Óxido de mesitila - Mesityl oxide
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
4-Metilpent-3-en-2-ona |
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| Outros nomes
Óxido de
mesitil Isobutenil metil cetona Metil isobutenil cetona Isopropilideno acetona |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,005,002 
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| Número EC | |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
| Número ONU | 1229 |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 6 H 10 O | |
| Massa molar | 98,145 g · mol −1 |
| Aparência | Líquido oleoso, incolor a amarelo claro |
| Odor | parecido com hortelã-pimenta ou mel |
| Densidade | 0,858 g / cm 3 |
| Ponto de fusão | −53 ° C (−63 ° F; 220 K) |
| Ponto de ebulição | 129,5 ° C (265,1 ° F; 402,6 K) |
| 3% (20 ° C) | |
| Solubilidade em outros solventes | Solúvel na maioria dos solventes orgânicos |
| Pressão de vapor | 9 mmHg (20 ° C) |
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Índice de refração ( n D )
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1.442 |
| Perigos | |
| Riscos principais | inflamável |
| Pictogramas GHS |
 
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| Palavra-sinal GHS | Aviso |
| H226 , H302 , H312 , H332 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P312 , P322 , P330 , P363 , P370 + 378 , P403 + 235 , P501 | |
| Ponto de inflamação | 31 ° C; 87 ° F; 304 K |
| Limites explosivos | 1,4-7,2% |
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dose mediana )
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1120 mg / kg (rato, oral) 1000 mg / kg (coelho, oral) 710 mg / kg (camundongo, oral) |
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LC 50 ( concentração média )
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1000 mg / m 3 (rato, 4 h) 9000 mg / m 3 (rato, 4 h) 10.000 mg / m 3 (camundongo, 2 h) 2.000 mg / m 3 (cobaia, 7 h) |
| NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |
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PEL (permitido)
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TWA 25 ppm (100 mg / m 3 ) |
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REL (recomendado)
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TWA 10 ppm (40 mg / m 3 ) |
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IDLH (perigo imediato)
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1400 ppm |
| Compostos relacionados | |
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Compostos relacionados
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diacetona álcool acetona , benzilidenoacetona |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O óxido de mesitila é uma cetona α, β-insaturada com a fórmula CH 3 C (O) CH = C (CH 3 ) 2 . Este composto é um líquido incolor, volátil líquido com um odor semelhante a mel.
Síntese
É preparado pela condensação aldólica de acetona para dar álcool de diacetona , que se desidrata prontamente para dar este composto.
Forona e isoforona podem ser formadas nas mesmas condições. A isoforona se origina por meio de uma adição de Michael :
O forônio é formado por condensação aldólica contínua:
Usos
O óxido de mesitil é usado como solvente e na produção de metil isobutil cetona por hidrogenação :
A hidrogenação completa dá 4-metil-2-pentanol (metil isobutil carbinol).