Androstenol - Androstenol
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| Dados clínicos | |
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| Código ATC | |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Painel CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.013.248 
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| Dados químicos e físicos | |
| Fórmula | C 19 H 30 O |
| Massa molar | 274,448 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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  (o que é isso?) (verificar)
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Androstenol , também conhecido como 5α-androst-16-en-3α-ol (abreviado para 3α, 5α-androstenol ou 3α-androstenol ), é um feromônio esteroidal e neuroesteróide em humanos e outros mamíferos, notavelmente porcos. Possui um odor característico de almíscar .
Androstenol, ou um derivado, é encontrado nas trufas pretas . Isso foi oferecido como uma explicação de como os porcos os localizam profundamente no solo: o Androstenol é produzido na saliva de porcos machos. No entanto, experimentos na França usando porcos para cheirar trufas, extrato de aroma de trufas e androstenol purificado mostraram que os porcos responderam aos dois primeiros (na verdade, tentando comer sujeira contendo o extrato de trufa), mas ignoraram o androstenol.
Um isômero posicional de androstenol, 3β-androstenol (5α-androst-16-en-3β-ol), também é endógeno para humanos (bem como para porcos), comportando-se como um feromônio e contribuindo para o odor axilar.
Biossíntese
Em humanos e javalis, o androstenol é biossintetizado nos testículos . A pregnenolona é metabolizada em androstadienol pela atividade da 16-eno-sintetase do CYP17A1 . Androstadienol é então sequencialmente convertido em androstenol por 3β-hidroxiesteróide desidrogenase ( androstadienol para androstadienone ), 5α-redutase (androstadienone a androstenona ), e desidrogenase 3α-hidroxiesteróides (androstenona para androstenol), em um análogo modo para a biossíntese de 3α-androstanodiol de desidroepiandrosterona (DHEA). Androstenol também pode ser sintetizado nas glândulas supra-renais e nos ovários em humanos. Além disso, o androstenol pode ser sintetizado na mucosa nasal humana a partir da androstenona e, provavelmente, também do androstadienol e da androstadienona nessa área.
Distribuição
Quantidades consideráveis de androstenol estão presentes na urina humana e também no plasma sanguíneo e na saliva de humanos e porcos, bem como no suor axilar de humanos. Devido à sua capacidade de cruzar a barreira hematoencefálica , o androstenol provavelmente também está presente no sistema nervoso central .
Atividade biológica
Androstenol, de forma semelhante aos esteróides endógenos relacionados 3a-androstanodiol e androsterona , foi encontrado para agir como um potente modulador alostico positivo do GABA A . Foi proposto que esta ação pode mediar os efeitos do feromônio do androstenol. Além disso, como o androstadienol, a androstadienona e a androstenona são todos convertidos em androstenol, ele também poderia mediar seus efeitos de feromônio. Em animais, descobriu-se que o androstenol produz efeitos do tipo ansiolítico , do tipo antidepressivo e anticonvulsivante . Androstenol também foi encontrado para modificar as respostas comportamentais e sociais dos humanos. Além disso, descobriu-se que o androstenol diminui a frequência de pulso do hormônio luteinizante (LH) durante a fase folicular do ciclo menstrual humano . Em conformidade, foi proposto que o androstenol pode estar envolvido na sincronia menstrual das mulheres.
Em contraste com o androstenol (3α-androstenol), seu 3β-epímero, 3β-androstenol, não potencializa o receptor GABA A , mesmo em altas concentrações. Isto está de acordo com outros esteróides 3β-hidroxi, incluindo isopregnanolona , epipregnanolona , 3β-dihidroprogesterona e 3β-androstanodiol , que similarmente não agem como tais, em contraste com suas variantes 3α-hidroxi.
Androstenol, junto com vários isômeros do androstanol , é um antagonista do receptor constitutivo de androstano (CAR). Androstenol tem atividade androgênica mínima ou nenhuma .