Oxima de ciclohexanona - Cyclohexanone oxime

Não deve ser confundido com caprolactama .
Oxima de ciclohexanona
Estrutura da oxima de ciclohexanona.png
Cyclohexanone-oxime-from-xtal-2004-Mercury-3D-balls.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
N- hidroxiciclohexanimina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.613 Edite isso no Wikidata
Número EC
UNII
Número ONU 2811
  • InChI = 1S / C6H11NO / c8-7-6-4-2-1-3-5-6 / h8H, 1-5H2
    Chave: VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C6H11NO / c8-7-6-4-2-1-3-5-6 / h8H, 1-5H2
    Chave: VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYAH
  • C1CCC (= NÃO) CC1
Propriedades
C 6 H 11 NO
Massa molar 113,16 g / mol
Aparência sólido branco
Ponto de fusão 88 a 91 ° C (190 a 196 ° F; 361 a 364 K)
Ponto de ebulição 204 a 206 ° C (399 a 403 ° F; 477 a 479 K)
16 g / kg (em água)
-71,52 · 10 −6 cm 3 / mol
Perigos
Pictogramas GHS GHS02: InflamávelGHS07: NocivoGHS08: Risco para a saúde
Palavra-sinal GHS Aviso
H228 , H302 , H319 , H373 , H412
P210 , P240 , P241 , P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301 + 312 , P305 + 351 + 338 , P314 , P330 , P337 + 313 , P370 + 378 , P501
Ponto de inflamação 110 ° C (230 ° F; 383 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referências da Infobox

A oxima da ciclohexanona é um composto orgânico que contém o grupo funcional oxima . Este sólido incolor é um intermediário importante na produção de náilon 6 , um polímero amplamente utilizado .

Preparação

A oxima de ciclohexanona pode ser preparada a partir da reação de condensação entre a ciclohexanona e a hidroxilamina :

C 5 H 10 CO + H 2 NOH → C 5 H 10 C = NOH + H 2 O

Alternativamente, outra rota industrial envolve a reação de ciclohexano com cloreto de nitrosila , que é uma reação de radical livre . Este método é vantajoso porque o ciclohexano é muito mais barato do que a ciclohexanona.

Reações

A reação mais famosa e comercialmente importante da oxima de ciclohexanona é o seu rearranjo de Beckmann produzindo ε-caprolactama:

Rearranjo de Beckmann de oxima de ciclohexanona.png

Esta reação é catalisada por ácido sulfúrico , mas as reações em escala industrial usam ácidos sólidos .

Típico das oximas, o composto pode ser reduzido por amálgama de sódio para dar ciclohexilamina . Também pode ser hidrolisado com ácido acético para devolver ciclohexanona.

Referências