Tetracloroetileno - Tetrachloroethylene

Tetracloroetileno
Tetrachloroethylene
Tetrachloroethylene
Nomes
Nome IUPAC preferido
Tetracloroeteno
Outros nomes
Percloroeteno; percloroetileno; perc; PCE
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
1304635
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,004,388 Edit this at Wikidata
Número EC
101142
KEGG
Número RTECS
UNII
Número ONU 1897
  • InChI = 1S / C2Cl4 / c3-1 (4) 2 (5) 6 checkY
    Chave: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI = 1 / C2Cl4 / c3-1 (4) 2 (5) 6
    Chave: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYAO
  • ClC (Cl) = C (Cl) Cl
Propriedades
C 2 Cl 4
Massa molar 165,82  g / mol
Aparência Líquido límpido e incolor
Odor Leve, semelhante a clorofórmio
Densidade 1,622  g / cm 3
Ponto de fusão −19 ° C (−2 ° F; 254 K)
Ponto de ebulição 121,1 ° C (250,0 ° F; 394,2 K)
0,15  g / L (25  ° C)
Pressão de vapor 14  mmHg (20  ° C)
−81,6 · 10 −6  cm 3 / mol
Viscosidade 0,89 cP a 25 ° C   
Perigos
Ficha de dados de segurança Veja: página de dados
FISPQ Externa
Pictogramas GHS GHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
Palavra-sinal GHS Aviso
H351 , H411
P201 , P202 , P273 , P281 , P308 + 313 , P391 , P405 , P501
NFPA 704 (diamante de fogo)
2
0
0
Ponto de inflamação Não inflamável
Dose ou concentração letal (LD, LC):
4000  ppm (rato, 4  horas)
5200  ppm (camundongo, 4  horas)
4964  ppm (rato, 8  horas)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
 TWA 100  ppm
C 200  ppm (por 5 minutos em qualquer período de 3 horas), com um pico máximo de 300  ppm
REL (recomendado)
 Ca Minimize as concentrações de exposição no local de trabalho.
IDLH (perigo imediato)
 Ca [150 ppm]
Compostos relacionados
Organohalides relacionados relacionados
Tetrabromoetileno
Tetraiodoetileno
Compostos relacionados
 Tricloroetileno
Dicloroeteno
Tetracloroetano
Página de dados suplementares
Índice de refração ( n ),
constante dielétrica (ε r ), etc.

Dados termodinâmicos
 Comportamento da fase
sólido-líquido-gás
UV , IR , NMR , MS
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verificar  (o que é   ?) checkY☒N
Referências da Infobox

O tetracloroetileno , também conhecido sob o nome sistemático de tetracloroeteno ou percloroetileno e muitos outros nomes (e abreviaturas como " perc " ou " PERC " e " PCE "), é um clorocarbono com a fórmula Cl 2 C = CCl 2 . É um líquido incolor amplamente utilizado para lavagem a seco de tecidos, por isso às vezes é chamado de " fluido de lavagem a seco ". Ele também tem seu uso como um limpador de freio automotivo eficaz. Tem um odor adocicado detectável pela maioria das pessoas na concentração de 1 parte por milhão (1 ppm). A produção mundial foi de cerca de 1 milhão de toneladas métricas (980.000 toneladas longas; 1.100.000 toneladas curtas) em 1985.

Produção

O físico e químico britânico Michael Faraday sintetizou o tetracloroetileno pela primeira vez em 1821 por decomposição térmica do hexacloroetano .

C 2 Cl 6 → C 2 Cl 4 + Cl 2

A maior parte do tetracloroetileno é produzida por clorinólise de alta temperatura de hidrocarbonetos leves. O método está relacionado à descoberta de Faraday, uma vez que o hexacloroetano é gerado e se decompõe termicamente. Os produtos colaterais incluem tetracloreto de carbono , cloreto de hidrogênio e hexaclorobutadieno .

Vários outros métodos foram desenvolvidos Quando 1,2-dicloroetano é aquecido a 400 ° C com cloro , o tetracloroetileno é produzido pela reação química :

ClCH 2 CH 2 Cl + 3 Cl 2 → Cl 2 C = CCl 2 + 4 HCl

Esta reação pode ser catalisada por uma mistura de cloreto de potássio e cloreto de alumínio ou por carvão ativado . O tricloroetileno é um subproduto principal, que é separado por destilação .

De acordo com um relatório da Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos (EPA) de 1976, a quantidade de tetracloroetileno produzida nos Estados Unidos em 1973 totalizou 320.000 toneladas métricas (706 milhões de libras). Em 1993, o volume produzido nos Estados Unidos caiu para 123.000 toneladas métricas (271 milhões de libras).

Usos

O tetracloroetileno é um excelente solvente para materiais orgânicos . Caso contrário, é volátil, altamente estável e não inflamável . Por esses motivos, é amplamente utilizado na lavagem a seco . Ele também é usado para desengraxar peças de metal na indústria automotiva e outras indústrias metalúrgicas, geralmente como uma mistura com outros clorocarbonos. Ele aparece em alguns produtos de consumo, incluindo decapantes e removedores de manchas. Ele também é usado em preparações de aerossol.

É usado em detectores de neutrino, onde um neutrino interage com um nêutron no átomo de cloro e o converte em um próton para formar argônio .

Aplicações históricas

O tetracloroetileno já foi amplamente utilizado como intermediário na fabricação de HFC-134a e refrigerantes relacionados . No início do século 20, o tetracloroeteno foi usado para o tratamento da infestação de ancilostomídeos .

Saúde e segurança

A toxicidade aguda do tetracloroetileno "é moderada a baixa". “Relatos de ferimentos humanos são incomuns, apesar de seu amplo uso em lavagem a seco e desengorduramento”.

A Agência Internacional de Pesquisa sobre o Câncer classificou o tetracloroetileno como um carcinógeno do Grupo 2A , o que significa que é provavelmente carcinogênico para humanos. Como muitos hidrocarbonetos clorados , o tetracloroetileno é um depressor do sistema nervoso central e pode entrar no corpo por exposição respiratória ou cutânea. O tetracloroetileno dissolve as gorduras da pele, resultando potencialmente em irritação cutânea.

Estudos em animais e um estudo com 99 gêmeos mostraram que há "muitas evidências circunstanciais" de que a exposição ao tetracloroetileno aumenta em nove vezes o risco de desenvolver a doença de Parkinson. Estudos populacionais maiores estão planejados. Além disso, foi demonstrado que o tetracloroetileno causa tumores hepáticos em camundongos e tumores renais em ratos machos.

Em temperaturas acima de 315 ° C (599 ° F), como na soldagem, o tetracloroetileno pode ser oxidado em fosgênio , um gás extremamente venenoso.

O Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional dos Estados Unidos compilou informações abrangentes de saúde e segurança para o tetracloroetileno, incluindo recomendações para estabelecimentos de lavagem a seco.

A exposição ao tetracloroetileno foi associada a deficiências pronunciadas na visão das cores adquiridas após a exposição crônica.

Teste de exposição

A exposição ao tetracloroetileno pode ser avaliada por um teste de respiração, análogo às medições de álcool no ar expirado. Por ser armazenado na gordura corporal e lentamente liberado na corrente sanguínea, o tetracloroetileno pode ser detectado na respiração por semanas após uma exposição intensa. O tetracloroetileno e o ácido tricloroacético (TCA), um produto da degradação do tetracloroetileno, podem ser detectados no sangue .

Na Europa, o Comitê Científico de Limites de Exposição Ocupacional (SCOEL) recomenda para o tetracloroetileno um limite de exposição ocupacional (média ponderada de 8 horas) de 20 ppm e um limite de exposição de curto prazo (15 min) de 40 ppm.

Contaminação ambiental

O tetracloroetileno é um contaminante problemático do solo porque sua densidade faz com que ele afunde abaixo do lençol freático , inibindo as atividades de limpeza.

Remediação e degradação

Estimativas indicam que 85% do tetracloroetileno produzido é liberado na atmosfera; enquanto os modelos da OCDE assumiram que 90% é lançado no ar e 10% na água. Com base nesses modelos, estima-se que sua distribuição no ambiente seja no ar (76,39% - 99,69%), água (0,23% - 23,2%), solo (0,06-7%), com o restante no sedimento e biota . As estimativas de vida na atmosfera variam, mas uma pesquisa de 1987 estimou a vida no ar em cerca de 2 meses no hemisfério sul e 5–6 meses no hemisfério norte. Os produtos de degradação observados em um laboratório incluem fosgênio, cloreto de tricloroacetila, cloreto de hidrogênio, dióxido de carbono e monóxido de carbono. O tetracloroetileno é degradado por hidrólise e é persistente em condições aeróbias . É degradado por decloração redutiva em condições anaeróbicas, com produtos de degradação como tricloroetileno , dicloroetileno , cloreto de vinila , etileno e etano . Ele tem um potencial de destruição da camada de ozônio de 0,005, onde CFC-11 (CCl 3 F) é 1.

Em princípio, a contaminação por tetracloroetileno pode ser corrigida por tratamento químico ou biorremediação . A biorremediação envolve a decloração redutiva por Dehalococcoides sp. em condições aeróbias por cometabolismo por Pseudomonas sp. Os produtos derivados da degradação parcial incluem tricloroetileno , cis -1,2-dicloroeteno e cloreto de vinila ; a degradação total converte o tetracloroetileno em etileno e cloreto. A implementação de estratégias de biorremediação implicaria na inoculação de locais contaminados.

Veja também

Referências

Leitura adicional

links externos