Antraquinonas - Anthraquinones
Para a molécula - mãe 9,10-antraquinona , consulte antraquinona
As antraquinonas (também conhecidas como antraquinonóides ) são uma classe de compostos fenólicos de ocorrência natural com base no esqueleto da 9,10-antraquinona . Eles são amplamente utilizados industrialmente e ocorrem naturalmente.
Ocorrência em plantas
Os pigmentos naturais derivados da antraquinona são encontrados, inter alia, no látex de aloe vera, senna , ruibarbo e cascara espinheiro , fungos , líquenes e alguns insetos . Uma policetídeo sintase do tipo II é responsável pela biossíntese de antraquinona na bactéria Photorhabdus luminescens . O corismato , formado pela isocorismato sintase na via do shiquimato, é um precursor das antraquinonas na Morinda citrifolia . Testes para antraquinonas em extratos naturais foram estabelecidos.
- Senna glicosídeos do senna .
- Frangulin em Frangula alnus .
- Aloe-emodin em resina de aloe .
- Carmine , um pigmento vermelho brilhante derivado de insetos.
- Hipericina e fagopyrin são naphthodianthrones, antraquinona-derivados.
Formulários
Na produção de peróxido de hidrogênio
Uma grande aplicação industrial das antraquinonas é para a produção de peróxido de hidrogênio . 2-Etil-9,10-antraquinona ou um derivado alquil relacionado é usado, em vez da própria antraquinona.
Milhões de toneladas de peróxido de hidrogênio são fabricados pelo processo da antraquinona .
Polpação
O 2-antraquinonossulfonato de sódio (AMS) é um derivado da antraquinona solúvel em água que foi o primeiro derivado da antraquinona descoberto por ter um efeito catalítico nos processos de polpação alcalina.
Precursor de corante
O esqueleto da 9,10-antraquinona ocorre em muitos corantes, como a alizarina . Derivados importantes da 9,10-antraquinona são a 1-nitroantraquinona, o ácido antraquinona-1-sulfônico e a dinitroantraquinona.
Medicina
Os derivados da 9,10-antraquinona incluem muitas drogas importantes, incluindo as antracenedionas e a família das antraciclinas de drogas quimioterápicas . As últimas drogas são derivadas da bactéria Streptomyces peucetius , descoberta na Itália em uma amostra de solo perto do mar Adriático . Os medicamentos da família da antraquinona incluem o prototípico daunorrubicina , doxorrubicina , mitoxantrona , losoxantrona e pixantrona . A maioria dessas drogas, com a notável exceção da pixantrona, é extremamente cardiotóxica, causando cardiomiopatia irreversível , o que pode limitar sua utilidade prática no tratamento do câncer .
As antracenedionas também incluem
- Antimaláricos , como rufigallol
- Corantes de DNA / contrastes nucleares, como DRAQ5, DRAQ7 e CyTRAK Orange para citometria de fluxo e microscopia de fluorescência .
- Derivados da antraquinona: reína , emodina, emodina de aloe, parietina (physcion) e crisofanol extraídos de Cassia occidentalis são tóxicos e conhecidos por causar hepatomioencefalopatia em crianças.
Dantron , emodina e emodina de aloe e alguns dos glicosídeos senna têm efeitos laxantes . O uso prolongado e o abuso levam à melanose coli . 5 antraquinonas demonstraram inibir a formação de agregados Tau e dissolver filamentos helicoidais emparelhados considerados críticos para a progressão da doença de Alzheimer em modelos de camundongos e testes in vitro, mas não foram investigados como um agente terapêutico.