Cianidina - Cyanidin
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| Nomes | |
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Nome IUPAC
2- (3,4-Dihidroxifenil) cromenilio-3,5,7-triol
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Nome IUPAC preferido
2- (3,4-Dihidroxifenil) -3,5,7-trihidroxi- 1λ 4 -benzopiran-1-ilio |
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| Outros nomes
Cianidina
3,3 ′, 4 ′, 5,7-Pentahidroxiflavilio |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Número E | E163a (cores) |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 15 H 11 O 6 + | |
| Massa molar | 287,24 g / mol |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
| Cianidina ( indicador de pH ) | ||
| abaixo de pH 3 | acima de pH 11 | |
| 3 | ⇌ | 11 |
A cianidina é um composto orgânico natural . É um tipo particular de antocianidina ( versão de glicosídeo chamada antocianina ). É um pigmento encontrado em muitas frutas vermelhas, incluindo uvas , mirtilo , amora-preta , mirtilo , cereja , amora , sabugueiro , espinheiro , loganberry , açaí berry e framboesa . Também pode ser encontrada em outras frutas, como maçãs e ameixas , e na couve roxa e cebola roxa . Tem uma cor púrpura avermelhada característica, embora isso possa mudar com o pH; as soluções do composto são vermelhas em pH <3, violeta em pH 7-8 e azuis em pH> 11. Em certos frutos, as concentrações mais altas de cianidina são encontradas nas sementes e na casca. Foi descoberto que a cianidina é um ativador potente da sirtuína 6 (SIRT6).
Lista de derivados de cianidina
- Antirrinina (cianidina-3- rutinósido ou 3-CR), encontrada na framboesa preta
- Cianidina-3-xilosylrutinoside, encontrada na framboesa preta
- Cianidina-3,4′-di- O -β-glucopiranosídeo, encontrada na cebola roxa
- Cianidina-4′- O -β-glucosídeo, encontrada na cebola roxa
- Crisântemo (cianidina-3- O- glucosídeo), encontrado no bagaço de groselha
- Ideaína (cianidina 3-O-galactosídeo), encontrada em espécies de Vaccinium
- Cianina ( cianidina-3,5-O-diglucosídeo ), encontrada no vinho tinto
Biossíntese
A cianidina pode ser sintetizada em plantas de baga através da via do shiquimato e da policetídeo sintetase (PKS) III. A via do shiquimato é uma via biossintética que usa os materiais iniciais Ácido fosfoenolpirúvico (PEP) e 4-fosfato de eritrose para formar o ácido chiquímico , que reage posteriormente para formar aminoácidos aromáticos específicos . A L- fenilalanina , necessária à produção da cianidina, é sintetizada pela via do shiquimato.
Na síntese da L-fenilalanina, o corismato sofre um rearranjo de Claisen por uma enzima mutase do corismato para formar o pré-fenato . O prefenato sofre desidratação, descarboxilação e transaminação com fosfato de piridoxal (PLP) e ácido alfa-cetoglutárico para formar L-fenilalanina (figura 1).
A L-fenilalanina então sofre uma eliminação da amina primária com Fenilalanina amônia-liase (PAL) para formar cinamato. Por meio de uma oxidação com gás oxigênio e NADPH , um grupo hidroxila é adicionado à posição para do anel aromático. O composto então reage com Coenzima A (CoA), CoA ligase e ATP para anexar CoA ao grupo de ácido carboxílico. O composto reage com naringenina-chalcona sintase e malonil CoA para adicionar mais três grupos ceto ao anel de benzeno por meio de PKS III. A aureusidina sintase catalisa a aromatização e ciclização dos grupos carbonil recém-adicionados e facilita a liberação de CoA para reformar o ácido carboxílico. O composto então cicliza espontaneamente para formar naringenina (figura 2).
A naringenina é então convertida em cianidina por meio de várias etapas de oxidação e redução. Primeiro, a naringenina reage com dois equivalentes de gás oxigênio, ácido alfa- cetogluterático e flavanona 3-hidroxilase para formar diidrokaempferol . O composto é então tratado com NADPH e diidroflavinol 4-redutase para formar leucopelargonidina , que é posteriormente oxidada com oxigênio gasoso, ácido alfa- cetogluterático e antocianidina sintase. Este composto é desidratado espontaneamente para formar cianidina (figura 3).
Ativação
Entre muitas antocianidinas estudadas, a cianidina estimulou mais potentemente a atividade da enzima sirtuína 6 .