Tabun (agente nervoso) - Tabun (nerve agent)

Tabun
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Tabun-2D-skeletal-by-AHRLS.png
Nomes
Nome IUPAC
( RS ) -Etil N , N- Dimetilfosforamidocianidato
Outros nomes
GA; Etil dimetilfosforamidocianidato; Óxido de dimetilaminoetoxi-cianofosfina; Cianeto de dimetilamidoetoxifosforilo; Etil dimetilaminocianofosfonato; Éster etílico de ácido dimetilfosforamidocianídico; Etil fosforodimetilamidocianidato; Óxido de cianodimetilaminoetoxifosfina; Óxido de dimetilaminoetodcianofosfina; EA1205
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C5H11N2O2P / c1-4-9-10 (8,5-6) 7 (2) 3 / h4H2,1-3H3 VerificaY
    Chave: PJVJTCIRVMBVIA-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C5H11N2O2P / c1-4-9-10 (8,5-6) 7 (2) 3 / h4H2,1-3H3
    Chave: PJVJTCIRVMBVIA-UHFFFAOYAG
  • N # CP (= O) (OCC) N (C) C
Propriedades
C 5 H 11 N 2 O 2 P
Massa molar 162,129  g · mol −1
Aparência Líquido incolor a marrom
Densidade 1,0887 g / cm 3 a 25 ° C
1,102 g / cm 3 a 20 ° C
Ponto de fusão −50 ° C (−58 ° F; 223 K)
Ponto de ebulição 247,5 ° C (477,5 ° F; 520,6 K)
9,8 g / 100 g a 25 ° C
7,2 g / 100 g a 20 ° C
Pressão de vapor 0,07 mmHg (9 Pa)
Perigos
Riscos principais Altamente tóxico. Incêndios envolvendo este produto químico podem resultar na formação de cianeto de hidrogênio
NFPA 704 (diamante de fogo)
4
2
1
Ponto de inflamação 78 ° C (172 ° F; 351 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Tabun ou GA é uma substância química extremamente tóxica. É um líquido límpido, incolor e insípido, com um leve odor frutado. É classificado como um agente nervoso porque interfere fatalmente com o funcionamento normal do sistema nervoso dos mamíferos. Sua produção é estritamente controlada e o armazenamento proibido pela Convenção de Armas Químicas de 1993. Tabun é o primeiro dos agentes nervosos da série G junto com GB ( sarin ), GD ( soman ) e GF ( ciclosarina ).

Embora o tabun puro seja transparente, o tabun menos puro pode ser marrom. É um produto químico volátil , embora menos do que o sarin ou o soman.

O Tabun pode ser destruído com pó clareador (hipoclorito de cálcio), embora a reação produza o gás venenoso cloreto de cianogênio . EA-4352 é um isopropil análogo ao tabun.

Síntese

O Tabun foi feito em escala industrial pela Alemanha durante a Segunda Guerra Mundial, a partir de um processo desenvolvido por Gerhard Schrader . Na fábrica de agentes químicos em Dyhernfurth an der Oder , codinome "Hochwerk", pelo menos 12.000 toneladas métricas deste agente foram fabricadas entre 1942 e 1945. O processo de fabricação consistiu em duas etapas, a primeira sendo a reação da dimetilamina gasosa ( 1 ) com um excesso de cloreto de fosforil ( 2 ), produzindo dicloreto dimetilamidofosfórico ( 3 , codinome "Produkt 39" ou "D 4") e cloreto de dimetilamônio ( 4 ). O dicloreto dimetilamidofosfórico assim obtido foi purificado por destilação a vácuo e posteriormente transferido para a linha de produção principal de tabun. Aqui ele foi reagido com um excesso de cianeto de sódio ( 5 ), disperso em clorobenzeno seco , produzindo o intermediário dicianeto dimetilamidofosfórico (não representado no esquema) e cloreto de sódio ( 8 ); em seguida, foi adicionado etanol absoluto ( 6 ), reagindo com o dicianeto dimetilamidofosfórico para produzir tabun ( 7 ) e cianeto de hidrogênio ( 9 ). Após a reação, a mistura (consistindo em cerca de 75% de clorobenzeno e 25% de tabun, juntamente com sais insolúveis e o resto do cianeto de hidrogênio) foi filtrada para remover os sais insolúveis e destilada a vácuo para remover o cianeto de hidrogênio e o excesso de clorobenzeno, então produzindo o produto técnico, consistindo em 95% de tabun com 5% de clorobenzeno (Tabun A) ou (mais tarde na guerra) de 80% de tabun com 20% de clorobenzeno (Tabun B).

TabunSynthesis.png

Efeitos da exposição

Os sintomas de exposição incluem: nervosismo / inquietação , miose (contração da pupila), rinorreia (coriza), salivação excessiva, dispneia (dificuldade em respirar devido a broncoconstrição / secreções), suor , bradicardia (batimento cardíaco lento), perda de consciência , convulsões , paralisia flácida , perda do controle da bexiga e do intestino, apnéia (parada respiratória) e bolhas pulmonares. Os sintomas exatos de superexposição são semelhantes aos criados por todos os agentes nervosos . Tabun é tóxico mesmo em doses mínimas. O número e a gravidade dos sintomas que aparecem variam de acordo com a quantidade do agente absorvido e a taxa de entrada dele no corpo. Doses muito pequenas na pele às vezes causam sudorese local e tremores acompanhados de pupilas caracteristicamente contraídas com poucos outros efeitos. O tabun é cerca de metade da toxidade do sarin por inalação, mas em concentrações muito baixas é mais irritante para os olhos do que o sarin. O Tabun também se decompõe lentamente, o que, após exposição repetida, pode causar acúmulo no corpo .

Os efeitos do tabun aparecem lentamente quando o tabun é absorvido através da pele em vez de inalado. A vítima pode absorver uma dose letal rapidamente, embora a morte possa demorar de uma a duas horas. As roupas de uma pessoa podem liberar o produto químico tóxico por até 30 minutos após a exposição. Doses letais inaladas matam em um a dez minutos, e o líquido absorvido pelos olhos mata quase com a mesma rapidez. No entanto, as pessoas que apresentam exposição leve a moderada ao tabun podem se recuperar completamente, se tratadas quase assim que a exposição ocorrer. O LCt50 para tabun é de cerca de 400 mg-min / m 3 .

O tratamento para a suspeita de envenenamento por tabun geralmente consiste em três injeções de um antídoto de agente nervoso, como a atropina . O cloreto de pralidoxima (2-PAM Cl) também funciona como um antídoto; no entanto, deve ser administrado dentro de minutos a algumas horas após a exposição para ser eficaz.

História

Mais informações: Agente nervoso § História

O início da pesquisa no campo das datas etílico dialkylaminocyanophosphonate trás para virar do século 19, quando um estudante de química professor alemão August Michaelis Adolph Schall sintetizado dietilamino analógico de tabun, defendendo sua tese de PhD Über die Einwirkung von Phosphoroxybromid auf secundäre aliphatische Amine na Universidade de Rostock em 1898. No entanto, ele identificou incorretamente a estrutura da substância como um imidoéter, e seu professor o corrigiu posteriormente em um grande artigo Ueber die organischen Verbindungen des Phosphors mit dem Stickstoff , publicado em 1903 na Liebigs Annalen . A alta toxicidade da substância (assim como a alta toxicidade de seu precursor dicloreto dietilamidofosfórico e dicloreto dimetilamidofosfórico ) não foi observada na época, provavelmente devido ao baixo rendimento das reações sintéticas utilizadas.

Tabun se tornou o primeiro agente nervoso conhecido depois que uma propriedade desse produto químico foi descoberta por puro acidente no final de dezembro de 1936 pelo pesquisador alemão Gerhard Schrader . Schrader estava experimentando uma classe de compostos chamados organofosforados , que matam insetos interrompendo seus sistemas nervosos, para criar um inseticida mais eficaz para IG Farben , um conglomerado da indústria química e farmacêutica alemã, em Elberfeld. Ele descobriu que o tabun, além de ser um potente inseticida, era extremamente tóxico para os humanos.

Durante a Segunda Guerra Mundial , como parte do programa Grün 3, uma fábrica para a fabricação de tabun foi estabelecida em Dyhernfurth (hoje Brzeg Dolny , Polônia ), em 1939. Administrada pela Anorgana, GmbH, a fábrica iniciou a produção da substância em 1942 O motivo do atraso foram os cuidados extremos da fábrica. Os produtos intermediários de tabun eram corrosivos e deviam ser armazenados em recipientes de quartzo ou revestidos de prata. O próprio Tabun também era altamente tóxico e as reações finais foram conduzidas por trás de paredes de vidro duplo. A fabricação em grande escala do agente resultou em problemas com a degradação do tabun ao longo do tempo, e apenas cerca de 12.500 toneladas de material foram fabricadas antes que a planta fosse apreendida pelo Exército Soviético . A planta inicialmente produziu projéteis e bombas aéreas usando uma mistura 95: 5 de tabun e clorobenzeno , designada "Variante A", e na segunda metade da guerra mudou para "Variante B", uma mistura 80:20 de tabun e clorobenzeno projetada para uma dispersão mais fácil. Os soviéticos desmontaram a fábrica e a enviaram para a Rússia .

Durante os Julgamentos de Nuremberg , Albert Speer , Ministro de Armamentos e Produção de Guerra do Terceiro Reich, testemunhou que planejava matar Adolf Hitler no início de 1945, introduzindo tabun no duto de ventilação do Führerbunker . Ele disse que seus esforços foram frustrados pela impraticabilidade do tabun e sua falta de acesso imediato a um agente nervoso substituto, e também pela construção inesperada de uma chaminé alta que colocou a entrada de ar fora de alcance.

Os EUA já consideraram reaproveitar os estoques alemães capturados de tabun (GA) antes da produção de Sarin (GB). Como os outros governos aliados , os soviéticos logo abandonaram tabun (GA) por Sarin (GB) e Soman (GD). Grandes quantidades do agente fabricado na Alemanha foram despejadas no mar para neutralizar a substância.

Como o GA é muito mais fácil de produzir do que as outras armas da série G e o processo é comparativamente amplamente compreendido, os países que desenvolvem uma capacidade de agente nervoso, mas não possuem instalações industriais avançadas, geralmente começam produzindo GA.

Durante a Guerra Irã-Iraque de 1980 a 1988, o Iraque empregou grandes quantidades de armas químicas contra as forças terrestres iranianas . Embora os agentes mais comumente usados ​​tenham sido o gás mostarda e o sarin , tabun e ciclosarin também foram usados.

Tabun também foi usado no ataque químico de Halabja em 1988 .

A produção ou armazenamento de tabun foi proibida pela Convenção de Armas Químicas de 1993 . Os estoques mundiais declarados sob a convenção eram de 2 toneladas e, em dezembro de 2015, esses estoques haviam sido destruídos.

Veja também

Referências

Bibliografia

  • Speer, Albert (1970), Inside the Third Reich , traduzido por Richard Winston; Clara Winston, Nova York e Toronto: Macmillan, ISBN 978-0-297-00015-0, LCCN  70119132. Republicado em brochura em 1997 por Simon & Schuster, ISBN  978-0-684-82949-4
    (Edição original em alemão: Speer, Albert (1969), Erinnerungen [ Reminiscences ], Berlin e Frankfurt am Main: Propyläen / Ullstein Verlag, OCLC  639475)

Leitura adicional