Ácido Laurico - Lauric acid

Ácido Laurico
Fórmula esquelética de ácido láurico
Lauric-acid-3D-balls.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
Ácido dodecanóico
Outros nomes
Ácido n- dodecanóico, ácido dodecílico, ácido dodecóico, ácido laurostárico, ácido vulvico, ácido 1-undecanocarboxílico, ácido duodecílico, C12: 0 ( número de lipídios )
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,005,075 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C12H24O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12 (13) 14 / h2-11H2,1H3, (H, 13,14) ☒N
    Chave: POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C12H24O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12 (13) 14 / h2-11H2,1H3, (H, 13,14)
    Chave: POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYAP
  • O = C (O) CCCCCCCCCCC
Propriedades
C 12 H 24 O 2
Massa molar 200,322  g · mol −1
Aparência pó branco
Odor Leve odor de óleo de louro
Densidade 1,007 g / cm 3 (24 ° C)
0,8744 g / cm 3 (41,5 ° C)
0,8679 g / cm 3 (50 ° C)
Ponto de fusão 43,8 ° C (110,8 ° F; 316,9 K)
Ponto de ebulição 297,9 ° C (568,2 ° F; 571,0 K)
282,5 ° C (540,5 ° F; 555,6 K)
a 512 mmHg
225,1 ° C (437,2 ° F; 498,2 K)
a 100 mmHg
37 mg / L (0 ° C)
55 mg / L (20 ° C)
63 mg / L (30 ° C)
72 mg / L (45 ° C)
83 mg / L (100 ° C)
Solubilidade Solúvel em álcoois , éter dietílico , fenilos , haloalcanos , acetatos
Solubilidade em metanol 12,7 g / 100 g (0 ° C)
120 g / 100 g (20 ° C)
2250 g / 100 g (40 ° C)
Solubilidade em acetona 8,95 g / 100 g (0 ° C)
60,5 g / 100 g (20 ° C)
1590 g / 100 g (40 ° C)
Solubilidade em acetato de etila 9,4 g / 100 g (0 ° C)
52 g / 100 g (20 ° C)
1250 g / 100 g (40 ° C)
Solubilidade em tolueno 15,3 g / 100 g (0 ° C)
97 g / 100 g (20 ° C)
1410 g / 100 g (40 ° C)
log P 4,6
Pressão de vapor 2,13 · 10 -6 kPa (25 ° C)
0,42 kPa (150 ° C)
6,67 kPa (210 ° C)
Acidez (p K a ) 5,3 (20 ° C)
Condutividade térmica 0,442 W / m · K (sólido)
0,1921 W / m · K (72,5 ° C)
0,1748 W / m · K (106 ° C)
1,423 (70 ° C)
1,4183 (82 ° C)
Viscosidade 6,88 cP (50 ° C)
5,37 cP (60 ° C)
Estrutura
Monoclínico (forma α)
Triclínico , aP228 (forma γ)
P2 1 / a, No. 14 (forma α)
P 1 , No. 2 (forma γ)
2 / m (forma α)
1 (forma γ)
a  = 9,524 Å, b  = 4,965 Å, c  = 35,39 Å (forma α)
α = 90 °, β = 129,22 °, γ = 90 °
Termoquímica
404,28 J / mol · K
Entalpia
padrão de formação (Δ f H ⦵ 298 )
-775,6 kJ / mol
Entalpia
padrão de combustão (Δ c H ⦵ 298 )
7377 kJ / mol
7425,8 kJ / mol (292 K)
Perigos
Pictogramas GHS GHS05: Corrosivo
Palavra-sinal GHS Perigo
H412
P273
NFPA 704 (diamante de fogo)
1
1
1
Ponto de inflamação > 113 ° C (235 ° F; 386 K)
Compostos relacionados
Compostos relacionados
 Laurato de glicerila
Compostos relacionados
Compostos relacionados
 Ácido
undecanóico Ácido
tridecanóico
Dodecanol Dodecanal
Lauril sulfato de sódio
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

O ácido láurico ou sistematicamente, o ácido dodecanóico , é um ácido graxo saturado com uma cadeia de 12 átomos de carbono, portanto, com muitas propriedades dos ácidos graxos de cadeia média , é um pó branco brilhante com um leve odor de óleo de louro ou sabão. Os sais e ésteres do ácido láurico são conhecidos como lauratos .

O ácido láurico foi o componente mais solicitado para a produção de napalm de qualidade superior . Com isso vindo em ~ 50% na forma esterificada em ácidos graxos de óleo de coco.

Ocorrência

O ácido láurico, como um componente dos triglicerídeos , compreende cerca de metade do conteúdo de ácidos graxos no leite de coco , óleo de coco , óleo de louro e óleo de palmiste (não deve ser confundido com óleo de palma ). Caso contrário, é relativamente incomum. Também é encontrado no leite materno (6,2% da gordura total), no leite de vaca (2,9%) e no leite de cabra (3,1%).

Em várias fábricas

Em insetos

Propriedades

Embora 95% dos triglicerídeos de cadeia média sejam absorvidos pela veia porta , apenas 25-30% do ácido láurico é absorvido por ela.

Como muitos outros ácidos graxos , o ácido láurico é barato, tem uma vida útil longa, não é tóxico e é seguro de manusear. É utilizado principalmente para a produção de sabonetes e cosméticos . Para esses fins, o ácido láurico é reagido com hidróxido de sódio para dar laurato de sódio , que é um sabão . Mais comumente, o laurato de sódio é obtido por saponificação de vários óleos, como o óleo de coco. Esses precursores fornecem misturas de laurato de sódio e outros sabões.

Uso de laboratório

No laboratório, o ácido láurico pode ser usado para investigar a massa molar de uma substância desconhecida por meio da depressão do ponto de congelamento . A escolha do ácido láurico é conveniente porque o ponto de fusão do composto puro é relativamente alto (43,8 ° C). Sua constante crioscópica é de 3,9 ° C · kg / mol. Ao derreter o ácido láurico com a substância desconhecida, permitindo que ele resfrie e registrando a temperatura na qual a mistura congela, a massa molar do composto desconhecido pode ser determinada.

Potenciais propriedades medicinais

O ácido láurico aumenta o colesterol sérico total mais do que muitos outros ácidos graxos, mas principalmente a lipoproteína de alta densidade (HDL) (o colesterol "bom" no sangue). Como resultado, o ácido láurico foi caracterizado como tendo "um efeito mais favorável no colesterol HDL total do que qualquer outro ácido graxo [examinado], seja saturado ou insaturado". Em geral, uma proporção mais baixa de colesterol total / HDL no soro se correlaciona com uma diminuição no risco de aterosclerose. No entanto, uma extensa meta-análise sobre alimentos que afetam a relação LDL / colesterol sérico total descobriu em 2003 que os efeitos líquidos do ácido láurico sobre os resultados da doença arterial coronariana permaneceram incertos. Uma revisão de 2016 do óleo de coco (que é quase metade do ácido láurico) foi igualmente inconclusiva sobre os efeitos no risco de doenças cardiovasculares .

Referências

Leitura adicional

links externos