca. A forma japonesa do xarope de glicose, Mizuame , é feita a partir de batata-doce ou arroz amido. Maltodextrina contém cerca de 20% de glicose.

Muitas culturas podem ser utilizadas como a fonte de amido. Milho , arroz, trigo , mandioca , batata , cevada , batata-doce, palha de milho e sagu são usados em várias partes do mundo. No Estados Unidos , amido de milho (de milho) é usado quase exclusivamente. Alguns glicose comercial ocorre como um componente de açúcar invertido , cerca de uma mistura 1: 1 de glicose e frutose , que é produzido a partir de sacarose. Em princípio, a celulose pode ser hidrolisada em glucose, mas este processo ainda não é comercialmente prática.

Conversão em frutose

Nos EUA quase exclusivamente de milho (mais precisamente: xarope de milho) é utilizado como fonte de glicose para a produção de isoglicose , que é uma mistura de glucose e frutose, uma vez que a frutose tem um maior poder edulcorante - com o mesmo valor calorífico fisiológico de 374 quilocalorias por 100g. A produção mundial anual de isoglucose é de oito milhões de toneladas (a partir de 2011). Quando feita a partir de xarope de milho, o produto final é xarope de milho (HFCS).

Usos comerciais

Doçura relativa dos vários açúcares, em comparação com sacarose

A glicose é utilizado principalmente para a produção de frutose e na produção de alimentos contendo glucose. Em alimentos, é utilizado como um adoçante , humectante , para aumentar o volume de e para criar uma suave sensação na boca . Várias fontes de glicose, tal como o sumo de uva (para vinho) ou de malte (para a cerveja), são usados para a fermentação de etanol durante a produção de bebidas alcoólicas . A maioria dos refrigerantes nos EUA usar HFCS-55 (com um teor de frutose de 55% na massa seca), enquanto a maioria dos outros alimentos adoçados com HFC nos EUA utilizam HFC-42 (com um teor de frutose de 42% na massa seca ). No país vizinho México, por outro lado, açúcar de cana é usada na bebida suave como um adoçante, que tem um maior poder adoçante. Além disso, o xarope de glucose é utilizado, inter alia, na produção de produtos de confeitaria , tais como doces , caramelo e fundente . Reacções químicas típicas de glicose quando aquecida sob condições isentas de água são a caramelização e, em presença de aminoácidos, a reacção de Maillard .

Além disso, vários ácidos orgânicos podem ser biotecnologicamente produzido a partir da glicose, por exemplo, por fermentação com thermoaceticum Clostridium para produzir ácido acético , com Penicillium notatum para a produção de ácido araboascórbico , com Rhizopus delemar para a produção de ácido fumárico , com Aspergillus niger para o produção de ácido glucónico , com Cândida brumptii para produzir o ácido isocítrico , com Aspergillus terreus para a produção de ácido itacónico , com Pseudomonas fluorescens para a produção de ácido 2-cetoglucõnico , com suboxydans Gluconobacter para a produção de ácido 5-cetoglucõnico , com Aspergillus oryzae para a produção de ácido kójico , com Lactobacillus delbrueckii para a produção de ácido láctico , com Lactobacillus brevis para a produção de ácido málico , com shermanii Propionibacter para a produção de ácido propiónico , com Pseudomonas aeruginosa para a produção de ácido pirúvico e com suboxydans Gluconobacter para a produção de tartárico ácido .

Análise

Especificamente, quando uma molécula de glicose é para ser detectada a uma certa posição numa molécula maior, espectroscopia de ressonância magnética nuclear , cristalografia de raios X análise ou lectina imunomarcação é realizada com concanavalina A conjugado enzima repórter (que se liga apenas a glucose ou manose).

reacções de detecção qualitativa clássicos

Estas reacções têm apenas significado histórico:

Teste Fehling

O teste de Fehling é um método clássico para a detecção de aldoses. Devido à mutarrotação, a glicose está sempre presente em pequena medida como um aldeído de cadeia aberta. Ao adicionar os reagentes de Fehling (Fehling (I) em solução e (ii) Solução de Fehling), o grupo aldeído é oxidado para um ácido carboxílico , enquanto o Cu 2+ complexo tartarato é reduzido a Cu + e formando-se um precipitado de cor vermelha tijolo (Cu 2 O).

Teste de Tollens

No teste de Tollens , após a adição de amoniacal AgNO 3 à solução da amostra, Ag + é reduzida pela glucose para elementar prata .

teste Barfoed

No teste de Barfoed , uma solução de dissolvido acetato de cobre , acetato de sódio e ácido acético é adicionado para a solução de açúcar a ser testado e, subsequentemente, aquecida num banho de água durante alguns minutos. Glucose e outros monos sacar idos produzir rapidamente uma cor avermelhada e castanho avermelhado de cobre (I), óxido de (Cu 2 O).

Teste de Nylander

Como um açúcar redutor, glicose reage no teste de Nylander .

outros testes

Depois de se aquecer uma solução diluída de hidróxido de potássio solução com glicose a 100 ° C, uma forte escurecimento avermelhado e um odor de caramelo como se desenvolve. Concentrou-se o ácido sulfúrico dissolve glicose seco sem escurecimento à temperatura ambiente, formando o ácido sulfúrico açúcar. Em uma solução de levedura, fermentação alcoólica produz dióxido de carbono na proporção de 2.0454 moléculas de glicose a uma molécula de CO 2 . Glicose forma uma massa escura com cloreto estanoso . Em uma solução de prata amoniacal, glicose (bem como a lactose e dextrina) leva à deposição de prata. Numa amoniacal acetato de chumbo solução, branco glicósido chumbo é formado na presença de glicose, que se torna menos solúvel em cozinhar e torna-se castanha. Em uma solução amoniacal de cobre, amarelo de óxido de cobre hidrato é formado com glicose à temperatura ambiente, enquanto que o óxido de cobre vermelho é formado durante a ebulição (mesmo com dextrina, excepto com uma amoniacal acetato de cobre solução). Com o reagente de Hager , glicose forma de óxido de mercúrio durante a fervura. Um alcalina bismuto solução é utilizada para precipitar o bismuto elementar, preto-castanho com glicose. Glucose fervido em um molibdato de amónio solução torna-se a solução azul. Uma solução com carmim de indigo e carbonato de sódio destains quando cozidos com glicose.

Quantificação instrumental

Refractometry e Polarimetry

Em soluções concentradas de glicose com uma baixa proporção de outros hidratos de carbono, a sua concentração pode ser determinada com um polarímetro. Para as misturas de açúcar, a concentração pode ser determinada com um refractómetro , por exemplo, no Oechsle determinação no decurso da produção de vinho.

métodos enzimáticos fotométricas em soluo

A enzima glicose-oxidase (GOx) converte a glicose em ácido glucónico e peróxido de hidrogénio, enquanto consome oxigénio. Uma outra enzima, peroxidase, catalisa uma reacção cromogénica (reacção de Trinder) de fenol com 4-aminoantipirina a um corante roxo.

Método fotométrico tira de teste

O método tira de teste emprega a conversão enzimática acima mencionada da glicose em ácido glucónico para formar peróxido de hidrogénio. Os reagentes são imobilizados numa matriz de polímero, a chamada tira de teste, o qual assume uma cor mais ou menos intensa. Isto pode ser medido reflectometrically a 510 nm com o auxílio de um fotómetro de mão baseada em LED. Isto permite a determinação de rotina de açúcar no sangue por leigos. Em adição à reacção de fenol com 4-aminoantipirina, novas reacções cromogénicos foram desenvolvidos para permitir fotometria em comprimentos de onda mais elevados (550 nm, 750 nm).

sensor de glucose amperométrico

O eletroanálise da glicose também se baseia na reacção enzimática acima mencionada. O peróxido de hidrogénio produzido pode ser amperometricamente quantificada por oxidação anódica a um potencial de 600 mV. A GOx é imobilizado sobre a superfície do eléctrodo ou em uma membrana colocados próximo do eléctrodo. Os metais preciosos, tais como platina ou ouro são utilizados em eléctrodos, bem como eléctrodos de nanotubos de carbono, por exemplo, que são dopados com boro. nanofios de Cu-CuO também são utilizados como eléctrodos amperométricos isenta de enzima. Desta forma, tem sido alcançado um limite de detecção de 50 ol / L. Um método particularmente promissor é o chamado "fiação enzima". Neste caso, o fluxo de electrões durante a oxidação é transferida directamente a partir da enzima através de um fio molecular para o eléctrodo.

Outros métodos sensoriais

Há uma variedade de outros sensores químicos para a medição da glicose. Dada a importância da análise de glicose nas ciências da vida, numerosas sondas ópticas também foram desenvolvidos para sacáridos com base na utilização de ácidos borónicos, os quais são particularmente úteis para aplicações sensoriais intracelulares onde outros métodos ópticos (não) ou apenas condicionalmente utilizáveis ​​são. Para além dos derivados de ácido borónico orgânicos, que muitas vezes se ligam especificamente altamente para os grupos 1,2-diol de açúcares, existem também outros conceitos de sonda classificadas por mecanismos funcionais que utilizam proteínas de ligação de glicose selectivos (por exemplo, a concanavalina A), como um receptor de . Além disso, foram desenvolvidos métodos que indirectamente detectar a concentração de glucose por meio da concentração dos produtos metabolizados, por exemplo, o consumo de oxigénio utilizando sensores de fluorescência-óptico. Finalmente, existem conceitos baseadas nas enzimas que utilizam a absorvância ou de fluorescência intrínseca de enzimas (marcadas por fluorescência) como repórteres.

iodometry cobre

Glucose pode ser quantificada por iodometria cobre.

métodos cromatográficos

Em particular, para a análise de misturas complexas que contêm glicose, por exemplo, em mel, métodos cromatográficos tais como cromatografia líquida de alta eficiência e cromatograf ia de gás são muitas vezes utilizados em combinação com espectrometria de massa . Tomando em consideração as relações do isótopo, é também possível detectar de forma fiável a adulteração mel por adição de açúcares com estes métodos. A derivatização com reagentes de sililação é geralmente utilizado. Além disso, as proporções de dissacarídeos e trissacarídeos pode ser quantificada.

Na análise in vivo

A absorção de glicose em células de organismos é medido com 2-desoxi-D-glicose ou fluorodesoxiglucose . ( 18 F) fluorodeoxiglicose é utilizado como um marcador em tomografia de emissão de positrões em oncologia e de neurologia, onde é, de longe, o agente de diagnóstico mais frequentemente utilizada.

Referências

links externos