Ácido oxalosuccínico - Oxalosuccinic acid

Ácido oxalosuccínico
Oxalbernsteinsäure.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
Ácido 1-oxopropano-1,2,3-tricarboxílico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.230.021 Edite isso no Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C6H6O7 / c7-3 (8) 1-2 (5 (10) 11) 4 (9) 6 (12) 13 / h2H, 1H2, (H, 7,8) (H, 10,11) (H, 12,13) ☒N
    Chave: UFSCUAXLTRFIDC-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C6H6O7 / c7-3 (8) 1-2 (5 (10) 11) 4 (9) 6 (12) 13 / h2H, 1H2, (H, 7,8) (H, 10,11) (H, 12,13)
    Chave: UFSCUAXLTRFIDC-UHFFFAOYAK
  • C (C (C (= O) C (= O) O) C (= O) O) C (= O) O
Propriedades
C 6 H 6 O 7
Massa molar 190,108
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O ácido oxalosuccínico é um substrato do ciclo do ácido cítrico . É atuado pela isocitrato desidrogenase . Os sais e ésteres do ácido oxalosuccínico são conhecidos como oxalosuccinatos .

O ácido oxalosuccínico / oxalosuccinato é um intermediário instável de 6 carbonos no ciclo do ácido tricarboxílico . É um cetoácido , formado durante a descarboxilação oxidativa de isocitrato em alfa-cetoglutarato , que é catalisado pela enzima isocitrato desidrogenase. O isocitrato é primeiro oxidado pela coenzima NAD + para formar ácido oxalosuccínico / oxalosuccinato. O ácido oxalosuccínico é um alfa-ceto e um beta-cetoácido (um composto instável) e é a propriedade beta-cetóica que permite a perda de dióxido de carbono na reação enzimática em conversão à molécula de cinco carbonos 2-oxoglutarato .

Referências

  1. ^ Ochoa S (maio de 1948). "Biossíntese de ácidos tricarboxílicos por fixação de dióxido de carbono; a preparação e propriedades do ácido oxalosuccínico" . The Journal of Biological Chemistry . 174 (1): 115–22. doi : 10.1016 / S0021-9258 (18) 57381-6 . PMID  18914069 .
  2. ^ Romkina AY, Kiriukhin MY (19-04-2017). "Caracterização bioquímica e molecular da isocitrato desidrogenase com especificidade de coenzima dupla do metilotrofo obrigatório Methylobacillus Flagellatus" . PLOS ONE . 12 (4): e0176056. Bibcode : 2017PLoSO..1276056R . doi : 10.1371 / journal.pone.0176056 . PMC  5397045 . PMID  28423051 .
Via metabólica do ciclo do ácido cítrico
+ H
2O
Seta de reação para a esquerda com produto (s) menor (es) na parte inferior esquerda e substrato (s) menor (is) na parte inferior direita
NADH + H +
NAD +
Seta de reação para a esquerda com substrato (s) menor (es) do canto inferior direito
 
H 2 O
Seta de reação para a esquerda com produto (s) menor (es) na parte inferior esquerda e substrato (s) menor (is) na parte inferior direita
FADH 2
MANIA
Seta de reação para a esquerda com produto (s) menor (es) na parte inferior esquerda e substrato (s) menor (is) na parte inferior direita
CoA + ATP (GTP)
P i + ADP (PIB)
Seta de reação bioquímica para a frente YNNY vert med.svg Seta de reação bioquímica reversa NYYN vert med.svg NADH + H + + CO
2
CoA NAD +
 
H
2O
Seta de reação para a direita com produto (s) menor (es) no canto superior direito
Cis-Aconitate wpmp.png

cis- Aconitate

H
2O
 
Seta de reação para a direita com substrato (s) menor (es) do canto superior esquerdo
NAD (P) +
NAD (P) H +  H +
Seta de reação para a direita com substrato (s) menor (es) do canto superior esquerdo e produto (s) menor (es) para canto superior direito
 
CO
2
Seta de reação para a direita com produto (s) menor (es) no canto superior direito
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