Metilsulfonilmetano - Methylsulfonylmethane
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
(Metanossulfonil) metano |
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| Outros nomes
metilsulfona
metilsulfonilmetano sulfonilbismetano DMSO 2 dimetilsulfona |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.000.605 
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| KEGG | |||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 2 H 6 O 2 S | |||
| Massa molar | 94,13 g · mol −1 | ||
| Aparência | Sólido cristalino branco | ||
| Densidade | 1,45 g / cm 3 | ||
| Ponto de fusão | 109 ° C (228 ° F; 382 K) | ||
| Ponto de ebulição | 248 ° C (478 ° F; 521 K) | ||
| Perigos | |||
| Ficha de dados de segurança | MSDS externo | ||
| Frases S (desatualizado) | S22 S24 / 25 | ||
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
| Ponto de inflamação | 143 ° C (289 ° F; 416 K) | ||
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |||
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LD 50 ( dose mediana )
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5g / kg (oral, rato) | ||
| Compostos relacionados | |||
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Compostos relacionados
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DMSO dimetilsulfeto dimetilsulfato sulfolano |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
Metilsulfonilmetano ( MSM ) é um composto organossulfurado com a fórmula (CH 3 ) 2 SO 2 . É também conhecido por vários outros nomes, incluindo metilsulfona e dimetilsulfona ( DMSO 2 ). Este sólido incolor apresenta o grupo funcional sulfonil e é a mais simples das sulfonas. É considerado relativamente inerte quimicamente e é capaz de resistir à decomposição em temperaturas elevadas. Ocorre naturalmente em algumas plantas primitivas, está presente em pequenas quantidades em muitos alimentos e bebidas e é comercializado como suplemento dietético . Às vezes é usado como um agente de corte para metanfetamina fabricada ilegalmente . Também é comumente encontrado na atmosfera acima de áreas marinhas, onde é usado como fonte de carbono pela bactéria Afipia . A oxidação do dimetilsulfóxido produz a sulfona, tanto em condições de laboratório quanto metabolicamente.
Use como solvente
Por causa de sua polaridade e estabilidade térmica, o MSM tem sido usado industrialmente como um solvente de alta temperatura . Por exemplo, o deslocamento de cloretos de arila por fluoreto de potássio foi conduzido em MSM fundido.
Com um pK a de 31, MSM pode ser desprotonado com amida de sódio . A base conjugada tem sido usada como um nucleófilo .
Farmacologia e toxicidade
Estudos de ressonância magnética nuclear (NMR) demonstraram que doses orais de MSM são absorvidas pelo sangue e atravessam a barreira sangue / cérebro . Um estudo de NMR também encontrou níveis detectáveis de MSM normalmente presentes no sangue e líquido cefalorraquidiano , sugerindo que ele deriva de fontes dietéticas, metabolismo bacteriano intestinal e metabolismo de metanotiol endógeno do corpo .
Uso médico e dietético
Embora nenhum uso médico para HSH tenha sido aprovado, uma variedade de benefícios à saúde foram reivindicados e estudados. Stanley W. Jacob relatou ter administrado MSM a mais de 18.000 pacientes com uma variedade de doenças; ele foi coautor de um livro promovendo MSM com uma variedade de afirmações, incluindo uma utilidade como fonte natural de " enxofre biologicamente ativo ", sugerindo que as pessoas são deficientes em tais formas de enxofre em sua dieta. Não há Ingestão Dietética de Referência (DRI) ou Valor Diário estabelecido para o enxofre, mas as fontes dietéticas notáveis incluem vegetais crucíferos , alho , cebola , assa-fétida , legumes , nozes , sementes , leite vegetal , leite animal e ovos (claras e gemas).
As reivindicações para a necessidade de suplementação de enxofre originam-se de Robert Herschler, um bioquímico que patenteou "Usos dietéticos e farmacêuticos de metilsulfonilmetano e composições que o compreendem" em 1982. Ele afirmou que MSM era útil no estresse, inflamação da membrana mucosa, alergias e condições gastrointestinais .
Além disso, em casos envolvendo terapêutica tópica, o papel do MSM como um agente ativo, per se, versus ter um papel na promoção da permeação da pele (de maneira semelhante ao seu solvente relativo ao DMSO) deve ser caracterizado / controlado. Os efeitos bioquímicos do metilsulfonilmetano suplementar são mal compreendidos. Alguns pesquisadores sugeriram que o MSM tem efeitos antiinflamatórios . O espectro de efeitos biológicos de dimetilsulfóxido (DMSO) e MSM difere, mas aqueles de DMSO podem ser mediados, pelo menos em parte, por MSM.
Ação do FDA dos EUA
Em julho de 2007, um fabricante de MSM apresentou uma notificação ao FDA dos EUA alegando status geralmente reconhecido como seguro (GRAS). O status GRAS é para segurança e não tem avaliação de eficácia. O FDA respondeu em fevereiro de 2008 com uma carta de não objeção, designando funcionalmente OptiMSM, a forma de marca de MSM, como GRAS. A designação permite que o MSM seja adicionado a suplementos alimentares e substitutos de refeição, bebidas do tipo smoothie de frutas, bebidas do tipo matador de sede com sabor de frutas e barras de alimentos, como barras de granola e barras do tipo energético.
Evidências de ensaios clínicos
Estudos em pequena escala de possíveis tratamentos com HSH foram conduzidos em animais e humanos. Esses estudos de HSH sugeriram alguns benefícios, particularmente para o tratamento de estresse oxidativo e osteoartrite, mas faltam evidências para outros usos. O Banco de Dados Abrangente de Medicamentos Naturais contém uma lista continuamente atualizada de estudos HSH relacionados à saúde.
Câncer
Um estudo sul-coreano com foco no papel dos MSM que afetam os fatores de crescimento associados ao câncer de mama identificou que os MSM têm múltiplos alvos, tanto in vitro quanto in vivo , incluindo STAT3 , STAT5b , IGF-1R e VEGF , confirmando a capacidade dos MSM de suprimir o tumor iniciação, crescimento e metástase de uma forma dependente da dose. A expressão de receptores de hormônio triplo negativo também é regulada negativamente por MSM. Em um modelo de xenoenxerto, os camundongos mostraram inibição da migração de células tumorais e suprimiram o crescimento do tumor de uma maneira dependente da dose ao receber MSM como parte de sua água potável no nulo, três ou cinco por cento do peso de MSM sobre o volume. Os autores recomendam fortemente o MSM como medicamento experimental para o tratamento do câncer de mama devido ao seu mecanismo de multi-direcionamento.
Segurança
O LD 50 de MSM é maior que 17,5 gramas por quilograma de peso corporal. Em ratos, nenhum evento adverso foi observado após doses diárias de 2 g de MSM por kg de peso corporal. Em um estudo de acompanhamento de 90 dias, os ratos receberam doses diárias de MSM de 1,5 g / kg, e nenhuma alteração foi observada em termos de sintomas, química do sangue ou patologia macroscópica.
Uma extensa pesquisa em modelos animais indica que o MSM tem uma toxicidade muito baixa quando administrado por via oral e tópica.
Em ensaios clínicos, vários estudos relataram efeitos colaterais mínimos ou ausência de efeitos colaterais após 12 semanas de administração. Os efeitos colaterais relatados desses estudos incluíram problemas gastrointestinais leves, fadiga e dor de cabeça, embora não parecessem diferir do placebo. Um estudo mais recente de 26 semanas sobre osteoartrite de grandes articulações não observou eventos adversos ou alterações anormais no monitoramento de laboratório ao tomar 6 gramas de MSM por dia. MSM é considerado 'Possivelmente Seguro' em doses terapêuticas, embora mais pesquisas ainda sejam necessárias para avaliar sua segurança para uso a longo prazo.
Osteoartrite
Uma revisão de dois pequenos ensaios clínicos randomizados de metilsulfonilmetano em osteoartrite (OA) alívio da dor no joelho "relatou uma melhora significativa nos resultados da dor no grupo de tratamento em comparação com os tratamentos comparadores; no entanto, foram destacadas questões metodológicas e preocupações sobre a dosagem ideal e o período de tratamento." Os dois ensaios incluíram 168 pessoas, das quais 52 receberam MSM, 1,5 g / dia ou 6,0 g / dia. Os autores da revisão declararam: "Nenhuma conclusão definitiva pode ser tirada atualmente" e não há "nenhuma evidência definitiva de que o MSM seja superior ao placebo no tratamento da osteoartrite leve a moderada do joelho."
Após a revisão de 2008, houve mais dois ensaios clínicos:
- Um foi um ensaio duplo-cego, randomizado, controlado por placebo com 49 participantes tomando 1,125 g de MSM ou placebo três vezes ao dia durante 12 semanas. Os resultados mostraram uma diminuição significativa na função física do WOMAC e nos escores totais do WOMAC, bem como melhora nos escores de dor VAS . O tamanho do efeito da suplementação de HSH foi ligeiramente menor do que o uso de AINEs, conforme relatado em outros ensaios clínicos. Os autores escreveram "ensaios de longo prazo podem produzir melhorias adicionais e maiores."
- O segundo usou 6,0 g / dia versus placebo por 26 semanas. Os indivíduos foram avaliados por meio do questionário WOMAC, pesquisa de qualidade de vida SF-36 e avaliações globais para sintomas de OA de pacientes e médicos. Os resultados do WOMAC mostraram melhorias significativas em todas as áreas para o grupo de HSH. O grupo de HSH também mostrou uma forte tendência para mudanças no estado da doença. O monitoramento laboratorial cuidadoso dos indicadores de saúde não mostrou efeitos colaterais da suplementação com HSH e nenhum evento adverso foi relatado.
Sinergismo de metilsulfonilmetano e glucosamina e condroitina
Há descobertas de pesquisadores indianos que mostram uma melhora dos sintomas como dor, inflamação e inchaço em pacientes por uma ingestão combinada de MSM e glucosamina . Dois outros estudos investigaram os efeitos do MSM em combinação com glucosamina e condroitina (GC) na função articular. No primeiro estudo, o grupo GC + MSM viu benefícios significativos mais cedo do que o grupo GC. Isso sugere que a adição de MSM reduz o tempo de benefício. Em outro, o grupo GC + MSM observou melhorias significativas nos escores de dor WOMAC e VAS quando comparado ao grupo placebo e ao grupo GC. Isso sugere que a adição de HSH aumenta a magnitude dos benefícios.
Pele, cabelo, unhas
A primeira investigação científica de HSH para a saúde da pele foi publicada em 2015. O RCT usou uma dose de 3g por dia e incluiu apenas mulheres. Os resultados mostraram melhorias significativas no número e gravidade das rugas faciais, firmeza, tom e textura. Outro estudo avaliou doses de 1g e 3g e mostrou melhorias nas rugas, firmeza e hidratação em ambos os níveis de dosagem. O mesmo autor publicou um estudo sobre MSM para cabelos e unhas do mesmo ensaio clínico. Os resultados mostraram melhorias no brilho, volume e aparência do cabelo e no brilho e aparência das unhas. Um estudo italiano avaliou os efeitos de um nutracêutico composto por MSM, ácido hialurônico e L-carnosina . Os resultados do RCT mostraram grandes melhorias na hidratação e elasticidade da pele facial, bem como diminuição das secreções sebáceas.
Estresse oxidativo e inflamação
Vários ensaios em humanos e animais indicam que o MSM pode reduzir o estresse oxidativo e a inflamação. Em um pequeno teste com humanos, o MSM demonstrou proteger os músculos contra danos ao reduzir a quantidade de danos causados pelo estresse oxidativo durante o exercício. Em um segundo pequeno ensaio, a capacidade antioxidante total aumentou significativamente após a ingestão de MSM. Estudos em animais indicam um efeito hepatoprotetor de MSM contra várias toxinas, incluindo paracetamol , paraquat e tetracloreto de carbono . Modelos animais de colite experimental e hipertensão pulmonar também indicam um efeito protetor.
Alergias e imunidade
Dois estudos avaliaram os efeitos dos HSH na rinite alérgica. Um ensaio clínico multicêntrico e aberto de 2004 descobriu que os MSM reduziram os sintomas respiratórios superiores e inferiores associados à rinite alérgica sazonal (SAR) e aumentaram os níveis de energia. Não encontrou mudanças significativas nos níveis de IgE , embora a duração do estudo não tenha sido longa o suficiente para ver as mudanças. Um ECR avaliou três doses de MSM e descobriu que uma dose de 3 g por dia foi mais eficaz em comparação com 1 g ou 6 g por dia. O uso diário de 3g diminuiu os sintomas associados à alergia, incluindo coceira nos olhos, coceira no nariz, olhos lacrimejantes, coriza , espirros e obstrução nasal. A dose de 3g também melhorou o pico de fluxo inspiratório nasal (PNIF), indicando melhora na respiração. O estudo também avaliou uma dose aguda de 12g e encontrou melhorias significativas em todos os sintomas, exceto coceira nos olhos e espirros, mas não para PNIF.
Foi demonstrado que o MSM melhora os marcadores da função imunológica. O RCT descobriu que em amostras de sangue colhidas após sessões de exercícios exaustivos, houve uma resposta reduzida a um estímulo infeccioso no grupo placebo, mas o grupo MSM manteve uma resposta robusta, indicando que MSM protegeu contra a imunossupressão induzida por estresse . Os autores postulam que as propriedades antiinflamatórias do MSM reduzem a superestimulação das células inflamatórias durante o exercício, conservando assim sua capacidade de responder às ameaças de infecções. Isso é apoiado por pesquisas in vitro que mostram que o MSM inibe a ativação excessiva dos glóbulos brancos e tem um efeito antiapoptótico .