2-Naftilamina - 2-Naphthylamine

2-naftilamina
Fórmula esquelética
Modelo bola e pau
Nomes
Nome IUPAC preferido
Naftalen-2-amina
Outros nomes
(Naftalen-2-il) amina
2-Naftilamina
β-Naftilamina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
606264
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,001.892 Edite isso no Wikidata
Número EC
165176
KEGG
Número RTECS
UNII
Número ONU 1650
  • InChI = 1S / C10H9N / c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9 (8) 7-10 / h1-7H, 11H2  Verifica Y
    Chave: JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C10H9N / c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9 (8) 7-10 / h1-7H, 11H2
    Chave: JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYAA
  • c12ccccc1ccc (N) c2
Propriedades
C 10 H 9 N
Massa molar 143,189  g · mol −1
Aparência Cristais brancos a vermelhos
Odor inodoro
Densidade 1,061 g / cm 3
Ponto de fusão 111 a 113 ° C (232 a 235 ° F; 384 a 386 K)
Ponto de ebulição 306 ° C (583 ° F; 579 K)
miscível em água quente
Pressão de vapor 1 mmHg (107 ° C)
Acidez (p K a ) 3,92
-98,00 · 10 −6 cm 3 / mol
Perigos
Pictogramas GHS GHS07: NocivoGHS08: Risco para a saúdeGHS09: Risco ambiental
Palavra-sinal GHS Perigo
H302 , H350 , H411
P201 , P202 , P264 , P270 , P273 , P281 , P301 + 312 , P308 + 313 , P330 , P391 , P405 , P501
Ponto de inflamação 157 ° C; 315 ° F; 430 K
Compostos relacionados
Compostos relacionados
2-naftol
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

2-Naftilamina é um dos dois aminonaftalenos isoméricos , compostos com a fórmula C 10 H 7 NH 2 . É um sólido incolor, mas as amostras adquirem uma cor avermelhada ao ar por causa da oxidação. Antigamente, era usado para fazer corantes azoicos , mas é um conhecido cancerígeno e foi amplamente substituído por compostos menos tóxicos.

Preparação

A 2-naftilamina é preparada por aquecimento de 2-naftol com cloreto de amônio e zinco a 200-210 ° C, a reação de Bucherer . Seu derivado de acetila pode ser obtido por aquecimento de 2-naftol com acetato de amônio a 270-280 ° C.

Reações

Não dá cor com o cloreto de ferro (III) . Quando reduzido pelo sódio em solução fervente de álcool amílico , forma tetrahidro-3-naftilamina, que exibe as propriedades das aminas alifáticas por ser fortemente alcalina na reação, tem um odor amoniacal e não pode ser diazotado .

Na oxidação , produz ácido orto -carboxi-hidrocinâmico, HO 2 CC 6 H 4 CH 2 CH 2 CO 2 H.

Numerosos derivados de ácido sulfônico de 2-naftilamina são usados ​​no comércio, tais como precursores de corantes . Devido à carcinogenicidade da amina, esses derivados são preparados principalmente por aminação dos naftóis correspondentes . Deles, o δ-ácido e o ácido de Bronner têm mais valor técnico, pois se combinam com o orto- tetrazoditolil para produzir finos corantes vermelhos.

A 2-naftilamina foi usada anteriormente como um precursor de corante e antioxidante da borracha nas décadas de 1930, 40 e 50. A Dupont parou de usá-lo na década de 1970.

Papel na doença

A 2-naftilamina é encontrada na fumaça do cigarro e pode contribuir para o desenvolvimento do câncer de bexiga .

É ativado no fígado, mas rapidamente desativado por conjugação com ácido glucurônico . Na bexiga, a glucuronidase a reativa por desconjugação, o que leva ao desenvolvimento do câncer de bexiga.

Veja também

Referências

  1. ^ a b c d e Guia de bolso de NIOSH aos perigos químicos. "# 0442" . Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ a b Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" na enciclopédia de Ullmann da química industrial, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a17_009 .
  3. ^ Castleman, Barry (1979), Dupont's Record In Business Ethics: Another View, Washington Post, 15 de julho de 1979
  4. ^ CDC - Guia de bolso NIOSH para perigos químicos