Succinil-CoA - Succinyl-CoA

Succinil-CoA

Nomes
Nome IUPAC preferido (9 R ) -1 - [(2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (6-Amino-9 H -purin-9-il) -4-hidroxi-3- (fosfonooxi) oxolan- 2-il] -3,5,9-trihidroxi-8,8-dimetil-3,5,10,14,19-pentaoxo-2,4,6-trioxa-18-tia-11,15-diaza-3λ Ácido 5 , 5λ 5 -difosfadocosano-22-óico
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard	100,009,163
Malha	succinil-coenzima + A
PubChem CID
Painel CompTox ( EPA )
InChI InChI = 1S / C25H40N7O19P3S / c1-25 (2,20 (38) 23 (39) 28-6-5-14 (33) 27-7-8-55-16 (36) 4-3-15 (34) 35) 10-48-54 (45,46) 51-53 (43,44) 47-9-13-19 (50-52 (40,41) 42) 18 (37) 24 (49-13) 32- 12-31-17-21 (26) 29-11-30-22 (17) 32 / h11-13,18-20,24,37-38H, 3-10H2,1-2H3, (H, 27,33 ) (H, 28,39) (H, 34,35) (H, 43,44) (H, 45,46) (H2,26,29,30) (H2,40,41,42) / t13- , 18-, 19-, 20 +, 24- / m1 / s1 Y Chave: VNOYUJKHFWYWIR-ITIYDSSPSA-N Y InChI = 1 / C25H40N7O19P3S / c1-25 (2,20 (38) 23 (39) 28-6-5-14 (33) 27-7-8-55-16 (36) 4-3-15 (34) 35) 10-48-54 (45,46) 51-53 (43,44) 47-9-13-19 (50-52 (40,41) 42) 18 (37) 24 (49-13) 32- 12-31-17-21 (26) 29-11-30-22 (17) 32 / h11-13,18-20,24,37-38H, 3-10H2,1-2H3, (H, 27,33 ) (H, 28,39) (H, 34,35) (H, 43,44) (H, 45,46) (H2,26,29,30) (H2,40,41,42) / t13- , 18-, 19-, 20 +, 24- / m1 / s1 Chave: VNOYUJKHFWYWIR-ITIYDSSPBJ
SORRISOS O = C (O) CCC (= O) SCCNC (= O) CCNC (= O) [C @ H] (O) C (C) (C) COP (= O) (O) OP (= O) ( O) OC [C @ H] 3O [C @@ H] (n2cnc1c (ncnc12) N) [C @ H] (O) [C @@ H] 3OP (= O) (O) O
Propriedades
Fórmula química	C 25 H 40 N 7 O 19 P 3 S
Massa molar	867,608
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N verificar  (o que é   ?) YN
Referências da Infobox

Succinil-coenzima A , abreviado como succinil-CoA ( / ˌ s ʌ k s ɪ n əl ˌ k oʊ eɪ / ) ou SucCoA , é um tioéster de ácido succínico e coenzima A .

Fontes

É um importante intermediário no ciclo do ácido cítrico , onde é sintetizado a partir do α-cetoglutarato pela α-cetoglutarato desidrogenase através da descarboxilação . Durante o processo, a coenzima A é adicionada.

Com o B12 como um cofator enzimático, ele também é sintetizado a partir do propionil CoA , o ácido graxo ímpar, que não pode sofrer beta-oxidação. Propionil-CoA é carboxilado a D-metilmalonil-CoA, isomerizado a L-metilmalonil-CoA, e rearranjados para produzir succinil-CoA através de uma vitamina B ₁₂ enzima dependente. Embora o Succinil-CoA seja um intermediário do ciclo do ácido cítrico , ele não pode ser incorporado imediatamente porque não há consumo líquido de Succinil-CoA. Succinil-CoA é primeiro convertido em malato e, em seguida, em piruvato, onde é então transportado para a matriz para entrar no ciclo do ácido cítrico.

Destino

É convertido em succinato por meio da liberação hidrolítica da coenzima A pela succinil-CoA sintetase (succinato tioquinase).

Outro destino de succinil-CoA é a síntese de porfirina , onde succinil-CoA e glicina são combinados por ALA sintase para formar ácido δ-aminolevulínico (dALA). Este processo é a etapa comprometida na biossíntese do porfobilinogênio e, portanto, da hemoglobina.

Formação

Succinil CoA pode ser formado a partir de metilmalonil CoA através da utilização de desoxiadenosil-B ₁₂ (desoxiadenosilcobalamina) pela enzima metilmalonil-CoA mutase . Essa reação, que requer vitamina B ₁₂ como cofator, é importante no catabolismo de alguns aminoácidos de cadeia ramificada, bem como de ácidos graxos de cadeia ímpar.

Mapa de caminho interativo

Clique nos genes, proteínas e metabólitos abaixo para acessar os respectivos artigos.

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TCACycle_WP78 editar

Referências

v t e Via metabólica do ciclo do ácido cítrico
Acetil-CoA + H 2O	Oxaloacetato NADH + H + NAD + Malate   H 2 O Fumarate FADH 2 MANIA Succinato CoA + ATP (GTP) P i + ADP (PIB) Succinil-CoA
			NADH + H + + CO 2
CoA			NAD +
	Citrato   H 2O cis- Aconitate H 2O   Isocitrato NAD (P) + NAD (P) H +  H + Oxalosuccinato   CO 2 2-oxoglutarato