2-Naftilamina - 2-Naphthylamine
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Naftalen-2-amina |
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Outros nomes
(Naftalen-2-il) amina
2-Naftilamina β-Naftilamina |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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606264 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,001.892 |
Número EC | |
165176 | |
KEGG | |
PubChem CID
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Número RTECS | |
UNII | |
Número ONU | 1650 |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 10 H 9 N | |
Massa molar | 143,189 g · mol −1 |
Aparência | Cristais brancos a vermelhos |
Odor | inodoro |
Densidade | 1,061 g / cm 3 |
Ponto de fusão | 111 a 113 ° C (232 a 235 ° F; 384 a 386 K) |
Ponto de ebulição | 306 ° C (583 ° F; 579 K) |
miscível em água quente | |
Pressão de vapor | 1 mmHg (107 ° C) |
Acidez (p K a ) | 3,92 |
-98,00 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Perigos | |
Pictogramas GHS | |
Palavra-sinal GHS | Perigo |
H302 , H350 , H411 | |
P201 , P202 , P264 , P270 , P273 , P281 , P301 + 312 , P308 + 313 , P330 , P391 , P405 , P501 | |
Ponto de inflamação | 157 ° C; 315 ° F; 430 K |
Compostos relacionados | |
Compostos relacionados
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2-naftol |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
2-Naftilamina é um dos dois aminonaftalenos isoméricos , compostos com a fórmula C 10 H 7 NH 2 . É um sólido incolor, mas as amostras adquirem uma cor avermelhada ao ar por causa da oxidação. Antigamente, era usado para fazer corantes azoicos , mas é um conhecido cancerígeno e foi amplamente substituído por compostos menos tóxicos.
Preparação
A 2-naftilamina é preparada por aquecimento de 2-naftol com cloreto de amônio e zinco a 200-210 ° C, a reação de Bucherer . Seu derivado de acetila pode ser obtido por aquecimento de 2-naftol com acetato de amônio a 270-280 ° C.
Reações
Não dá cor com o cloreto de ferro (III) . Quando reduzido pelo sódio em solução fervente de álcool amílico , forma tetrahidro-3-naftilamina, que exibe as propriedades das aminas alifáticas por ser fortemente alcalina na reação, tem um odor amoniacal e não pode ser diazotado .
Na oxidação , produz ácido orto -carboxi-hidrocinâmico, HO 2 CC 6 H 4 CH 2 CH 2 CO 2 H.
Numerosos derivados de ácido sulfônico de 2-naftilamina são usados no comércio, tais como precursores de corantes . Devido à carcinogenicidade da amina, esses derivados são preparados principalmente por aminação dos naftóis correspondentes . Deles, o δ-ácido e o ácido de Bronner têm mais valor técnico, pois se combinam com o orto- tetrazoditolil para produzir finos corantes vermelhos.
A 2-naftilamina foi usada anteriormente como um precursor de corante e antioxidante da borracha nas décadas de 1930, 40 e 50. A Dupont parou de usá-lo na década de 1970.
Papel na doença
A 2-naftilamina é encontrada na fumaça do cigarro e pode contribuir para o desenvolvimento do câncer de bexiga .
É ativado no fígado, mas rapidamente desativado por conjugação com ácido glucurônico . Na bexiga, a glucuronidase a reativa por desconjugação, o que leva ao desenvolvimento do câncer de bexiga.
Veja também
Referências
- ^ a b c d e Guia de bolso de NIOSH aos perigos químicos. "# 0442" . Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" na enciclopédia de Ullmann da química industrial, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a17_009 .
- ^ Castleman, Barry (1979), Dupont's Record In Business Ethics: Another View, Washington Post, 15 de julho de 1979
- ^ CDC - Guia de bolso NIOSH para perigos químicos