Fenilacetileno - Phenylacetylene
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Etinilbenzeno |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,007.861 
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PubChem CID
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 8 H 6 | |
| Massa molar | 102,133 g / mol |
| Densidade | 0,93 g / cm 3 |
| Ponto de fusão | −45 ° C (−49 ° F; 228 K) |
| Ponto de ebulição | 142 a 144 ° C (288 a 291 ° F; 415 a 417 K) |
| Acidez (p K a ) | 28,7 (DMSO), 23,2 (aq, extrapolado) |
| -72,01 · 10 −6 cm 3 / mol | |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O fenilacetileno é um hidrocarboneto alcino que contém um grupo fenil . Ele existe como um líquido incolor e viscoso. Em pesquisas, às vezes é usado como um análogo do acetileno ; sendo um líquido, é mais fácil de manusear do que o gás acetileno.
Preparação
No laboratório, o fenilacetileno pode ser preparado por eliminação do brometo de hidrogênio do dibrometo de estireno usando amida de sódio em amônia :
Também pode ser preparado pela eliminação do brometo de hidrogênio do bromoestireno usando hidróxido de potássio fundido .
Reações
- Fenilacetileno pode ser reduzido ( hidrogenado ) por hidrogênio sobre catalisador de Lindlar para dar estireno .
- Ele sofre uma trimerização catalisada por metal para dar 1,2,4- (97%) e 1,3,5-trifenilbenzeno:
- A escolha de um catalisador de ródio leva à ciclotrimerização produzindo os isômeros 1,2,4 e 1,3,5, juntamente com quantidades substanciais de produtos dímeros de enino acíclicos :
- Ele sofre uma reação de hidratação , catalisada por ouro (III) ou mercúrio (II), para dar acetofenona .
