Patulina - Patulin
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Nomes | |||
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Nome IUPAC
4-hidroxi-4 H -furo [3,2- c ] piran-2 (6 H ) -ona
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Outros nomes
2-Hidroxi-3,7-dioxabiciclo [4.3.0] nona-5,9-dieno-8-ona
Clairformin Claviform Expansine Clavacin Clavatin expansina Gigantin Leucopin Patuline |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100,005,215 | ||
Número EC | |||
KEGG | |||
PubChem CID
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UNII | |||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 7 H 6 O 4 | |||
Massa molar | 154,12 g / mol | ||
Aparência | Prismas compactos | ||
Densidade | 1,52 g / ml | ||
Ponto de fusão | 110 ° C (230 ° F; 383 K) | ||
Solúvel | |||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
A patulina é um composto orgânico classificado como policetídeo . É um pó branco solúvel em água ácida e em solventes orgânicos . É uma lactona termoestável, portanto não é destruída pela pasteurização ou desnaturação térmica . No entanto, a estabilidade após a fermentação é diminuída. É uma micotoxina produzida por uma variedade de fungos, em particular, Aspergillus e Penicillium e Byssochlamys . Mais comumente encontrada em maçãs podres , a quantidade de patulina em produtos de maçã é geralmente vista como uma medida da qualidade das maçãs usadas na produção. Além disso, a patulina foi encontrada em outros alimentos, como grãos, frutas e vegetais. Sua presença é altamente regulamentada.
Biossíntese, síntese e reatividade
O precursor imediato é o ácido 6-metilsalicílico.
A isoepoxidon desidrogenase (IDH) é uma enzima importante na biossíntese de múltiplas etapas da patulina. Seu gene está presente em outros fungos que podem potencialmente produzir a toxina. É reativo com dióxido de enxofre , portanto, agentes antioxidantes e antimicrobianos podem ser úteis para destruí-lo. Os níveis de nitrogênio, manganês e pH, bem como a abundância de enzimas necessárias, regulam a via biossintética da patulina.
Usos
A patulina foi originalmente usada como antibiótico contra bactérias Gram-positivas e Gram-negativas, mas após vários relatos de toxicidade, ela não é mais usada para essa finalidade. Isolado por Nancy Atkinson em 1943, foi testado especificamente para ser usado contra o resfriado comum. A patulina é usada como um inibidor da absorção de potássio em aplicações de laboratório. Kashif Jilani e colaboradores relataram que a patulina estimula a morte de eritrócitos suicidas em concentrações fisiológicas.
Fontes de exposição
Freqüentemente, a patulina é encontrada em maçãs e produtos derivados da maçã, como sucos, geleias e sidras. Também foi detectado em outras frutas, incluindo cerejas, mirtilos, ameixas, bananas, morangos e uvas. O crescimento de fungos que leva à produção de patulina é mais comum em frutas danificadas. A patulina também foi detectada em grãos como cevada, trigo, milho e seus produtos processados, bem como em mariscos. A ingestão dietética de patulina de suco de maçã foi estimada entre 0,03 e 0,26 μg / kg pc / dia em vários grupos de idade e populações. O conteúdo de patulina no suco de maçã é estimado em menos de 10-15μg / L. Vários estudos analisaram comparações entre a colheita orgânica e a convencional de maçãs e os níveis de contaminação por patulina. Por exemplo, um estudo mostrou que 0,9% das crianças que bebiam suco de maçã orgânico excediam a ingestão diária tolerável (TDI) de patulina. Um artigo recente descreveu a detecção de patulina em cepas marinhas de Penicillium, indicando um risco potencial no consumo de moluscos.
Toxicidade
Um NOAEL subagudo de roedor de 43 μg / kg de peso corporal, bem como estudos de genotoxicidade , foram principalmente a causa para o estabelecimento de limites de exposição à patulina, embora também existam vários outros tipos de toxicidade.
Embora não seja uma toxina particularmente potente, a patulina é genotóxica . Alguns teorizam que pode ser cancerígeno, embora os estudos em animais tenham permanecido inconclusivos. A patulina tem demonstrado propriedades antimicrobianas contra alguns microrganismos. Vários países instituíram restrições à patulina em produtos de maçã. A Organização Mundial da Saúde recomenda uma concentração máxima de 50 µg / L no suco de maçã. Na União Europeia, o limite também é estabelecido em 50 microgramas por quilograma (µg / kg) em suco de maçã e cidra, em 25 µg / kg em produtos sólidos de maçã e em 10 µg / kg em produtos para bebês e crianças pequenas. Esses limites entraram em vigor em 1 de novembro de 2003.
Agudo
A patulina é tóxica principalmente por afinidade com grupos sulfidrila (SH), o que resulta na inibição de enzimas. O LD 50 oral em modelos de roedores variou entre 20 e 100 mg / kg. Em aves de criatório, a faixa de DL 50 oral foi relatada entre 50-170 mg / kg. Outras vias de exposição são mais tóxicas, mas menos prováveis de ocorrer. Os principais achados de toxicidade aguda incluem problemas gastrointestinais, neurotoxicidade (ou seja, convulsões), congestão pulmonar e edema .
Subaguda
Estudos em ratos mostraram diminuição do peso e alterações nas funções gástrica, intestinal e renal, enquanto doses repetitivas levam à neurotoxicidade. Toxicidade reprodutiva em machos também foi relatada. Um NOAEL em roedores foi observado em 43μg / kg de peso corporal.
Genotoxicidade
A OMS concluiu que a patulina é genotóxica com base em dados variáveis de genotoxicidade ; no entanto, ela é considerada um carcinógeno do grupo 3 pela Agência Internacional de Pesquisa sobre o Câncer (IARC), uma vez que os dados foram inconclusivos.
Estudos de reprodução
A patulina diminuiu a contagem de espermatozoides e alterou a morfologia dos espermatozoides no rato. Além disso, resultou no aborto de ninhadas F1 em ratos e camundongos após a injeção ip. Embriotoxicidade e teratogenicidade também foram relatadas em ovos de galinha.
Imunotoxicidade
A patulina foi considerada imunotóxica em vários estudos em animais e até em humanos. Secreção reduzida de citocinas, explosão oxidativa em macrófagos, aumento de linfócitos T esplênicos e aumento do número de neutrófilos são alguns pontos finais observados. No entanto, a exposição dietética relevante provavelmente não alteraria a resposta imunológica.
Saúde humana
Embora existam apenas poucos casos relatados e dados epidemiológicos, o FDA estabeleceu um limite de ação de 50 ppb na sidra devido à sua carcinogenicidade potencial e outros efeitos adversos relatados. Em humanos, foi testado como um antibiótico por via intranasal para uso contra o resfriado comum, com poucos efeitos adversos significativos , mas também teve efeito insignificante ou nenhum efeito benéfico.
Gestão de riscos e regulamentos
A exposição à patulina pode ser controlada com sucesso seguindo boas práticas agrícolas , como remoção de mofo, lavagem e não usar maçãs podres ou danificadas para assar, enlatados ou produção de suco.
nós
A ingestão diária tolerável provisória (PTDI) de patulina foi estabelecida em 0,43 µg / kg de peso corporal pelo FDA com base em um NOAEL de 0,3 mg / kg de peso corporal por semana. A análise de Monte Carlo foi feita no suco de maçã para comparar a exposição e o PTDI. Sem controles ou limite de ação, o 90º percentil dos consumidores não estaria acima do PTDI. Porém, a concentração em crianças de 1–2 anos seria três vezes maior que o PDTI, portanto, um limite de ação de 50 µg / kg.
QUEM
A Organização Mundial da Saúde recomenda uma concentração máxima de 50 µg / L no suco de maçã.
eu
A União Europeia (UE) estabeleceu um limite máximo de 50μg / kg para sucos de frutas e bebidas, enquanto os produtos sólidos de maçã têm um limite de 25μg / kg. Para certos alimentos destinados a bebês, é observado um limite ainda mais baixo de 10μg / kg.
Para testar a contaminação por patulina, uma variedade de métodos e métodos de preparação de amostras têm sido empregados, incluindo cromatografia em camada fina (TLC), cromatografia gasosa (GC), cromatografia líquida de alto desempenho (HPLC) e eletroforese capilar .
Referências
links externos
- Patulina , Vigilância de Segurança Alimentar